World Series of PokerEdit
Moneymaker estava trabalhando como contador quando ele ganhou um lugar no Evento Principal do World Series of Poker 2003 através de um torneio satélite de $86 na sala de poker online PokerStars. Embora largamente desconhecido antes do torneio, no primeiro dia do torneio suas habilidades chamaram a atenção do jogador profissional de handicap Lou Diamond, que chamou o Moneymaker de seu “cavalo negro para ganhar o torneio inteiro”. O Moneymaker ganhou o primeiro prémio de 2,5 milhões de dólares, ganhando instantaneamente o estatuto de super estrela do poker. O Evento Principal do WSOP 2003 foi o seu primeiro torneio de poker ao vivo. Uma das mãos mais memoráveis do Moneymaker foi de cabeça erguida contra Sam Farha, quando no rio ele blefou “all in” com o King high. Farha dobrou um par de noves, mudando rapidamente o ritmo da partida. O Moneymaker acabou por ganhar o WSOP quando o seu 5♦ 4♠ venceu o de Farha J♥ 10♦ num quadro de J♠ 5♠ 5♠ 4♣ 8♦ 5♥, dando ao Moneymaker uma casa cheia (5♦ 5♠ 5♥ 4♣ 4♠) aos dois pares de Farha (J♥ J♠ 5♠ 5♥ 10♦). Depois de ganhar o WSOP, ele deixou seu trabalho para servir como porta-voz de celebridades para o proprietário da Série Harrah’s Entertainment, assim como para a PokerStars. Ele também começou sua própria empresa, Moneymaker Gaming, e começou a viajar para jogar em mais numerosos e maiores torneios buy-in.
A sua autobiografia, Moneymaker: Como um Jogador Amador de Poker Transformou $40 em $2.5 Milhões no World Series of Poker foi publicado em Março de 2005. Eric Raskin, editor da All In Magazine, compilou uma história oral do Evento Principal do WSOP 2003, que incluiu a contribuição de três dúzias das principais personalidades do poker que estiveram envolvidas, também intitulada The “Moneymaker Effect” (O Efeito Moneymaker). Como parte do sucesso do Moneymaker, parece que o Moneymaker se lembrou mal do buy-in para o satélite que ganhou no PokerStars, levando ao erro no título da sua autobiografia, que se refere a ganhar um satélite de $40, em vez do valor correcto de $86.
Outros torneios de pokerEdit
No World Poker Tour, Moneymaker terminou em segundo lugar no evento Shooting Stars 2004 e ganhou $200.000.
No Evento 5 do Campeonato Mundial de Poker Online 2008, que foi um buy-in de $10.300 de No Limit Hold’em, Moneymaker terminou em sexto lugar, levando para casa mais de $139.000. Ele também se saiu bem no Evento 16, o $215 Pot Limit Omaha com Rebuys, onde terminou em quinto lugar, ganhando mais de $28.000.
Moneymaker ganhou o evento Deep Stack Pot Limit Omaha do torneio World Poker Open em Julho de 2009 e ganhou $15.889.
Moneymaker ficou em 11º lugar no Evento Principal PokerStars Caribbean Adventure de 2011, ganhando $130.000.
Em 2011, Moneymaker ficou em 2º lugar no Torneio Nacional Head Up Poker contra Erik Seidel, ganhando $300.000.
A partir de 2017, seus ganhos totais em torneios ao vivo excederam $3.675.000, dos quais mais de $2.550.000 vieram do World Series of Poker.
Em 2019, Moneymaker foi empossado no Hall da Fama de Poker.