Cicloheximida

Cicloheximida é um fungicida natural produzido pela bactéria Streptomyces griseus. A ciclo-heximida exerce os seus efeitos ao interferir com a etapa de translocação na síntese proteica (movimento de duas moléculas de tRNA e mRNA em relação ao ribossomo), bloqueando assim o alongamento translacional eucariótico. A cicloheximida é amplamente utilizada em pesquisas biomédicas para inibir a síntese protéica em células eucarióticas estudadas in vitro (isto é, fora dos organismos). É barata e funciona rapidamente. Os seus efeitos são rapidamente revertidos pela simples remoção do meio de cultura.

Cicloheximida
Cycloheximide
Nomes
Nome IUPAC

4–2-hidroxietil]piperidina-2,6-dione
Outros nomes

Naramycin A, hizarocin, actidione, actispray, kaken, U-4527
Identificadores
    66-81-9 check
3D modelo (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292>check
ChemSpider
  • 5962check
ECHA InfoCard 100.000.578 Editar isto no Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
CID PubChem
NúmeroRTECS
  • MA4375000
UNII
    98600C0908 check
Painel CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD

  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2
Propriedades
C15H23NO4
Massa solar 281.352 g-mol-1
Aspecto Cristais sem cor
Ponto de fusão 119.5 a 121 °C (247,1 a 249,8 °F; 392,6 a 394.1 K)
Perigos
Perigos principais Toxicidade elevada
Fichas de segurança Oxford MSDS
Pictogramas GHS GHS06: Tóxico
Exceto onde de outra forma observado, os dados são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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ReferênciasInfobox

Devem ser verificados os efeitos secundários tóxicos significativos, incluindo danos no ADN, teratogénese, e outros efeitos reprodutivos (incluindo defeitos de nascença e toxicidade para o esperma), a ciclo-heximida é geralmente utilizada apenas em aplicações de investigação in vitro e não é adequada para uso humano como composto terapêutico. Embora tenha sido utilizado como fungicida em aplicações agrícolas, esta aplicação está agora a diminuir à medida que os riscos para a saúde se tornaram mais bem compreendidos.

Porque o ciclo-heximida se decompõe rapidamente num ambiente básico, a descontaminação das superfícies de trabalho e dos recipientes pode ser conseguida por lavagem com uma solução alcalina não prejudicial, como água com sabão ou bicarbonato de sódio aquoso.

É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 da Lei de Planejamento de Emergência e Direito à Comunidade dos EUA (42 U.S.C. 11002), e está sujeito a rigorosos requisitos de notificação por instalações que o produzem, armazenam ou usam em quantidades significativas.

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