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Definição
nome
plural: cellobioses
cel-lo-bi-ose, ˌsɛləʊˈbaɪəʊz
Dissacarídeo composto por duas moléculas de glicose, e formas da hidrólise parcial da celulose pela enzima celulase
Detalhes
Visão Geral
Os hidratos de carbono são uma classe importante de biomoléculas que podem ser classificadas com base nos constituintes sacarídeos. Um dissacarídeo é um carboidrato composto por dois monossacarídeos que estão ligados entre si por uma ligação glicosídica (ligação glicosídica). A celobiose é um exemplo de um dissacarídeo carboidrato.
Propriedades
Celobiose é um dissacarídeo branco cristalino solúvel em água. É constituído por duas moléculas de glucose unidas por β-(1-4)- ligação glicosídica. Assim, é também referido quimicamente como β-D-gluco-hexopiranosil-(1->4)- β-D-gluco-hexopiranose. Similar aos dissacarídeos comuns (por exemplo, maltose e sacarose), tem uma fórmula química de C12H22O11.
Cellobiose é muito semelhante à maltose em termos de componentes sacarídeos (ou seja, duas unidades de glicose). No entanto, a maltose tem α-1→4 ligação glicosídica em oposição à celobiose que tem β-1→4 ligação glicosídica. Isso significa que tanto na maltose quanto na celobiose, a ligação ocorre entre o Carbono(C)-1 de uma glicose e o C-4 de outra glicose. A celobiose também é semelhante à trealose e à isomaltose. Todos eles são dissacarídeos compostos por duas unidades de glicose. Entretanto, eles diferem na forma de ligação glicosídica. Na trealose, a ligação glicosídica é α-(1→1). Na isomaltose, a ligação glicosídica é α-(1→6). Semelhante à maltose, a celobiose é um açúcar redutor, pois pode se transformar em uma forma de cadeia aberta com seu grupo funcional atuando como um agente redutor. Isto significa que ela pode ser hidrolisada não apenas enzimaticamente, mas também via hidrólise ácida.
Cellobiose é semelhante à celulose em ter constituintes da glicose. Contudo, a celulose é um polissacarídeo, o que significa que é composta por várias unidades de monossacarídeo (particularmente, glicose) unidas entre si. A celobiose forma-se quando a celulose é parcialmente hidrolisada pela enzima celulase. A celulose é um polímero de cadeia reta de carboidratos encontrado nas paredes celulares das plantas. É constituído por uma cadeia linear de unidades de D-glucose ligadas β (1→4). A celulase é a enzima que ajuda a decompor a celulose em fragmentos mais curtos, tais como a celobiose. Certas bactérias (por exemplo Bacteroides cellulosolvens) têm celulases e outras enzimas para metabolizar a celulose e decompô-la em celobiose.
Importância biológica
Cellobiose ocorre naturalmente como parte da celulose em certos organismos (por exemplo, em agulhas de pinheiro e caules de milho). Assim, tem um papel estrutural. A presença de celulases ajuda na decomposição da celulose em cadeias mais curtas de unidades de glucose, como por exemplo a celobiose. Estudos recentes relataram que os mamíferos têm beta glicosidases endógenas que metabolizam a celobiose no intestino delgado.1 Os humanos podem derivar a celobiose de alimentos carregados de celobiose, como mel, xaropes de milho, certas frutas e vegetais.
No entanto, os humanos não digerem facilmente a celobiose. Assim, a celobiose é frequentemente usada como um indicador da permeabilidade intestinal na doença de Crohn e na síndrome de má absorção. Este dissacarídeo forma-se como um subproduto metabólico da flora intestinal à medida que decompõem a celulose.
Suplementar
IUPAC
- (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{S})-2-(hidroximetil)-6-(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{R})-4,5,6-tri-hidroxi-2-(hidroximetil)oxano-3-iloxano-3,4,5-triol