Durante os cinco anos seguintes ele trabalhou em Nashville, eventualmente conseguindo um contrato de composição e co-escrita de faixas do álbum para David Kersh. Enquanto trabalhava em um restaurante, ele foi descoberto por um agente da recém-formada divisão de Nashville da Virgin Records, e foi assinado para um contrato de gravação com a gravadora em 2000.
2000-2002: Play It LoudEdit
O primeiro álbum da Cagle, Play It Loud, foi lançado em meados de 2000. Servindo como single principal foi “My Love Goes On and On”, que alcançou o No. 15 na Billboard Hot Country Singles & Tracks (agora Hot Country Songs), enquanto “Laredo”, sua continuação, tornou-se seu primeiro Top Ten hit em meados de 2001. Depois de Virgin fechar em 2001, o álbum foi reeditado na Capitol Records com “I Breathe In, I Breathe Out” (que foi também uma das músicas que ele tinha escrito para David Kersh no final dos anos 90) adicionada como faixa bônus. Seu b-side, “Country by the Grace of God”, foi o quarto e último single do álbum. “I Breathe In, I Breathe Out” tornou-se seu único hit número 1 no início de 2002. No final do ano, Play It Loud tinha sido certificado como ouro nos Estados Unidos.
2003-2004: Chris CagleEdit
Capitol lançou o segundo álbum de Cagle, Chris Cagle, em meados de 2003. Seu segundo álbum de ouro consecutivo, produziu os Top 5 singles “What a Beautiful Day” e “Chicks Dig It”, assim como o nº 39 “I’d Be Lying”.
Em 2003, Cagle também interpretou “Don’t Ask Me No Questions” para a Blue Collar Comedy Tour: A banda sonora do filme; toca durante os créditos finais do filme.
No início de 2004, Cagle foi diagnosticado com múltiplas anomalias nas suas cordas vocais, incluindo um pólipo, uma lesão, um cisto de prega vocal e um granuloma. O diagnóstico obrigou-o a cancelar quase vinte aparições naquele ano, incluindo as datas de abertura de Rascal Flatts. Ele recebeu 60 dias de descanso vocal e não cantou por quase três meses após o diagnóstico.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
Após sua recuperação vocal, Cagle começou a trabalhar em seu terceiro álbum de estúdio, Anywhere but Here, que foi lançado em 2005. “Miss Me Baby” serviu como primeiro single do álbum, chegando ao nº 12 na tabela de países. Os outros dois singles – “Wal-Mart Parking Lot” e a faixa título, que também tinha sido um single para Brice Long em 2005 – ambos não conseguiram entrar no Top 40.
Em agosto de 2006, um juiz de Nashville ordenou que Cagle pagasse aproximadamente $737.000 ao ex-empresário Mark Hybner, a quem Chris tinha processado em 2004, num esforço para anular a gerência e os acordos de publicação que ele tinha assinado em 1999.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song and The Best of Chris CagleEdit
Seu décimo primeiro single, “What Kinda Gone”, foi lançado para a rádio country no final de 2007. Com pico no número 3, foi o single principal de seu quarto álbum de estúdio My Life’s Been a Country Song, que foi lançado em 19 de fevereiro de 2008. O segundo single do álbum, “No Love Songs”, foi lançado em maio; estreou e atingiu o pico no No. 53 na Billboard Hot Country Songs para a semana de 24 de maio de 2008. “Never Never Ever Gone” não foi gravado, e Cagle separou-se do Capitol Nashville até o final do ano. A gravadora lançou um grande álbum de hits em 2010 intitulado The Best of Chris Cagle.
2010-2013: De volta ao SaddleEdit
Em 2010, Cagle assinou com o Bigger Picture Music Group. Ele lançou um novo single, “Got My Country On”, em 28 de junho de 2011. A música se tornou o primeiro top 20 do Cagle desde “What Kinda Gone”. Seu primeiro álbum para a gravadora, Back in the Saddle, foi lançado em 26 de junho de 2012. O álbum produziu mais dois singles, “Let There Be Cowgirls” e “Dance Baby Dance”, antes do Bigger Picture Music Group dobrar em 2013. Em outubro de 2015, Cagle anunciou sua aposentadoria da indústria da música. Ele vive atualmente em Love County, Oklahoma.