Seguindo os passos de seu pai, Zito se tornou um boxeador amador e lutou em Luvas de Ouro de Nova York enquanto trabalhava em trabalhos manuais. Em 1980, depois de assistir os guarda-costas do ator Robert Conrad em uma convenção de motocicletas, Zito começou sua própria agência de guarda-costas. Chamado Charlie’s Angels Bodyguard Services, Zito inicialmente forneceu proteção para a atriz Lorna Luft e mais tarde foi contratado por sua meia-irmã Liza Minnelli. A atriz recomendou o serviço de Zito à sua infinidade de conhecidos famosos, permitindo que Zito rapidamente desenvolvesse contatos em Hollywood.
Apartilhando sua conexão, Zito começou uma carreira como duplo trabalhando em filmes como Ano do Dragão, Hudson Hawk, e A Rocha. Em 1996, após um encontro com o produtor Tom Fontana, Zito entrou no drama prisional da HBO Oz como mafioso Chucky Pancamo. Ao longo dos anos, Zito alternou com o trabalho de acrobacia e atuação com créditos pelo trabalho de acrobacia em filmes como 15 Minutos e papéis no filme This Thing of Ours.
Em fevereiro de 1998, Zito supostamente deu um soco repetidamente em Jean-Claude Van Damme no clube Scores em Manhattan, Nova York.
Zito apareceu na edição de 11 de janeiro de 1999 do WCW Monday Nitro acompanhando Hollywood Hulk Hogan ao ringue ao lado de vários outros membros do Hells Angels. Ele foi visto com Cuba Gooding, Jr. e Dwayne Johnson na festa de pré-luta Lennox Lewis vs. Mike Tyson no dia 8 de junho de 2002 na Memphis Pyramid. Em 2003, Zito lançou sua autobiografia, Justiça de Rua, em co-autoria com Joe Layden. Em 2006, Zito expandiu-se para a rádio com o programa Chuck Zito’s View na estação Sirius Satellite Radio de Howard Stern.
Em 2010, Zito entrou com uma ação judicial de US$ 5 milhões contra a rede de TV a cabo FX, alegando que teve uma reunião de desenvolvimento com eles em 2006, na qual lançou a idéia de um grupo de motocicletas fora-da-lei. Ele alega que o FX o deixou de fora e depois roubou sua idéia, que se tornou o programa FX Sons of Anarchy. Em 11 de dezembro de 2011, uma sentença judicial foi proferida contra Zito.Zito apareceu em Sons of Anarchy season 5, como Frankie Diamonds. Ele também apareceu na série de documentários do criador do SOA Kurt Sutter Discovery Channel, Outlaw Empires.
Em 2013, Zito competiu no canal Food Network Television’s Chopped junto com Danica Patrick da NASCAR, estrela da NFL Tiki Barber, e a campeã olímpica Natalie Coughlin.