Citral

Ben Valsler

Esta semana, Brian Clegg descobre o que você pode realmente fazer quando a vida lhe dá limões…

Brian Clegg

O nome ‘citral’ é um pouco um pouco de sorte das origens frutadas do composto, assim como o seu nome alternativo lemonal. Como estamos falando de nomes, vale a pena distinguir citral de citronellal e citronellol (que tem seu próprio podcast): estes dois compostos são encontrados no óleo repelente natural de citronella.

Estritamente falando, citral não é um, mas dois compostos, idênticos na fórmula C10H6O – estes são conhecidos como geranial (que apesar de seu nome, cheira a limão, não gerânio) e neral. Estruturalmente estes isómeros são idênticos, excepto que uma ligação, perto do átomo de oxigénio, está ligada de forma diferente ao átomo de carbono de ligação, produzindo uma forma subtilmente diferente.

Como gerânio, o neral também tem um cheiro fresco a limão, mas é mais subtil e doce. Devido à sua forte semelhança com o cheiro do fruto, o líquido oleoso e amarelo pálido do citral é frequentemente utilizado para dar um zing cítrico aos perfumes e um aroma cítrico aos doces e refrigerantes. Talvez surpreendentemente, isto não se limita aos sabores a limão. Também é usado quando se imita toranja, laranja, lima e até mesmo para dar o sabor da fruta fresca aos produtos de maçã e morango. Da mesma forma, os óleos essenciais utilizados na produção de perfumes e sabão incluem frequentemente citros em tudo, desde o óleo de bergamota até ao gengibre e à rosa. Se você usa produtos para lavar roupa ou louça com cheiro de limão, provavelmente eles também fazem uso do citral.

Onde o citral será consumido, ou entrará em contacto com a pele, tende a ser usado em quantidades relativamente pequenas – em aromatizantes, por exemplo, raramente mais de 40 partes por milhão – não só para o manter subtil, mas também porque há evidências de que o citral isolado pode tornar a alergia mais sensível ao ataque.

Esquisitamente, dado que o sabor a limão, os limões não são a melhor fonte de citros, pois o óleo de limão contém apenas alguns por cento do composto. Os grandes rebatedores tendem a ser plantas que claramente não são limões mas têm a palavra L no seu nome para reflectir o seu aroma – o capim-limão é uma das fontes mais comuns de citral, enquanto o óleo de murta de limão está perto de ser o composto puro.

Como o citronelol, o citral tem um efeito sobre alguns insectos. Tem uma acção repelente suave para algumas espécies, mas para as abelhas o efeito é exactamente o oposto. O citral é um componente da feromona Nasanov, produzido por abelhas operárias para ajudar os criadores a encontrar o caminho de volta para a colmeia. O citrino por si só atrai as abelhas forrageadoras e pode ser utilizado pelos apicultores para as trazer para um determinado local. Parece também actuar como feromona sexual para a borboleta branca de veias verdes, libertada pelos machos para atrair os seus companheiros.

Citral tem também um papel significativo na produção de vitamina A. Os compostos conhecidos coletivamente como vitamina A são essenciais para o desenvolvimento humano, o suporte de um sistema imunológico forte e uma visão eficaz. A deficiência de vitamina A causa até meio milhão de casos de cegueira infantil por ano e é também uma causa significativa de mortalidade infantil. Embora a vitamina A seja fornecida em quantidade suficiente por uma boa dieta de carne – particularmente fígado – e alguns vegetais, há uma necessidade considerável de suplementos, tanto nos casos em que as dietas são limitadas, como para os que sofrem de algumas condições médicas.

A síntese de vitamina A para produzir suplementos é um processo multifásico, mas a maioria tem um produto citral na cadeia. É reagido com acetona para produzir beta-ionona, que é posteriormente processada para sintetizar os compostos vitamínicos. A vitamina A foi produzida pela primeira vez em 1947, pelos químicos holandeses Jozef Arens e David van Dorp. Originalmente, o citral era obtido do óleo de capim-limão, que já estava sendo usado para produzir perfumes, mas não havia o suficiente disponível para obter o citral economicamente desta forma – e era difícil obter a consistência de qualidade necessária para uso médico.

Esta escassez de citral de origem natural tornou-se aguda durante a segunda guerra mundial, o que retardou as primeiras pesquisas sobre a síntese da vitamina A. Como resultado, a empresa química Roche encontrou uma rota alternativa para a beta-ionona, enquanto a concorrente BASF, em vez disso, produziu citral a partir de buteno e formaldeído prontamente disponíveis. A BASF continua sendo um dos maiores produtores mundiais de vitamina A.

Citral é um pouco como uma estrela de cinema que assume o papel de representante especial das Nações Unidas. Tudo começou no seu papel do século XIX na perfumaria e aromatização, função que ainda cumpre, mas na síntese da vitamina A, o composto mostrou que também pode fazer muito bem.

Ben Valsler

Brian Clegg ali, refrescando o podcast com um spritz de aroma de limão, cortesia da citral. Na próxima semana, Kat Arney explica como uma misteriosa série de mortes em terras agrícolas levou à descoberta de um potente cancerígeno.

Kat Arney

A causa desta bizarra praga, que ficou conhecida como ‘Turkey X disease’, foi um mistério, apesar de reclamar a vida de mais de 100.000 perus e outras aves de capoeira em poucos meses.

Ben Valsler

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