Identificação
Nome Número de Adesão à Carbenicilina DB00578 Descrição
Derivada semi-sintética da penicilina de espectro rodoviário usada parenteralmente. É susceptível ao suco gástrico e à penicilinase e pode danificar a função plaquetária.
Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas, Estrutura de investigação
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Estruturas similares
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Estrutura para Carbenicilina (DB00578)
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Média de peso: 378,4
Monoisotopic: 378.088557008 Fórmula química C17H18N2O6S Sinónimos
- (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-ácido carboxílico
- Carbenicilina
- Carbenicilina
- Carbenicilina
- Carbenicilina
- Carbenicilina
- Carboxibenzilpenicilina
- CBPC
- N-(2-carboxi-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-2- ácido fenilmalonâmico
- α-carboxibenzilpenicilina
- α-fenil(carboximetilpenicilina)
IDs externos
- BRL 2064
- CP 15639-2
- NSC 111071
Farmacologia
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Indicação
Para o tratamento de infecções agudas e crônicas do trato urinário superior e inferior e em bacteriúria assintomática devido a cepas de bactérias sensíveis.
Contra-indicações & Avisos Blackbox
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Farmacodinâmica
A carbenicilina é uma penicilina semi-sintética. Embora a carbenicilina forneça uma substancial actividade in vitro contra uma variedade de microrganismos gram-positivos e gram-negativos, o aspecto mais importante do seu perfil está na sua actividade antipseudomonal e antiproteal. Devido aos altos níveis de urina obtidos após a administração, a carbenicilina tem demonstrado eficácia clínica em infecções urinárias devido a cepas susceptíveis de infecção: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, espécies Pseudomonas, Providencia rettgeri, Enterobacter e Enterococci (S. faecalis).
Mecanismo de acção
Carbenicilina livre é a fracção farmacologicamente activa predominante do sal. A carbenicilina exerce sua atividade antibacteriana por interferência na síntese final da parede celular de bactérias sensíveis. Penicilinas acylate o domínio transpeptidase C-terminal sensível à penicilina, abrindo o anel de lactaminas. Esta inactivação da enzima impede a formação de uma ligação cruzada de dois fios de peptidoglicanos lineares, inibindo a terceira e última fase da síntese da parede celular bacteriana. A lise celular é então mediada por enzimas autolíticas da parede celular bacteriana, como as autolisinas; é possível que a carbenicilina interfira com um inibidor da autolisina.
| Alvo | Acções | Organismo |
|---|---|---|
| APenicilina…proteína de ligação |
inibidor
|
Bactérias gram positivas e gram negativas |
Absorção
Rapidamente absorvida do intestino delgado após administração oral. A biodisponibilidade oral é de 30 a 40%.
Volume de distribuição Não disponível Ligação de proteínas
30 a 60%
Metabolismo
Minimal.
Rota de eliminação Não disponível Meia-vida
1 hora
Desobstrução Não disponível Efeitos adversos
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Toxicidade
Níveis sanguíneos de carbenicilina alcançáveis são muito baixos, e as reações tóxicas em função da superdosagem não devem ocorrer sistematicamente. O LD50 oral em ratos é de 3.600 mg/kg, em ratos 2.000 mg/kg, e em cães é superior a 500 mg/kg. A dose humana letal não é conhecida. Sintomas de superdosagem incluem diarréia, náuseas, dor de estômago e vômitos.
Organismos afetados
- Bactérias entéricas e outras eubactérias
- Grama-Bactérias negativas
- Pseudomonas aeruginosa
- Escherichia coli
- Proteus mirabilis
Vias não disponíveis Efeitos farmacogenómicos/ADRs não disponíveis
Interacções
Interacções medicamentosas
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- Aprovado
- Promovido
- Nutracêutico
- Ilíquido
- Retirado
- Investigacional
- Experimental
- Todos os medicamentos
| Droga | Interacção |
|---|---|
| >
Droga integrada-droga
interacções no seu software |
|
| Acemetacin | Acemetacin pode diminuir a taxa de excreção de Carbenicilina, o que pode resultar num nível sérico mais elevado. |
| Acenocumarol | A carbenicilina pode aumentar as actividades anticoagulantes do Acenocumarol. |
| Aciclovir | A excreção de Aciclovir pode ser diminuída quando combinada com Carbenicilina. |
| Adefovir dipivoxil | A excreção de Adefovir dipivoxil pode ser diminuída quando combinada com Carbenicilina. |
| Alprostadil | A excreção de Alprostadil pode ser diminuída quando combinada com Carbenicilina. |
| Amikacin | A concentração sérica de Amikacin pode ser diminuída quando combinada com Carbenicilina. |
| Ácido aminohippúrico | A excreção de ácido aminohippúrico pode ser diminuída quando combinada com Carbenicilina. |
| Atracurium | A eficácia terapêutica do Atracurium pode ser aumentada quando usado em combinação com Carbenicilina. |
| Atracurium besylate | A eficácia terapêutica do Atracurium besylate pode ser aumentada quando usado em combinação com Carbenicillin. |
| Vacina BCG | A eficácia terapêutica da vacina BCG pode ser diminuída quando usada em combinação com Carbenicillin. |
Saiba mais
Interações com alimentos
- Toma de estômago vazio.
Produtos
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Ingredientes do produto
| Ingrediente | UNII | CAS | InChI Key |
|---|---|---|---|
| Carbenicilina dissódica | 9TS4B3H261 | 4800-94-6 | RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L |
Internacional/Outras Marcas Carbenicilina (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)
Categorias
Códigos ATC J01CR50 – Combinações de penicilinas
- J01CR – Combinações de penicilinas, incl. inibidores da beta-lactamase
- J01C – BETA-LACTAM ANTIBACTERIALS, PENICILLINS
- J01 – ANTIBACTERIALS PARA USO SISTÉMICO
- J – ANTIINFECTIVOS PARA USO SISTÉMICO
J01CA03 – Carbenicilina
- J01CA – Penicilinas com espectro alargado
- J01C – ANTIBACTERIALS BETA-LACTAM, PENICILLINS
- J01 – ANTIBACTERIALS FOR SYSTEMIC USE
- J – ANTIINFECTIVES FOR SYSTEMIC USE
Categorias de Drogas Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como dipeptídeos. São compostos orgânicos que contêm uma sequência de exatamente dois alfa-aminoácidos unidos por uma ligação de peptídeos. Reino Compostos orgânicos Super Classe Ácidos orgânicos e derivados Classe Ácidos carboxílicos e derivados Subclasse Aminoácidos, peptídeos e análogos Directos Pais Pais Alternativos Penicilinas / N-acil-alfa aminoácidos e derivados / Fenilacetamidas / 1,Compostos 3-dicarbonilo / Ácidos dicarboxílicos e derivados / Tiazolidinas / Amidas de ácido carboxílico terciário / Amidas de ácido carboxílico secundário / Azetidinas / Derivados tiohemiamínicos / Compostos azacíclicos / Ácidos carboxílicos / Dialquiltioéteres / Compostos organopnictogénicos / Compostos organonitrogénicos / Derivados de hidrocarbonetos / Óxidos orgânicos mostram mais 7 Substituintes 1,Composto 3-dicarbonilo / Ácido alfa-amino ou derivados / Alfa-dipeptídeo / Composto heteropolíclico aromático / Azaciclo / Aztidina / Benzenoide / Beta-lactam / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Ácido carboxílico / Dialquiltioeter / Ácido dicarboxílico ou derivados / Hemitioaminal / Derivado de hidrocarbonetos / Lactam / Moiety de benzeno monocíclico / N-acil-Alpha amino acid ou derivados / Composto de nitrogênio orgânico / Óxido orgânico / Composto de oxigênio orgânico / Composto organoheterocíclico / Composto organonitrogênio / Composto organooxigênio / Composto organopnictogen / Penam / Penicilina / Fenilacetamida / Amida de ácido carboxílico secundário / Amida de ácido carboxílico terciário / Tiazolidina / Tioeter mostra 22 mais Estrutura Molecular Compostos aromáticos heteropolíclicos Descritores externos Penicilina (CHEBI:3393)
Chemical Identifiers
UNII G42ZU72N5G CAS número 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI
Nome IUPAC
SMILES
Referência de Síntese
Cérebro, E.G. e Nayler, J.H.C.; US. Patentes 3.282.926; 1 de novembro de 1966 e 3.492.291; 27 de janeiro de 1970; ambas cedidas ao Beecham Group Limited, Inglaterra.
Referências Gerais Não Disponíveis Links Externos Não Disponível Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS
Testes Clínicos
Testes Clínicos
| Fase | Status | Propósito | Condições | Conta | >
|---|---|---|---|---|
| 0 | Desconhecido Status | Tratamento | Osteomielite | 1 |
Farmacoeconomia
Fabricantes
- Roerig div pfizer inc
- Glaxosmithkline
Empacotadores
- Pfizer Inc.
- Programa de Gestão da Utilização Farmacêutica VA Inc.
Propriedades Propriedades experimentais sólidas do estado
Propriedade Valor Fonte Solubilidade na água 451 mg/L Não Disponível logP 1.13 HANSCH,C ET AL. (1995) Propriedades previstas
Propriedade Valor Fonte Solubilidade da água 0.39 mg/mL ALOGPS logP 1.13 ALOGPS logP 0.82 ChemAxon logS -3 ALOGPS pKa (Ácido Mais Forte) 3.11 ChemAxon pKa (Strongestest Basic) -6.3 ChemAxon Carga Fisiológica -2 ChemAxon Contagem do Aceitador de Hidrogênio 6 ChemAxon Contagem de Doadores de Hidrogênio 3 ChemAxon Área de Superfície Polar 124.01 Å2 ChemAxon Contagem de Ligações Rotativas 5 ChemAxon Refractividade 90.82 m3-mol-1 >
ChemAxon Polaridade 36.39 Å3 ChemAxon Número de Anéis 3 ChemAxon Bioavailability 1 ChemAxon Regra de Cinco Sim ChemAxon Filtro de mangueira Sim ChemAxon Regra de Veber Não ChemAxon MDDR-como Regra Não ChemAxon Características previstas do ADMET
Propriedade Valor Probabilidade Absorção Intestinal Humana – 0.9112 Blood Brain Barrier – 0,9954 Caco-2 permeável – 0.7812 P- substrato de glicoproteína Substrato 0.5274 Inibidor de glicoproteína I Não-inibidor 0.9447 Inibidor de glicoproteína II Não-inibidor 0.9872 Transportador de catiões orgânicos renais Não-inibidor 0.962 CYP450 2C9 substrato Não-substrato 0,7684 CYP450 2D6 substrato Não-substrato 0.8611 CYP450 3A4 substrato Não-substrato 0.5946 CYP450 1A2 substrato Não-inibidor 0.8778 CYP450 2C9 inibidor Não-inibidor 0.9259 CYP450 2D6 inibidor Não-inibidor 0.935 CYP450 2C19 inibidor Não-inibidor 0,9206 CYP450 3A4 inibidor Não-inibidor 0.8921 CYP450 Promiscuidade inibitória Baixa Promiscuidade inibitória de CYP 0,9761 Teste de temas Não tóxico AMES 0.8884 Carcinogenicidade Não carcinogénico 0,6178 Biodegradação Não biodegradável pronto 0.976 Toxicidade aguda do rato 1,4599 LD50, mol/kg Não aplicável Inibição do HERG (preditor I) Inibidor de fraqueza 0.9997 Inibição de ERG (preditor II) Não-inibidor 0.9091 Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas ADMET. (23092397)Spectra
Espectra de massa (NIST) Não disponível
Spectrum Spectrum Type Splash Key Previsto GC-MS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Disponível Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível Previsto MS/MS Spectrum – 20V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Positivo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível Espectro previsto MS/MS – 10V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível Previsto MS/MS Spectrum – 20V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Negativo (Anotado) Previsto LC-MS/MS Não Disponível Metas
Grupo de Proteína Tipo Organismo Gram positivo e gram negativo Acção farmacológicaSimAcções
InibidorFunção Geral Serina-tipo d-ala-d-ala atividade carboxipeptidase Função específica Remove resíduos de D-alanil terminal C de precursores da parede celular de peptídeo de açúcar.Componentes:
- Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Estruturas cristalinas da proteína de ligação à penicilina 3 de Pseudomonas aeruginosa: comparação de formas nativas e ligadas a antibióticos. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 23 de outubro.
Enzimas
>Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica do HomemDesconhecidoAcções
InhibitorFunção Geral Fosfolipase a2 actividade Função Específica Hidrolisa selectivamente os fosfolípidos de araquidonil no sn-2 posições libertando ácido araquidónico. Juntamente com a sua actividade lisofosfolípida, está implicada no início da inflamação… Gene Nome PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Nome Fosfolipase Citosólica A2 Peso Molecular 85238.2 Da- Sugatani J, Saito K, Honjo I: Acções in vitro de alguns antibióticos em fosfolipases. J Antibiot (Tóquio). 1979 Jul;32(7):734-9.
Transportadores
>>Acção farmacológica do Tipo Organismo Proteico HumanoDesconhecidoAcções
Inibidor>
Função Geral Sódio-função específica envolvida na eliminação renal de ânions orgânicos endógenos e exógenos. Funciona como permutador de ânions orgânicos quando a captação de uma molécula de ânion orgânico é acoplada a um efluxo de um … Gene Name SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 membro 6 Molecular Weight 61815.78 Da- Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: A interação e o transporte de antibióticos beta-lactâmicos com o transportador de ânion orgânico renal de rato clonado 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Ago;290(2):672-7.
>>×>
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Ferramentas eficazes de apoio à decisão com o verificador de interação droga-droga mais abrangente da indústria.Saiba mais
Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 21 de fevereiro de 2021 18:50