Custer começou a correr com anões aos quatro anos de idade. Em 2011, Custer venceu o Campeonato Nacional de Foco Jovem de Armas Jovem da USAC. No ano seguinte, Custer começou a correr modelos atrasados, ganhando dez corridas e ganhando as honras de Novato do Ano.
Série TurísticaEditar
Em 2013 Custer juntou-se à K&N Pro Series East, fazendo a sua estreia na Bristol Motor Speedway para Ken Schrader Racing. Durante a temporada no Iowa Speedway, Custer ganhou a pole position, liderou cada volta, um recorde para uma corrida combinada, e venceu, tornando-se o mais jovem vencedor da corrida na história da K&N Pro Series aos 15 anos, batendo o recorde de Dylan Kwasniewski por seis meses. Custer ganharia novamente na New Hampshire Motor Speedway, também do pólo. Ele terminou em oitavo lugar na classificação da série. Mais tarde, Custer correu na corrida K&N Pro Series West no final da temporada. Custer liderou cada volta, mas foi rodado por Gray Gaulding na última volta, e terminou em sexto.
Na temporada de 2014, Custer venceu a corrida de abertura da Pro Series West no Phoenix International Raceway, segurando Greg Pursley e Brennan Newberry no final do green-white-checker.
Camping World Truck SeriesEdit
Em 2014, Custer juntou-se à Haas Racing Development para correr nove corridas na NASCAR Camping World Truck Series, fazendo a sua estreia na Kroger 250 na Martinsville Speedway. Custer começou a corrida em 9º, e terminou em 12º. Na qualificação para o Drivin’ for Linemen 200 no Gateway Motorsports Park, Custer estabeleceu o recorde da pista com uma velocidade de 136,426 milhas por hora (219,556 km/h), tornando-se o mais jovem vencedor da pole na história da NASCAR.
Na New Hampshire Motor Speedway em 20 de Setembro de 2014, Custer ganhou o UNOH 175 da Camping World Truck Series do pólo, tornando-se o mais jovem vencedor na história da série nacional de viagens da NASCAR com 16 anos, 7 meses e 28 dias.
Em 12 de Janeiro de 2015, a JR Motorsports anunciou que Custer iria conduzir um camião para eles em dez corridas em 2015. Em 13 de junho, Custer venceu a corrida de caminhões no Gateway Motorsports Park, segurando o caminhão nº 23 da Spencer Gallagher, depois que os caminhões dominantes de Erik Jones e Matt Crafton estiveram envolvidos em dois naufrágios nas voltas 142 e 152,
Quando ele completou 18 anos em 2016, a JR Motorsports começou a colocar em campo o caminhão nº 00 da Custer em tempo integral, competindo pelo título de Novato do Ano. No Canadian Tire Motorsport Park durante o Chevrolet Silverado 250, John Hunter Nemechek e Custer lutavam pela liderança quando Nemechek bateu em Custer antes de correr tanto Custer como ele próprio fora da estrada, prendendo Custer ao muro. Antes do vencedor ser declarado, Nemechek foi atacado por Custer; Nemechek seria nomeado o vencedor.
Xfinity SeriesEdit
Em 2016, Custer fez a sua estreia na Xfinity Series para a JR Motorsports na Richmond International Raceway, conduzindo o Chevrolet Camaro Nº 5. Ele conduziu o No. 88 para a JR Motorsports para um melhor quarto lugar na carreira em Charlotte na Hisense 4K TV 300.
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Em 16 de setembro de 2016, Stewart-Haas Racing anunciou que Custer iria conduzir o Ford Mustang No. 00 em tempo integral em 2017, com a Haas Automation como o principal patrocinador. A Custer iniciou a temporada 2017 Xfinity com uma queda em Daytona, terminando em 37º lugar. Ele se recuperou na semana seguinte em Atlanta, terminando em 10.
Depois de fazer os Playoffs em sua primeira aparição, Custer começou a fazer um surto no final da temporada incluindo liderar o maior número de voltas em Chicago e Kansas. Custer falhou a Final Quatro por dois lugares depois de correr de cabeça a cabeça com Daniel Hemric, na semana seguinte, Custer colocou em uma clínica liderando o maior número de voltas, ganhando ambas as etapas e a caminho de sua primeira vitória no Xfinity no Homestead-Miami Speedway, no sul da Flórida. No ano seguinte, na corrida de outono do Texas, Custer obteve sua segunda vitória na carreira quando passou por Tyler Reddick na última volta, conquistando seu lugar no Campeonato Quatro.
Na temporada de 2019, Custer obteve vitórias em Fontana, Richmond, Pocono, Chicago, Kentucky e Dover. Ele terminou em segundo lugar em Darlington, mas foi declarado o vencedor oficial da corrida depois que Denny Hamlin foi desclassificado quando seu carro não cumpriu com os requisitos de altura durante a inspeção pós-corrida. No final da corrida no Kansas, Custer entrou em uma briga com Reddick na pit road. Custer terminou a temporada 2019 em segundo lugar em pontos depois de terminar em segundo lugar novamente com Reddick em Homestead.
Cup SeriesEdit
Em março de 2018, Custer juntou-se a Rick Ware Racing para a sua estreia na Monster Energy NASCAR Cup Series no Pennzoil 400 em Las Vegas Motor Speedway. Ele terminou em 25º. Ele voltou para a corrida de Pocono de Junho, onde terminaria em 26º lugar. Na Richmond Raceway, no Outono, qualificou-se um surpreendente décimo, embora continuasse a terminar em 26.
Em 15 de Novembro de 2019, a Stewart-Haas Racing anunciou que a Custer irá substituir Daniel Suárez no Ford nº 41 em 2020. Ele marcou o seu primeiro Top 10 da Taça em Phoenix, enquanto o seu primeiro Top 5 veio em Indianápolis.
Uma semana depois de Indianápolis, Custer ganhou a sua primeira corrida da Taça no Quaker State 400 no Kentucky Speedway, passando Kevin Harvick, Martin Truex Jr., e Ryan Blaney na última volta. Ele se tornou o primeiro estreante a vencer na Cup Series desde Chris Buescher em 2016, o primeiro estreante a fazê-lo em uma corrida não curta desde Juan Pablo Montoya em 2007, e o 33º piloto a vencer uma corrida em todas as três séries turísticas nacionais da NASCAR. Com a vitória, Custer fez as Playoffs de 2020, mas foi eliminado após a terceira etapa em Bristol. Ele terminou em 16º lugar na classificação por pontos e foi premiado com as honras Sunoco Rookie of the Year.