Cicloheximida é um fungicida natural produzido pela bactéria Streptomyces griseus. A ciclo-heximida exerce os seus efeitos ao interferir com a etapa de translocação na síntese proteica (movimento de duas moléculas de tRNA e mRNA em relação ao ribossomo), bloqueando assim o alongamento translacional eucariótico. A cicloheximida é amplamente utilizada em pesquisas biomédicas para inibir a síntese protéica em células eucarióticas estudadas in vitro (isto é, fora dos organismos). É barata e funciona rapidamente. Os seus efeitos são rapidamente revertidos pela simples remoção do meio de cultura.
| Nomes | |
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| Nome IUPAC
4–2-hidroxietil]piperidina-2,6-dione
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| Outros nomes
Naramycin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
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| Identificadores | |
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3D modelo (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.000.578 |
| KEGG |
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CID PubChem
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| NúmeroRTECS |
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| UNII |
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Painel CompTox (EPA)
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| Propriedades | |
| C15H23NO4 | |
| Massa solar | 281.352 g-mol-1 |
| Aspecto | Cristais sem cor |
| Ponto de fusão | 119.5 a 121 °C (247,1 a 249,8 °F; 392,6 a 394.1 K) |
| Perigos | |
| Perigos principais | Toxicidade elevada |
| Fichas de segurança | Oxford MSDS |
| Pictogramas GHS | |
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Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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| ReferênciasInfobox | |
Devem ser verificados os efeitos secundários tóxicos significativos, incluindo danos no ADN, teratogénese, e outros efeitos reprodutivos (incluindo defeitos de nascença e toxicidade para o esperma), a ciclo-heximida é geralmente utilizada apenas em aplicações de investigação in vitro e não é adequada para uso humano como composto terapêutico. Embora tenha sido utilizado como fungicida em aplicações agrícolas, esta aplicação está agora a diminuir à medida que os riscos para a saúde se tornaram mais bem compreendidos.
Porque o ciclo-heximida se decompõe rapidamente num ambiente básico, a descontaminação das superfícies de trabalho e dos recipientes pode ser conseguida por lavagem com uma solução alcalina não prejudicial, como água com sabão ou bicarbonato de sódio aquoso.
É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 da Lei de Planejamento de Emergência e Direito à Comunidade dos EUA (42 U.S.C. 11002), e está sujeito a rigorosos requisitos de notificação por instalações que o produzem, armazenam ou usam em quantidades significativas.