Cobicistat

Cobicistat, vendido sob a marca Tybost, é um medicamento para uso no tratamento da infecção do vírus da imunodeficiência humana (HIV/AIDS). Seu principal mecanismo de ação é através da inibição das proteínas CYP3A humanas.

Cobicistat

Estrutura do Cobicistat.svg

Dados clínicos

Nomes comerciais

Tybost

Outros nomes

GS-9350

AHFS/Drogas.com

Monógrafo

MedlinePlus

a616029

Dados de licença

  • EU EMA: por INN
  • US DailyMed: Cobicistat

Código ATC

  • V03AX03 (WHO)

Status legal

Status legal

  • US: ℞-only

Identifiers

  • 1,3-thiazol-5-ylmethyl methyl}carbamoyl)amino]-4-(morpholin-4-yl)butanoyl]amino}-1,6-difenilhexan-2-yl]carbamato

CAS Number

  • 1004316-88-4 check

PubChem CID

IUPHAR/BPS

DrugBank

    >

  • DB09065check
  • >

ChemSpider

  • 25084912 check

UNII

KEGG

  • D09881 ☒

ChEBI

  • CHEBI:72291 ☒

ChEMBL

  • ChEMBL2095208 ☒

>

CompTox Dashboard (EPA)

Dados químicos e físicos

Fórmula

C40H53N7O5S2

Massa solar

776.03 g-mol-1

3D modelo (JSmol)

  • CC(C)c1nc(cs1)CN(C)C(=O)NC(CCN2CCOCC2)C(=O)NC(CCC(Cc3ccccc3)NC(=O)OCc4cncs4)Cc5ccccc5

  • InChI=1S/C40H53N7O5S2/c1-29(2)38-43-34(27-53-38)25-46(3)39(49)45-36(16-17-47-18-20-51-21-19-47)37(48)42-32(22-30-10-6-4-7-11-30)14-15-33(23-31-12-8-5-9-13-31)44-40(50)52-26-35-24-41-28-54-35/h4-13,24,27-29,32-33,36H,14-23,25-26H2,1-3H3,(H,42,48)(H,44,50)(H,45,49)/t32-,33-,36+/m1/s1 check
  • Key:ZCIGNRJZKPOIKD-CQXVEOKZSA-N check

☒check (o que é isto?) (verificar)

Como ritonavir (Norvir), o cobicistat é de interesse por sua capacidade de inibir enzimas hepáticas que metabolizam outros medicamentos usados para tratar o HIV, notadamente elvitegravir, um inibidor da integrase do HIV. Ao combinar o cobicistato com o elvitegravir, maiores concentrações deste último são alcançadas no organismo com dosagens mais baixas, teoricamente melhorando a supressão viral do elvitegravir enquanto diminui seus efeitos colaterais adversos. Em contraste com ritonavir, o único outro estimulante aprovado para uso como parte do HAART, o cobicistato não tem atividade anti-HIV própria.

Cobicistato é um componente de três tratamentos de quatro drogas, combinação de dose fixa para HIV. O primeiro, elvitegravir/cobicistat/emtricitabine/tenofovir disoproxil, é comercializado como Stribild e foi aprovado pelo FDA em agosto de 2012 para uso nos Estados Unidos. O segundo, elvitegravir/cobicistat/emtricitabine/tenofovir alafenamida, é comercializado como Genvoya e foi aprovado pelo FDA em novembro de 2015 para uso nos Estados Unidos. Tanto Stribild como Genvoya são propriedade da Gilead Sciences. O terceiro, cobicistat, darunavir, emtricitabina e tenofovir alafenamida, é comercializado como Symtuza e foi aprovado pelo FDA em 17 de julho de 2018 e é de propriedade da Janssen Pharmaceuticals.

Adicionalmente, existe uma combinação em dose fixa de cobicistato e inibidor de protease darunavir (darunavir/cobicistato; comercializado como Prezcobix pela Janssen Therapeutics), e uma combinação em dose fixa de cobicistato e inibidor de protease atazanavir (atazanavir/cobicistato; comercializado como Evotaz pela Bristol-Myers Squibb). Ambos Prezcobix e Evotaz foram aprovados pelo FDA em janeiro de 2015.

Cobicistato é um potente inibidor do citocromo P450 3A, incluindo o importante subtipo CYP3A4. Ele também inibe as proteínas de transporte intestinal, aumentando a absorção geral de vários medicamentos contra HIV, incluindo atazanavir, darunavir e tenofovir alafenamida.

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