Citronellol

Uma das coisas mais irritantes sobre ir de férias – lá em cima com a tentativa de enfiar tudo na sua bagagem de mão, ou preocupar-se com onde deixou o seu passaporte – é a perspectiva de ser constantemente atormentado por insectos.

Se como eu você tem a pele pálida – uma isca irresistível para moscas, carrapatos e mosquitos – um dos aromas padrão das viagens ao exterior é o odor limonado de repelente de insetos.

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Se você favorecer o tipo cítrico (ao invés da variedade à base de mordaça indutora deet) uma das substâncias responsáveis pelo aroma é o óleo de citronela. Este é o nome dado ao óleo extraído de várias espécies de plantas – geralmente capim-limão – que é composto por vários componentes perfumados, entre os quais o composto citronellol.

Como muitos produtos naturais, o citronellol é um terpenóide. É frequentemente extraído de plantas como um componente de óleos vegetais – o óleo de citronela é um bom exemplo. Mas há também uma série de vias para sintetizá-lo, muitas vezes começando com o geraniol ou citronelal, que são eles próprios extractos naturais. Quando isolado, o citronelal em si é um líquido oleoso pálido.

Citronelol tem várias utilizações, quase todas relacionadas com o seu sabor e cheiro. Além de ser usado para repelir alguns insectos, pode ser usado como atractivo para outros, como os ácaros, que são pragas comuns de plantas que se alimentam de seiva. Na verdade não causa qualquer dano aos ácaros, mas as pulverizações de citronelol podem ser usadas para fazê-los enxamear, altura em que podem ser atacados com pesticidas numa tentativa de perturbar o seu ciclo de vida.

Um dos usos mais comuns e duradouros do citronelol é adicionar notas florais e cítricas a perfumes, sabonetes e cosméticos. O seu efeito nos sentidos depende tanto da concentração como da forma estrutural do citronelol presente na mistura.

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(+)-Citronellol (esquerda) e (-)-citronellol (direita)

Estereoisómeros

Os fumadores usam dois estereoisómeros diferentes de citronelol, que têm cheiros bastante diferentes – o tipo encontrado no óleo de citronela é o (+)-citronellol, o isómero mais comum, e tem um odor característico a citrinos. O (-)-citronellol (às vezes chamado rodinol) por outro lado tem um odor descrito como ‘rosa fresca, floral, limpa’ e é um dos ‘álcoois de rosas’ básicos usados pelos perfumistas para criar aromas florais como rosa e lírio do vale.

(+)-Citronellol é frequentemente convertido em (-)-citronellol, já que este último é mais valioso e desejável para os perfumistas com suas notas profundas e rosadas. Isto também torna mais caro comprar (-)-citronellol puro do que uma mistura racémica dos dois, que é normalmente o que os produtos vendidos simplesmente como ‘citronellol’ contêm. Estes dois isómeros são produzidos por espécies diferentes de plantas – enquanto o capim-limão contém principalmente (+)-citronellol, as rosas (como seria de esperar) contêm mais (-)-citronellol. Outros extractos de plantas como o óleo de gerânio contêm uma mistura dos dois.

(-)-Citronellol é também um ponto de partida para a produção de óxido de rosa puro, um sabor “rosa” muito mais forte que é frequentemente usado em alimentos. Ambos os citronelóis são frequentemente usados como agentes aromatizantes – cultivados em cereja, morango, pêssego, tutti-frutti e, claro, alimentos com sabor a citrinos.

Existindo como isómeros diferentes que oferecem uma experiência sensorial separada, o citronelol é um composto de muitos talentos. Além de tornar o creme de mãos postiços que guardo na minha secretária com um cheiro divino, pode formigar as papilas gustativas, confundir um ácaro à procura de mate ou afastar uma mosca problemática.

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