Compostos relacionados com a mancha de Boar: Androstenone/skatole/outras substâncias

Androstenone é produzido nos testes. No plasma é encontrada na forma livre e na forma sulfoconjugada. Recentemente foi encontrado que cerca de 70% da androstenona no plasma é na forma de androstenona sulfoconjugada .

O padrão secreto da androstenona segue em geral o padrão secreto da testosterona, embora a biossíntese dos dois esteróides siga caminhos diferentes. A relação entre os níveis de testosterona e os níveis de androstenona no plasma varia. Muitas vezes o nível de androstenona livre no plasma é relatado para exceder o nível de testosterona. No plasma o nível de androstenona livre varia de alguns ng e até pelo menos 40 – 60 ng por ml.

O odor de 5α-androstenona

Olfato em humanos com referência a 16-androstenos odoríferos, foi revisto por Gower e Ruparelia . O cheiro é muitas vezes descrito como urinolérgico. É bem conhecido que a capacidade de detectar o cheiro do 5α-androstenone varia. Os resultados de uma extensa pesquisa foram publicados por Gilbert e Wysocki em 1987 . Na Europa (Reino Unido não incluído) 24,1% das mulheres participantes do estudo e 15,8% dos homens não foram capazes de detectar o cheiro da androstenona. No entanto, também foi demonstrado que a capacidade de perceber a androstenona pode ser induzida em uma proporção de pessoas com cegueira odorífera ou anosmia específica à androstenona. Os participantes do estudo cheiraram androstenone 3 minutos, 3 vezes ao dia durante 6 semanas. Em 10 dos 20 indivíduos que eram anosmicos a androstenone, a capacidade de perceber androstenone foi induzida. Os autores sugerem um mecanismo onde neurônios olfativos com receptores específicos para androstenona sofrem expansão clonal ou seleção de linhagens com mais receptores ou receptores de maior afinidade, muito na forma de linfócitos respondendo à estimulação antigênica.

Fisiologia de 5α-androstenone

O conhecido efeito fisiológico de androstenone e outros 16-androstenos, é atuar como feromonas e estimular as funções reprodutivas na fêmea de porco. Elas são secretadas na saliva nas glândulas salivares submaxilares. As glândulas salivares submaxilares dos porcos contêm uma proteína; a feromaxeína, que liga os esteroides de 16 androstenos. A função primária da feromaxeína é a solubilização e transporte das feromonas na saliva. Foi proposto um efeito nas fêmeas de porcos diretamente dos 16 androstenos liberados pelo javali, assim como um efeito ao longo do tempo devido à saliva depositada no meio ambiente. O odor dos 16 androstenos facilita a expressão da resposta de pé em porcas oestroas. Também foi demonstrado que o cheiro de 5α-androstenone provoca a liberação de oxitocina em porcas oestroas .

Androstenone não tem efeito androgênico como medido pelo “Chicken comb test” . Se ela tem algum efeito sobre sua própria produção/secreção através de um feed-back sobre a produção/secreção de GnRH e gonadotropinas, parece ser desconhecido. Um efeito nos testes não pode ser descartado: uma ligação específica de 5α-androstenona à fração citosólica testicular humana foi relatada .

Foi demonstrado que 5α-androstenona reduz o comportamento agnóstico em suínos recém reagrupados . Também foi constatado que a Androstenona afeta o metabolismo do skatole no fígado .

Fate of 5α-androstenone in plasma and fat

5α-androstenone é uma molécula muito lipofílica. A solubilidade em água da 5α-androstenona é de apenas 230 μg/l a 25°C . O esteroide parece ser facilmente transferido do plasma para o tecido adiposo. Descobriu-se que se o nível de 5α-androstenona no plasma periférico excede cerca de 15 ng/ml, geralmente segue-se um forte acúmulo de androstenona na gordura . Sinclair et al reportaram que níveis periféricos de androstenona no plasma abaixo de 15 ng/ml foram associados a baixas concentrações de androstenona na gordura, enquanto uma ampla gama de concentrações de androstenona pode ser encontrada na gordura em animais com níveis plasmáticos acima deste valor.

Os níveis de androstenona no tecido adiposo podem ser duplicados dentro de um dia após o estímulo da produção de androstenona pelos testes por injeção de hCG . Entretanto, quando a concentração de androstenona no plasma periférico diminui a partir de níveis altos, a concentração no tecido adiposo também diminui gradualmente. Assim parece haver uma relação dinâmica entre androstenona no plasma e tecido adiposo, mas a regulação detalhada da transferência de androstenona entre plasma e tecido adiposo não foi esclarecida. Em muitas espécies os esteróides sexuais estão parcialmente ligados a proteínas específicas como a globulina de ligação à hormona sexual (SHBG) e à albumina. Uma ligação/associação de 5α-androstenona às proteínas plasmáticas afetaria a transferência do esteroide para o tecido adiposo. No entanto, tem sido relatado que os suínos não possuem uma globulina de ligação ao hormônio sexual (SHBG) no plasma. Até que ponto a androstenona em suínos está ligada ou associada a outras proteínas plasmáticas é desconhecida.

Claus relatou a taxa de desaparecimento da androstenona do tecido adiposo após a castração. Ele encontrou halflives de 7 dias em javalis jovens (pesos na faixa de 90 a 97 kg) até 16-19 dias em javalis mais velhos (pesos na faixa de 240-250 kg). Bonneau et al. encontraram meia-vida de 4 a 14 dias em 9 javalis castrados aos 175 dias de idade.

Androstenona é metabolizada pelo fígado. Microssomas isolados do fígado de porco reduzem a androstenona principalmente a β-androstenol . Estes autores descobriram que a taxa de metabolismo da androstenona nos micrótomos do fígado de porco foi determinada pelo nível de expressão da hepática 3β-hydroxysteroid desidrogenase. Observaram uma taxa muito menor de metabolismo de androstenonas em microsomos de fígado de porcos de uma raça com altos níveis de androstenonas (Meishan) em comparação com microsomos de fígado de porcos de uma raça com baixos níveis de androstenonas (Large White), indicando expressão diferencial ou atividade da enzima catabolizante androstenona nas duas raças.

Diferenças na taxa de produção de androstenona podem, entretanto, ser mais importantes para as diferenças nos níveis de androstenona no tecido adiposo entre porcos do que diferenças no catabolismo do esteroide no fígado. Babol et al. não encontraram relação significativa entre o metabolismo oxidativo da androstenona no fígado e os níveis de androstenona na gordura. Os resultados de um estudo de Bonneau e Terqui indicaram uma taxa de depuração metabólica (MCR) muito alta para o plasma androstenona. Em um javali calcularam uma MCR de cerca de 80 000 litros por dia. O alto desaparecimento foi atribuído principalmente à transferência e armazenamento de androstenona em tecido adiposo e glândulas salivares. Se a taxa de produção de androstenona é alta, a capacidade do fígado para metabolizar androstenona pode ser insuficiente e androstenona se acumulará no tecido adiposo.

Níveis de androstenona causando androstenona

Níveis diferentes de androstenona têm sido propostos como níveis de corte para a classificação das carcaças. Claus et al e Rhodes sugeriram níveis de 0,5 e 1,0 μg androstenone por g de gordura como níveis de corte para separar a carne manchada, respectivamente.

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