Greenberg escreveu vários ensaios seminais que definiram sua visão sobre a história da arte no século 20.
Em 1940, Greenberg juntou-se à Partisan Review como editor. Ele tornou-se crítico de arte para a Nação em 1942. Foi editor associado do Comentário de 1945 até 1957.
Em dezembro de 1950, ele entrou para o Comitê Americano para a Liberdade Cultural, financiado pelo governo. Greenberg acreditava que o Modernismo proporcionava um comentário crítico sobre a experiência. Ele estava em constante mudança para se adaptar à pseudo-cultura kitsch, que estava sempre se desenvolvendo. Nos anos após a Segunda Guerra Mundial, Greenberg empurrou a posição de que os melhores artistas de vanguarda estavam emergindo na América e não na Europa. Em particular, ele defendeu Jackson Pollock como o maior pintor de sua geração, comemorando as telas gestuais do artista “all-over”. No ensaio “American-Type Painting” de 1955, Greenberg promoveu o trabalho dos expressionistas abstratos, entre eles Jackson Pollock, Willem de Kooning, Hans Hofmann, Barnett Newman e Clyfford Still, como a próxima etapa da arte modernista, argumentando que esses pintores estavam se movendo para uma maior ênfase na “planicidade” do plano do quadro.
Greenberg ajudou a articular um conceito de especificidade média. Afirmou que havia qualidades inerentes específicas a cada meio artístico diferente, e parte do projeto modernista envolvia a criação de obras de arte que estavam cada vez mais comprometidas com seu meio particular. No caso da pintura, a realidade bidimensional do seu meio leva a uma ênfase crescente na planeza, em contraste com a ilusão de profundidade comumente encontrada na pintura desde o Renascimento e a invenção da perspectiva pictórica.
Na visão de Greenberg, após a Segunda Guerra Mundial, os Estados Unidos tinham se tornado o guardião da ‘arte avançada’. Ele elogiou movimentos similares no exterior e, após o sucesso da exposição Painters Eleven em 1956 com os Artistas Abstratos Americanos na Galeria Riverside de Nova York, ele viajou para Toronto para ver o trabalho do grupo em 1957. Ele ficou particularmente impressionado com o potencial dos pintores William Ronald e Jack Bush, e mais tarde desenvolveu uma estreita amizade com Bush. Greenberg viu o trabalho de Bush pós-Painters Eleven como uma clara manifestação da mudança do expressionismo abstrato para a pintura Color Field e Lyrical Abstraction, uma mudança que ele havia pedido na maioria de seus escritos críticos do período.
Greenberg expressou sentimentos mistos sobre a arte pop. Por um lado, ele manteve que a arte pop participava de uma tendência para a “abertura e clareza contra as turbilidades do expressionismo abstrato de segunda geração”. Mas, por outro lado, Greenberg afirmou que a arte pop não “desafiava realmente o gosto em mais do que um nível superficial”
Até aos anos 60 Greenberg permaneceu uma figura influente numa geração mais jovem de críticos, incluindo Michael Fried e Rosalind E. Krauss. O antagonismo de Greenberg com as teorias ‘Pós-modernistas’ e movimentos socialmente engajados na arte fizeram com que ele se tornasse um alvo para os críticos que o rotulavam, e a arte que ele admirava, como “antiquado”.
No seu livro “The Painted Word”, Tom Wolfe criticou Greenberg junto com Harold Rosenberg e Leo Steinberg, a quem ele chamou de os reis de “Cultureburg”. Wolfe argumentou que esses três críticos estavam dominando o mundo da arte com suas teorias e que, ao contrário do mundo da literatura no qual qualquer um pode comprar um livro, o mundo da arte era controlado por um círculo insular de colecionadores ricos, museus e críticos com influência de fora do tamanho.