Herdeiros de Loockermans venderam o terreno em 1672 por $60,00. Richard Sackett adquiriu parte dele, e abriu um jardim de cerveja e um boliche verde que ficou conhecido como “Sackett’s Orchard”.
Em 1785, a mansão de quatro andares na 3 Cherry Street foi arrendada pelo Congresso Continental para servir como Mansão Executiva para Richard Henry Lee, Presidente do Congresso sob os Artigos da Confederação. Continuou a servir como tal para os três presidentes seguintes e, em 1789, serviu como a primeira Mansão Executiva para o Presidente dos Estados Unidos, George Washington, e Martha Washington. A mansão pertenceu ao Coronel Samuel Osgood, o primeiro carteiro geral dos Estados Unidos.
Outra casa na Cherry Street, mais tarde demolida, foi a primeira casa iluminada a gás em Manhattan, propriedade de Samuel Leggett, um fundador da Con Edison. A casa foi servida através de um cano de gás da Pearl Street. Embora a Cherry Street uma vez tenha passado pela Pearl Street, desde então foi terminada na Catherine Street devido ao desenvolvimento da Civic Square.
Em 1818, Henry Sands Brooks abriu a H. & D. H. Brooks & Co. no canto nordeste das ruas Catherine e Cherry em Manhattan “para fazer e negociar somente em mercadoria do melhor corpo, para vendê-la com lucro justo, e para negociar com pessoas que procuram e apreciam tal mercadoria”. Em 1850, seus três filhos, Elisha, Daniel e John, herdaram o negócio da família e renomearam a empresa “Brooks Brothers”, que é a cadeia de coágulos masculinos mais antiga dos Estados Unidos.
Young Irving Berlin viveu com sua família na Rua Cherry 330 durante anos.
Nos anos 30, a primeira proposta de desenvolvimento de “superprojetos” em Nova York foi iniciada para a área da Rua Cherry de Corlear’s Hook. As casas Vladeck Houses, 24 edifícios de seis andares, construídos no antigo Vladeck Park, foram concluídas em 1940. Elas foram precursoras dos Planos de Unidades maiores para habitação pública que predominaram nas últimas décadas, incluindo as Casas Alfred E. Smith que ocupam a outra seção “perdida” de Cherry Street.
A renovação de 50 milhões de dólares das Casas Vladeck começou em 1998. Cherry Street também atravessa as Rutgers Houses e La Guardia Houses. Todos estes três grandes projetos habitacionais são empreendimentos da NYCHA.
Currentemente, a maioria das estruturas ao longo da Cherry Street são apartamentos de cooperativas residenciais, habitações públicas e edifícios mais antigos ao sul da Ponte de Manhattan.