De 2009-2012, Curtis Lepore foi o frontman da banda hardcore de linha reta, GhostXShip, uma banda que ele ajudou a encontrar em sua cidade natal, Syracuse, Nova York. Em 2012, Lepore emitiu uma declaração anunciando a sua saída da banda. Depois de deixar a banda, Lepore também forneceu vocais em destaque na música “Black Death” para a banda de hardcore beatdown No Zodiac. Lepore e No Zodiac mantiveram laços estreitos por muitos anos. Lepore também embarcou em uma turnê européia com o No Zodiac em 2013, onde ele forneceu vocais principais substituindo o então vocalista da banda Gerardo Pavon, que não pôde viajar para fora do país por causa de problemas com vistos.
Muitos dos vídeos do Curtis envolvem colaborações com outras estrelas do Vine como Lele Pons, Christian DelGrosso e KingBach. Lepore foi um dos primeiros clientes da agência de talentos Vine, Grape Story.
Até uma controvérsia em 2013, Lepore fez parte de um dos primeiros casais de celebridades online com seu relacionamento com a videoblogger Jessi Vazquez. Eles foram supostamente apresentados pelo gerente da Jessica e se envolveram em um punhado de acrobacias e aparições públicas como parte de seu relacionamento, incluindo um encontro público no Washington Square Park, que contou com uma banda ao vivo e uma hashtag especial para comemorar o evento. Na época, Lepore tinha mais de 1 milhão de seguidores da Vine. Em fevereiro de 2014, Lepore tinha 7,5 milhões de seguidores no Vine.
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