Em 2006, Whitehead trabalhou como animador 3D freelance com a empresa Kine Graffiti. Desde 2009, ele se concentrou no desenvolvimento de jogos, desenvolvendo vários fangames baseados na série Sonic the Hedgehog. Em 2009, Whitehead produziu um vídeo “prova de conceito” do CD Sonic rodando em um iPhone usando seu próprio motor personalizado, o “Retro Engine”. Em uma entrevista com Steven O’Donnell do Good Game: Spawn Point, Whitehead proclama que ele passou “cerca de um ano” convencendo a Sega a deixá-lo trabalhar na porta do Sonic CD. Em 2009, um vídeo sobre o Sonic CD de Whitehead foi retirado, levando o Eurogamer a relatar que Whitehead possivelmente enfrentou uma carta de cessação e desistência da Sega, que Whitehead alegou ser falsa. A porta foi lançada para Xbox 360, PlayStation 3, iPhone e Android em 2011. O seu remake foi tão bem sucedido que mais tarde foi encomendado para portar Sonic the Hedgehog e Sonic the Hedgehog 2 para dispositivos móveis.
Embora tenha lançado outro vídeo de prova de conceito para Sonic the Hedgehog 3 em 2014, a Sega não o aprovou. Em 2015, foi anunciado que Whitehead estaria envolvido em seu primeiro jogo não-sônico, Freedom Planet 2. Em 2017, Whitehead, em colaboração com a Headcannon e a PagodaWest Games, desenvolveu e lançou o seu próprio título original na série Sonic, intitulado Sonic Mania. Em 2018, Sonic Mania tornou-se Sonic Mania Plus, com o lançamento do Encore DLC. Sonic Mania Plus foi desenvolvido por Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games, e o agora incluído HyperKinetic. Whitehead está atualmente trabalhando no Freedom Planet 2, construído com o motor Unity, para PC, Mac, e Linux. No final de 2018, Whitehead e outros membros do desenvolvimento por trás de Sonic Mania fundaram seu próprio estúdio Evening Star Studio, onde ele atua como diretor criativo e arquiteto líder do motor.