Chicago White SoxEdit
Os White Sox seleccionaram Richard na 8ª ronda do rascunho de 2005 do MLB. Ele foi o 2º jogador de Michigan, sendo o primeiro Chris Getz, também seleccionado pelos Sox na 4ª ronda.
Depois de jogar pelos Rookie-level Great Falls White Sox e Class-A Kannapolis Intimidators em 2005.
Em 2006, ele tocou para os Intimidators e Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
Em 2007, ele tocou para os Warthogs.
Em 2008, ele tocou com os Barões de Birmingham Class-AAA e Charlotte Knights Class-AAA. Em 23 de julho de 2008, ele fez sua estréia na MLB com os White Sox.
Em 2009, Richard foi inicialmente usado fora do bullpen, mas depois passou para a rotação inicial em 12 de maio, fazendo 14 partidas para os White Sox naquele ano.
San Diego PadresEdit
Em 31 de julho de 2009, Richard foi negociado junto com Aaron Poreda, Adam Russell e Dexter Carter para os San Diego Padres por 2007 Cy Young Award-winner Jake Peavy.
Richard fez o seu primeiro começo para os Padres a 1 de Agosto de 2009, não tendo registado nenhuma decisão em 52⁄3 entradas em casa contra os Milwaukee Brewers. Richard compilou um recorde de 5-2 com uma ERA de 4,08 mais de 12 partidas na sua temporada parcial com os Padres.
Richard começou 33 jogos para os Padres em 2010, construindo um recorde de 14-9 e uma ERA de 3,75 sobre 2012⁄3 innings. No dia 21 de setembro de 2010, Richard jogou sua primeira parada na carreira, desistindo de oito hits, duas caminhadas e registrando seis strikeouts em uma vitória contra os Los Angeles Dodgers junto com um sombrero dourado na base, marcando quatro vezes.
Em 2011, Richard recuou ligeiramente, registrando um recorde de 5-9 com uma ERA de 3,88, enquanto sua relação strikeout-to-walk caiu para 1,39 K/BB de 1,93 K/BB em 2010. Uma tensão no ombro esquerdo forçou Richard para a lista de deficientes em julho e mais tarde exigiu cirurgia artroscópica, terminando sua temporada.
Em 2012, Richard retomou seu papel no Padres começando a rotação. No final da temporada, ele foi o escolhido unânime como o Padres Pitcher do Ano pelos escritores que cobrem a equipe. Ele tinha um recorde de 14-14 com uma média de 3,99 corridas merecidas. Suas 33 partidas foram empatadas em segundo lugar na Liga Nacional (NL) e ele foi quarto com 218 entradas 2⁄3 arremessadas.
Em 16 de fevereiro de 2013, Richard e o Padres evitaram ir à arbitragem, ambos os lados concordando em um acordo de $5,24 milhões por uma temporada.
Richard abriu em 2013 como o Padres número 2 inicial, mas teve um início de temporada difícil, com uma ERA de 8,54 em suas primeiras seis partidas. Um vírus intestinal forçou Richard a adiar uma partida no final de abril, e ele foi colocado na lista de desabilitados no dia 5 de maio, quando o vírus voltou a se propagar. Richard voltou em 27 de maio, mas continuou a lutar. Em 1 de junho, Richard fez 2 entradas em alívio para ganhar sua primeira vitória da temporada em um caso de 17 entradas contra os Blue Jays que os Padres venceram por 4-3. Em 21 de junho, Richard machucou o ombro esquerdo e deixou o jogo depois de fazer apenas dois arremessos. Ele foi operado ao ombro em 15 de julho, encerrando sua temporada de 2013. Ele terminou com um recorde de 2-5 em 11 partidas, começando com 7,01 ERA e 24 strikeouts em 522⁄3 innings. Em 28 de outubro de 2013, ele recusou uma missão direta e elegeu agência livre.
Richard foi submetido a uma cirurgia de Síndrome do Outlet Torácico em fevereiro de 2014.
Arizona DiamondbacksEdit
Em 30 de julho de 2014, Richard concordou com um acordo de liga menor com o Arizona Diamondbacks. Richard apareceu em 4 partidas, 3 em AA e 1 em AAA.
Pittsburgh PiratesEdit
Em 3 de dezembro de 2014, Richard assinou um contrato de liga menor com um convite para treinar na primavera com os Pittsburgh Pirates. Em 9 partidas, Richard teve uma ERA abaixo de 2,50 em apenas 50 entradas com sua afiliada Triple-A.
Chicago CubsEdit
Em 3 de julho de 2015, Richard foi negociado com os Chicago Cubs por dinheiro. Sua primeira partida pelos Leõezinhos foi uma vitória por 7×2 contra os Miami Marlins no dia 4 de julho. Depois de fazer 1 a 0 em 3 partidas (2 partidas), Richard foi trocado pelo AAA. Depois de 1 partida no AAA, Richard foi chamado para começar no domingo, 2 de agosto, contra os Brewers. Richard obteve a vitória, lançando 6 entradas de 1 bola corrida, marcando 3 e não andando nenhuma. Ele foi designado para a missão uma segunda vez um dia depois. Depois de eleger para a agência gratuita, Richard voltou a assinar com o clube dois dias mais tarde para assumir um papel de “bullpen” quando o substituto Rafael Soriano desenvolveu um ombro dorido. Richard fez um lançamento para uma ERA de 3,38 sobre 211⁄3 com duas caminhadas e um home run fora do bullpen durante o resto do ano, e terminou a temporada de 2015 com uma ERA global de 3,83.
Em 2016, Richard foi usado como um esquerdino situacional fora do bullpen até ser colocado na lista de deficientes em 21 de junho com uma bolha no dedo. Ele voltou ao bullpen em julho, mas foi designado para a missão em 26 de julho, quando Aroldis Chapman foi adicionado à lista e liberado em 3 de agosto. Com os Leõezinhos em 2016, Richard fez uma ERA de 6,43 em 14 entradas em 25 jogos. Os Leõezinhos ganharam a World Series, e Richard recebeu um anel da World Series quando voltou ao Wrigley Field com os Padres em 2017.
Regresso a San DiegoEdit
Em 6 de Agosto de 2016, os Padres assinaram com Richard um contrato da liga principal. Ele fez a sua estreia de regresso dos Padres no Bullpen de San Diego, na primeira semana de Agosto. Após duas aparições fora do bullpen, Richard se juntou ao time do San Diego e fez nove partidas durante o resto da temporada. Com o Padres em 2016, ele fez 2,52 ERA sobre 532⁄3 entradas com 34 strikeouts. Em 20 de dezembro, Richard assinou um contrato de um ano para ficar com o Padres.
Richard foi uma partida na rotação do San Diego em 2017, liderando a equipe com 1971⁄3 entradas ao longo de suas 32 partidas, incluindo dois jogos completos. Ele permitiu 240 tacadas altas na liga com uma ERA de 4,79, mas foi terceiro nas Ligas Principais com uma taxa de bolas de 59,2% no chão e colocou um recorde pessoal de 6,9 strikeouts por 9 entradas. Em 2017 ele liderou as Ligas Principais ao permitir aos batedores adversários a maior média de rebatidas em jogo (.351). Ele empatou para a liderança da liga principal em pickoffs, com sete, ao mesmo tempo em que permitiu quatro bases roubadas e tendo apanhado 10 a roubar. Richard foi o indicado dos Padres tanto para o Prémio Coração & Hustle como para o Prémio Homem do Ano de Marvin Miller. Em setembro, os Padres estenderam Richard até 2019 com um acordo de dois anos.
Em 28 de agosto de 2018, ele foi descartado para a temporada após ser submetido a uma cirurgia no joelho. Ele terminou a temporada 7-11 com uma ERA de 5,33 em 27 partidas. Em 158 2⁄3 entradas, ele eliminou 108,
Em 20 de dezembro de 2018, Richard foi designado para a missão.
Toronto Blue JaysEdit
Em 30 de dezembro de 2018, Richard foi trocado para o Toronto Blue Jays pelo jardineiro externo Connor Panas.
Em 29 de março de 2019, ele foi colocado na lista de lesões, com uma lesão no joelho direito. Em 23 de maio, ele fez a sua estreia na temporada contra o Boston Red Sox. Ele fez 4 entradas, permitindo 1 corrida em 2 rebatidas em uma sem decisão. Em 2019, ele fez 1-5 com uma ERA de 5,96 em 10 partidas, cobrindo 45,1 entradas, e arremessando para o seu afiliado AAA Buffalo, ele fez 0-0 com uma ERA de 5,06 em duas partidas, cobrindo 5,1 entradas. Em 12 de setembro de 2019, seu 36º aniversário, os Blue Jays lançaram Richard.
Após a temporada, em 10 de outubro, ele foi selecionado para a equipe nacional de beisebol dos Estados Unidos na Premier de 2019 WBSC 12.
Segundo Stint com White SoxEdit
Em 3 de agosto de 2020, Richard assinou um contrato de ligas menores com a organização do Chicago White Sox. Ele se tornou um agente livre em 2 de novembro de 2020.