Nascido em Hackensack, New Jersey e criado em Rutherford, Wragge mudou-se para Mahwah como um pré-adolescente. Ele frequentou o liceu de Mahwah, onde era atleta. Recebeu uma bolsa de estudos de futebol para a Universidade de New Hampshire. Ganhou três cartas da universidade e formou-se um ano mais cedo com um bacharelato em comunicação para seguir uma carreira em difusão desportiva profissional.
Wragge tornou-se repórter desportivo da WMUR-TV em Manchester, New Hampshire, onde a sua primeira aparição na televisão foi como repórter como parte de uma exposição de 48 horas na NBA Spring Break 1991. Ele então se tornou âncora para os canais esportivos noturnos da WVIT-TV, uma afiliada da NBC em Hartford, Connecticut. Wragge também foi repórter da NBC Sports, incluindo a NBA, a WNBA, Notre Dame Football, Gator Bowl, Sun America Sportsdesk e os Jogos Olímpicos.
De 1996 a 1997, ele foi correspondente do programa de notícias de entretenimento Entertainment Tonight, sindicalizado nacionalmente. A sua primeira entrevista foi com o actor Kurt Russell. Ele passou a cobrir os Oscars, os Emmys e os Grammys.
Em 1998, Wragge se juntou à NBC Sports e se tornou Diretor de Esportes e âncora dos canais noturnos no News2Houston na KPRC-TV em Houston, Texas, e foi o ganhador do prêmio 2002 da Associated Press “Best Sportscast” para a área de Houston.
Em Dezembro de 2000, ainda com a NBC Sports e a KPRC, Wragge juntou-se à USA Sports como correspondente local da PGA Tour Sunday, o principal parceiro de transmissão da PGA Tour. Ele também se tornou apresentador do Ask DIY, HGTV e do Travel Channel.
Em 2003 e 2004, Wragge foi um repórter de bastidores do Ford Tough Series construído pela PBR durante suas transmissões da NBC, e durante alguns eventos serviu como locutor play-by-play na ausência de George Michael. Em 2004, depois que o jornalista esportivo Warner Wolf foi bruscamente demitido, Wragge juntou-se à WCBS-TV como âncora principal do esporte. Em 6 de novembro de 2006, Wragge tornou-se âncora de notícias da CBS2 News ao meio-dia e da CBS News às 17h com a recém-contratada Kristine Johnson. A dupla substituiu Mary Calvi e o veterano de notícias Roz Abrams.
No dia 3 de janeiro de 2011, Wragge tornou-se a âncora principal do dia da semana (com Erica Hill) para o The Early Show da CBS News depois de servir como na mesma função na versão de sábado nos últimos anos (enquanto também trabalhava em seu trabalho principal na WCBS). Em setembro de 2011, quando Wragge foi informado das mudanças iminentes no programa matinal da CBS, ele retornou à WCBS, substituindo Don Dahler como co-âncora da transmissão da WCBS-TV de Nova York às 18h, ao lado de Dana Tyler. Em julho de 2012, ele e Tyler também se tornaram co-âncoras da WLNY-TV 10/55’s News às 21h.
Em fevereiro de 2013, Wragge foi transferido para ancorar a CBS 2 News This Morning e a CBS 2 News ao meio-dia com Mary Calvi substituindo Rob Morrison devido à partida de Morrison após um incidente de violência doméstica. Como resultado, Dana Tyler trabalha sozinho na CBS 2 News às 18h.
Wragge foi residente de Wyckoff, Nova Jersey, tendo se mudado de Manhattan para lá.