Após uma temporada no Festival de Stratford no Canadá, Bain teve mais sucesso como ator de palco no renascimento de 1956 de The Iceman Cometh, de Eugene O’Neill. O crítico do New York Times observou que seu papel foi “especialmente bem representado”. Os créditos teatrais de Bain na Broadway incluem Candide, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya, e On Borrowed Time. Fora da Broadway, ele apareceu na série original de Steambath. Enquanto fazia trabalho de palco em Nova York, Bain também encontrou trabalho na televisão, aparecendo na novela de culto sobrenatural Dark Shadows como o estalajadeiro da cidade, Mr. Wells, durante as temporadas 1 e 2. Seu personagem foi morto pelo lobisomem Chris Jennings (Don Briscoe).
No início dos anos 60, Bain foi um dos principais organizadores do Actors Federal Credit Union. Em um artigo no Credit Union Times, ele lembrou que “o esforço cresceu do fato de que, pelo menos no mundo dos serviços financeiros, os atores e outros artistas não tinham respeito e, mais importante, não tinham acesso ao crédito”.
Foi numa reunião do Actors’ Equity onde um membro se levantou e perguntou porque não fizemos nada para que os atores não pudessem obter crédito, muito menos uma hipoteca ou algo parecido. Outra pessoa se levantou e ecoou o que o primeiro membro disse, apontando que a questão realmente era de equidade e os atores não tinham nenhuma quando se tratava dos bancos.
Ele escreveu:
Recorde isto: nenhum pagamento de ações é muito pequeno. O principal objetivo deve ser estabelecer um hábito consistente de poupança. Em troca, você pode ter a segurança de saber que há um lugar a que recorrer quando precisar de um empréstimo, um lugar onde você será recebido com dignidade e respeito, ao invés de suspeitas e preconceitos.
Bain serviu como o primeiro presidente da cooperativa de crédito.
No início dos anos 70, Bain apareceu em filmes baseados em Nova York, como Lovers and Other Strangers e Woody Allen’s Bananas, antes de alcançar o reconhecimento nacional por seu trabalho na televisão. Ele é mais conhecido por seus papéis como Dr. Arthur Harmon, o nêmesis conservador da personagem título de Bea Arthur, que se casou com sua melhor amiga, Vivian, em Maude (1972-78). Ele então estrelou em Diff’rent Strokes (1978-86) como o milionário da Park Avenue Phillip Drummond, que adotou dois órfãos afro-americanos do Harlem, Willis e Arnold, para morar com ele e sua filha, Kimberly, e a governanta, Sra. Garrett. Em 1979, ele interpretou Phillip Drummond num episódio de The Facts of Life. Em 1996, Bain repreendeu seu papel de Phillip Drummond junto com Gary Coleman como Arnold Jackson no final da série The Fresh Prince of Bel-Air.