Cetrorelix

Identificação

Nome Cetrorelix Número de Adesão DB00050 Descrição

Cetrorelix é uma hormona feita pelo homem que bloqueia os efeitos do Hormônio Libertador de Gonadotropina (GnRH). O GnRH controla outro hormônio chamado hormônio luteinizante (LH), que é o hormônio que inicia a ovulação durante o ciclo menstrual. Quando se submete ao tratamento hormonal, às vezes pode ocorrer ovulação prematura, levando a óvulos que não estão prontos para a fertilização a serem liberados. Cetrorelix não permite que a liberação prematura desses óvulos ocorra.

Tipo Pequenos Grupos de Moléculas Aprovadas, Estrutura de investigação

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Média de peso: 1431.038
Monoisotopic: 1429.669818444 Fórmula química C70H92ClN17O14 Sinónimos

• Cetrorelix
• Cetrorelixum

IDs externos

• SB 75
• SB-75

Farmacologia

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Aprendizagem da máquina

Data Science

Drug Discovery

>Indicação

Para a inibição do prematuro LH surtos em mulheres submetidas a estimulação ovariana controlada

Terapias associadas

• Estimulação ovariana controlada

Contra-indicações &Avisos Blackbox

Farmacodinâmica

Cetrorelix é um decapeptídeo sintético com atividade antagônica do hormônio liberador de gonadotropina (GnRH). O GnRH induz a produção e liberação do hormônio luteinizante (LH) e do hormônio folicular estimulante (FSH) a partir das células gonadotroficas da hipófise anterior. Devido a um feedback positivo de estradiol (E2) no meio do ciclo, a liberação de GnRH é aumentada resultando em um surto de LH. Este surto de LH induz a ovulação do folículo dominante, a retomada da meiose oocitária e subseqüentemente a luteinização como indicado pelo aumento dos níveis de progesterona. Cetrorelix compete com o GnRH natural para ligação aos receptores de membrana nas células pituitárias e assim controla a liberação de LH e FSH de forma dose-dependente.

Mecanismo de ação

Cetrorelix liga-se ao receptor hormonal liberador de gonadotropina e age como um potente inibidor da secreção de gonadotropina. Ele compete com o GnRH natural para ligação aos receptores de membrana nas células pituitárias e assim controla a liberação de LH e FSH de forma dose-dependente.

Absorção

Rapidamente absorvido após injecção subcutânea. A biodisponibilidade média absoluta após administração subcutânea a indivíduos saudáveis do sexo feminino é de 85%.

Volume de distribuição

• 1,16 L/kg

Ligação de proteínas

86%

Metabolismo

Em estudos in vitro, a cetrorelix foi estável contra o metabolismo de fase I e fase II. A cetrorelix foi transformada por peptidases, e o (1-4) peptídeo foi o metabolito predominante.

Rota de eliminação

Administração subcutânea de 10 mg de cetrorelix para homens e mulheres, apenas cetrorelix inalterado foi detectado na urina.

Meia-vida

~62,8 horas

Limpeza

• 1,28 ml/min-kg

Efeitos adversos

>

Toxicidade Não Disponível Organismos afectados

• Humans e outros mamíferos

>Vias não disponíveis Efeitos farmacogenómicos/ADRs não disponíveis

Interacções

Interacções medicamentosas

Esta informação não deve ser interpretada sem a ajuda de um profissional de saúde. Se você acredita que está tendo uma interação, entre em contato imediatamente com um profissional de saúde. A ausência de uma interação não significa necessariamente a inexistência de interações.

Não foram encontradas interações. Interacções alimentares Não foram encontradas interacções.

Produtos



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> Ingredientes do produto

>

Ingrediente	UNII	CAS	Chave InChI
Acetato de cetrorelix	W9Y8L7GP4C	130143-01-0	DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Produtos de Prescrição de Marca

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Nome	Dosagem	Força	Rotagem	Labrador	Comercialização Início	Fim de comercialização	Região	Imagem
Cetrotide	Pó, para solução	3 mg	Subcutaneous	Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canadá	2004-02-25	2014-10-20	Canadá>
Cetrotide	Kit	3 mg/3mL	Subcutânea	EMD Serono, Inc.	2008-04-24	2008-04-24	US
Cetrotide	Pó, para solução	0,25 mg	Subcutânea	Emd Serono, A Division Of Emd Inc, Canadá	2004-03-03	Não aplicável	Canada>
Cetrotide	Injeção, pó, para solução	0,25 mg	Subcutânea	Merck Europe B.V.	2016-09-08	Não aplicável	EU>
Cetrotide	Kit	0,25 mg/1mL	Subcutânea	EMD Serono, Inc.	2000-08-11	Não aplicável	US>
Cetrotide	Injeção, pó, para solução	0,25 mg	Subcutânea	Merck Europe B.V.	2016-09-08	Não aplicável	EU

Categorias

Códigos ATC H01CC02 – Cetrorelix

• H01CC – Anti-hormonas liberadoras de gonadotropina
• H01C – HORMONAS HIPOTALÁMICAS
• H01 – HORMONAS PITUITÁRIAS E HIPOTALÁMICAS E ANÁLOGOS
• H – PREPARAÇÕES HORMONAIS SISTÊMICAS, EXCL. SEX HORMONES E INSULINOS SEXOS

Categorias de Drogas Taxonomia QuímicaProcedida pela Classyfire Descrição Este composto pertence à classe dos compostos orgânicos conhecidos como polipéptidos. Estes são peptídeos que contêm dez ou mais resíduos de aminoácidos. Reino Compostos Orgânicos Super Classe Polímeros Orgânicos Classe Polipéptidos Sub Classe Não Disponível Polipéptidos Directos Pais Pais Alternativos Peptídeos / Tirosina e derivados / Fenilalanina e derivados / Leucina e derivados / N-acyl-aminoácidos alfa e derivados / Proline e derivados / Serine e derivados / Amidas de aminoácidos alfa / Alanina e derivados / Naftalenos / Anfetaminas e derivados / N-acylpyrrolidinas / Pyrrolidinecarboxamidas / 1-hydroxy-2-unsubstituted benzenoids / Chlorobenzenes / Aryl chlorides / N-aminas acyl / Piridinas e derivados / Acetamidas / Compostos heteroaromáticos / Amidas de ácido carboxílico terciário / Ureas / Amidas de ácido carboxílico secundário / Amidas de ácido carboxílico primário / Guanidinas / Carboximidamidas / Compostos azaciclicos / Compostos carbonílicos / Compostos organoclorados / Compostos organopnictogénicos / Óxidos orgânicos / Álcoois primários / Imines / Derivados de hidrocarbonetos mostram mais 24 Substituintes 1-hidroxi-2-insubstituído benzenoid / Acetamida / Alanina ou derivados / Álcool / Alfa-peptídeo / Alfa-amino ácido amida / Alfa-aminoácido ou derivados / Anfetamina ou derivados / Composto heteropolíclico aromático / Cloreto de arilo / Halogeneto de arilo / Azaciclo / Benzenoide / Derivado de ácido carbónico / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Carboximidamida / Derivado de ácido carboxílico / Clorobenzeno / Acilo gordo / Amida gorda / Guanidina / Halobenzeno / Composto heteroaromático / Derivado de hidrocarbonetos / Imine / Leucina ou derivados / Moiety de benzeno monocíclico / N-acyl-alpha aminoácido ou derivados / N-acyl-amina / N-acylpyrrolidine / N-substituted-alpha-aminoácido / Naftaleno / Composto orgânico de nitrogênio / Óxido orgânico / Composto orgânico de oxigênio / Organoclorito / Composto organo-halogeno / Composto organoheterocíclico / Composto organonitrogênio / Composto organo-oxigênio / Composto organopnictogênio / Fenol / Fenilalanina ou derivados / Polipéptido / Álcool primário / Amida ácido carboxílico primário / Prolina ou derivados / Piridina / Pirrolidina / Ácido carboxílico pirrolidina ou derivados / Pirrolidina2-carboxamida / Ácido carboxílico secundário amida / Serina ou derivados / Ácido carboxílico terciário amida / Tirosina ou derivados / Ureia mostram mais 47 Estrutura Molecular Compostos heteropolicíclicos aromáticos Descritores externos oligopeptídeo (CHEBI:59224)

Chemical Identifiers

UNII OON1HFZ4BA CAS número 120287-85-6 InChI Key SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

Nome IUPAC

(2S)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentano-2-yl]-2-propanamido]-3-(piridina-3-yl)propanamido]-3-hidroxipropanamido]-3-(4-hidroxifenil)propanamido]pentanamido]-4-metilpentanamida

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Referências Gerais Não Disponíveis Links Externos Humanos Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix Códigos AHFS

• 92:40.00 – Gonadotropin-releasing Hormone Antagonists

rótulo FDA

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MSDS

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Estudos Clínicos

Estudos Clínicos

Fase	Status	Propósito	Condições	Conta
4	Concluído	Não Disponível	Efeito de Dois Protocolos de Estimulação Ovariana na Qualidade do Ovário	1
>4	Concluído	Não Disponível	Leiomyomas	1
4	Concluído	Prevenção	Síndrome de Hiper-estimulação do ovário	1
4	Concluído	Tratamento	Reprodução assistida	1
4	Completado	Tratamento	Infertilidade feminina	1
4	Concluído	Tratamento	Protocolo de Fertilidade / Estimulação Óptima / Endocrinologia Reprodutiva	1
4	Concluído	Tratamento	Tecnologia da Reprodução Assistida (ART)	>1
4	Concluído	Tratamento	>Infertilidade	3
4	Concluído	Tratamento	Invitro Fertilização	1
4	Concluído	Tratamento	Subfertilidade	1

Farmacoeconomia

Fabricantes

• Emd serono inc

Embaladores

• Baxter International Inc.

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• EMD Canada Inc.

>

• Solvay Pharmaceuticals

Formulários de dosagem

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Forma	Route	Força
Injeção, pó, para solução	Subcutânea
Injeção, pó, para solução	Subcutânea	0.25 mg
Kit	Subcutânea	0.25 mg/1mL
Kit	Subcutânea	3 mg/3mL
Pó, para solução	Subcutânea	0.25 mg
Pó, para solução	Subcutânea	3 mg
Injeção	>
Injeção, pó, liofilizado, para solução	Subcutânea
Injeção, pó, liofilizado, para solução	Subcutânea	0.25 mg
Pó		>

Preços

Unidade descrição	Custo	Unidade
Cetrotide kit 3 mg	689.92USD	kit
Cetrotide 0,25 mg kit	137.99USD	kit

DrugBank não vende nem compra drogas. As informações sobre preços são fornecidas apenas para fins informativos.

Patentes

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Número de Patentes	Prorrogação Pediátrica	Aprovado	Expira (estimado)	Região
US5198533	No	1993-03-30	2010-10-24	US>
CA2115943	No	2003-08-05	2014-02-18	Canadá
US6319192	No	2001-11-20	2019-04-23	US

Propriedades

Propriedades Experimentais Sólidas do Estado Não Disponíveis Previstas Propriedades

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Propriedade	Valor	Fonte
Solubilidade da água	0.00694 mg/mL	ALOGPS
logP	1.33	ALOGPS
logP	-1.7	ChemAxon
logS	-5.3	ALOGPS
pKa (Strongestest Acidic)	9.5	ChemAxon
pKa (Strongestest Basic)	11.79	ChemAxon
Carga Fisiológica	1	ChemAxon
Contagem de Aceitadores de Hidrogênio	18	ChemAxon
Contagem de Doadores de Hidrogênio	17	ChemAxon
Área de Superfície Polar	495.67 Å2	ChemAxon
Contagem de Ligações Rotativas	38	ChemAxon
Refractividade	384.16 m3-mol-1	ChemAxon
Polaridade	148.93 Å3	ChemAxon
Número de Anéis	6	ChemAxon
Bioavailability	0	ChemAxon
Regra de Cinco	Não	ChemAxon
Filtro de mangueira	>Não	ChemAxon
Regra de Veber	Não	ChemAxon
MDDR-como Regra	Sim	ChemAxon

Características previstas do ADMET

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Propriedade	Valor	Probabilidade
Absorção Intestinal Humana	+	0.913
Blood Brain Barrier	–	0.9647
Caco-2 permeável	–	0.748
Substrato de glicoproteína-P	Substrato	0.8796
Inibidor de glicoproteína P I	Não-inibidor	0,8235
Inibidor de glicoproteína P II	Inibidor	0.6194
Transportador de catião orgânico renal	Não-inibidor	0.6856
CYP450 2C9 substrato	Não-substrato	0.7609
CYP450 2D6 substrato	Não-substrato	0.7938
CYP450 3A4 substrato	Substrato	0,6358
CYP450 1A2 substrato	Não-inibidor	0.7491
CYP450 2C9 inibidor	Não-inibidor	0.6987
CYP450 inibidor 2D6	Não-inibidor	0.8339
CYP450 2C19 inibidor	Não-inibidor	0.7056>
CYP450 3A4 inibidor	Inibidor	0.6531
CYP450 Promiscuidade inibitória	Inibidor de CYP baixo Promiscuidade	0.9001
Teste de temas	Não tóxico AMES	0,6327
Carcinogenicidade	Não carcinogénico	0.7553
Biodegradação	Não biodegradável pronto	1,0
Toxicidade aguda do rato	2.7014 LD50, mol/kg	Não aplicável
Inibição do HERG (preditor I)	Inibidor de fraqueza	0.7601
Inibição de ERG (preditor II)	Inibidor	0.649

Os dados ADMET são previstos usando admetSAR, uma ferramenta livre para avaliar as propriedades químicas ADMET. (23092397)

Spectra

Espectra de massa (NIST) Não disponível

Espectra	Espectra Tipo	Espectra Tipo	Espectra de massa
Espectra MS/MS previsto – 10V, Positivo (anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não disponível
Espectro MS/MS previsto – 20V, Positivo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 40V, Positivo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Espectro previsto MS/MS – 10V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 20V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível
Previsto MS/MS Spectrum – 40V, Negativo (Anotado)	Previsto LC-MS/MS	Não Disponível

Metas

Propriedades de encadernação

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Propriedade	Medição	pH	Temperatura (°C)
IC 50 (nM)	4.2	N/A	N/A	11462984
Kd (nM)	1.26	N/A	N/A	11462984

Details Binding Properties1. Gonadotropin-receptor hormonal libertador

Organismo Proteico Tipo Acção Farmacológica dos Humanos

Sim

Acções

Antagonista

Ligação Peptídeo Função Geral Receptor de função específica para o hormônio liberador de gonadotropina (GnRH) que medeia a ação do GnRH para estimular a secreção do hormônio luteinizante gonadotropico (LH) e do folículo…hormônio estimulante… Nome Gene GNRHR Uniprot ID P30968 Nome Uniprot Receptor hormonal libertador de gonadotropina Peso Molecular 37730.355 Da

1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expressão dos receptores para hormônio luteinizante liberador de hormônio nos cancros ovarianos e endometriais humanos: freqüência, autorregulação e correlação com a atividade antiproliferativa direta dos análogos hormonais liberadores de hormônio luteinizante. Am J Obstet Gynecol. 2002 Fev;186(2):171-9.
2. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G: Expressão do gene receptor hormonal liberador de gonadotropina durante o desenvolvimento puberal de ratos machos. Biol Reprod. 2003 Maio;68(5):1764-70. Epub 2002 Dez 11.
3. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G: Expressão do gene receptor hormonal liberador de gonadotropina durante o desenvolvimento pubertário de ratos fêmeas. Biol Reprod. 2004 Fev;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Efeitos hipofisários e gonadal do GnRH (hormônio liberador de gonadotropina) análogos em dois modelos de ratos fêmeas peripubertal. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Effect of leuprolide and cetrorelix on cell growth, apoptosis, and GnRH receptor expression in primary cell cultures from human prostate carcinoma. Câncer Invest. 2006 Abr-May;24(3):261-8.
6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Base de dados de alvos terapêuticos. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

> Organismo Proteico Tipo Organismo Humano Acção Farmacológica

Desconhecido

Função Geral Receptor de Hormônio Luteinizante Actividade Hormônio Específico de Função Receptor de Hormônio Luteinizante. A actividade deste receptor é mediada por proteínas G que activam a adenilato ciclase. Nome Gene LHCGR Uniprot ID P22888 Nome Uniprot Receptor de hormônio luteropina-coriogonadotropico Peso Molecular 78642.01 Da

1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: Quantos alvos de drogas existem? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dez;5(12):993-6.
2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drogas, seus alvos e a natureza e o número de alvos das drogas. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: O receptor lutropin/choriogonadotropin, uma perspectiva de 2002. Endocr Rev. 2002 Abr;23(2):141-74.

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Droga criada em 13 de junho de 2005 13:24 / Atualizada em 23 de março de 2021 14:29