Cyclopropane

Ben Valsler

Esta semana, Katrina Krämer com um gás anestésico que explodiu em cirurgias, talvez um pouco literalmente demais, na década de 1930.

Katrina Krämer

‘Estávamos fazendo uma operação perfeitamente rotineira, quase menor, em uma mulher que necessitava de diatermia – cirurgia usando calor induzido eletricamente – para remover um tumor não maligno da língua. Aí ocorreu a catástrofe. Nós nos vimos deitados no chão, atordoados, e nossos ouvidos zumbindo de uma tremenda explosão. Ficamos completamente ensurdecidos. Também estávamos cegos, suponho, pelo clarão, mas também pelos escombros no ar. Havia um cheiro terrível de acrílico, lembro-me particularmente do cheiro, suponho que era a borracha queimada do tubo, que ligava o paciente à máquina anestésica.’

Essas foram as palavras do cirurgião júnior da casa A Friedman, relacionado com Alan Macdonald e publicado num artigo de 1994 no British Journal of Anaesthesia. A cena que eles descrevem não se desdobrou durante uma guerra mundial. A explosão não foi causada por uma bomba, mas pela própria substância que deveria manter o paciente em um sono indolor durante o procedimento invasivo: Ciclopropano.

Em 1957, quando esta explosão ocorreu, o ciclopropano era um anestésico comum. O composto tinha sido descoberto em 1881 pelo químico austríaco August Freund, que inicialmente lhe deu o nome de trimethylene.

Saído do manuscrito de 11 páginas1 que descrevia a descoberta, Freund passou oito páginas a discernir cuidadosamente a estrutura do ciclopropano. Sem acesso à espectroscopia na época, ele usa uma mistura de experiência e trabalho de detetive que deixaria Sherlock Holmes orgulhoso, concluindo que a substância deve ter três unidades CH2 dispostas em um triângulo – e ele estava certo.

O anel de ciclopropano é o menor carbociclo possível. É, na verdade, tão pequeno que as ligações químicas ficam distorcidas em uma forma decididamente desconfortável. Normalmente, quando há uma única ligação entre dois átomos de carbono, os elétrons de ligação ficam bem no meio dos dois átomos – uma situação que é bem representada pelas linhas retas nos desenhos da estrutura.

Não é assim no ciclopropano. A tensão intensa empena as ligações carbono-carbono no que os químicos chamam de ligações de banana – uma descrição adequada das nuvens de electrões dobradas que parecem estar à beira de se separarem. Portanto, talvez não seja surpreendente que o ciclopropano seja bastante reativo e propenso a explodir quando misturado com oxigênio e uma faísca.

Isso não impediu os cientistas de experimentá-lo como um anestésico. No início do século 20, os médicos procuravam substituir o éter. Embora esta fosse a anestesia primária há mais de 50 anos, tinha efeitos colaterais, causando náuseas e vômitos após a cirurgia.

Em 1928, dois médicos canadenses começaram a testar2 ciclopropano em animais. Uma vez acertada a mistura – cerca de 10% com ar – acabou por ser bastante bem sucedida. Um gato colocado num tanque cheio com o gás desmaiou em poucos minutos e, segundo os pesquisadores, “não respondeu ao poking”. Uma vez retirado do tanque, “o gato piscou o olho e mexeu a língua em um minuto, sentou-se e andou por aí em três minutos”. Em cinco minutos purgou quando fez festas. Foi bastante normal uma semana depois.’

Tentaram também o gás em um coelho ‘muito gordo’ de 2,5 quilos. Anestesiaram-no três vezes seguidas, sem efeitos adversos aparentes.

Em meados dos anos 30, o ciclopropano era produzido industrialmente, dando aos médicos acesso ao gás em grandes quantidades e de alta qualidade. Acabou por ser um potente anestésico não só para gatos e coelhos, mas também para humanos. As pessoas recuperavam rapidamente da anestesia induzida pelo ciclopropano, e seu cheiro doce significava inalá-lo não era totalmente desagradável.

Mas a popularidade crescente do ciclopropano significou que mais pessoas começaram a experimentar seu lado explosivo. Em 1939, houve 74 explosões de ciclopropano nas salas de operações dos EUA, das quais 13 foram fatais. No entanto, como MacDonald apontou em 1994: ‘Embora muitos fatores causais tenham sido identificados, nenhuma lição parecia ter sido aprendida, pois explosões fatais continuavam a ocorrer a cada ano.’

Durante as causas foram faíscas causadas por eletricidade estática, velas e interruptores de lâmpadas e equipamentos cirúrgicos. Em um acidente particularmente horrível, um cilindro de ciclopropano inteiro explodiu durante uma operação, atirando estilhaços e acendendo vários outros cilindros de gás na mesma sala. Os pacientes, duas crianças operadas simultaneamente e quatro médicos foram mortos, dois enfermeiros e outro médico mutilado.

Uma investigação descobriu que o cilindro de ciclopropano tinha sido parcialmente preenchido com oxigênio por acidente antes da adição do ciclopropano. Os cilindros de gás são frequentemente reutilizados em hospitais, mas desta vez a prática de usar o mesmo cilindro para gases diferentes produziu uma mistura mortal.

Como a utilização do ciclopropano no bloco operatório aumentou, também aumentou a pesquisa sobre os seus efeitos secundários. Após períodos prolongados de inconsciência, alguns pacientes entraram em colapso à medida que a sua pressão arterial baixou rapidamente e os seus batimentos cardíacos se tornaram irregulares. Este chamado choque ciclopropano acabou por marcar o desaparecimento da molécula triangular como anestésico – provavelmente para o bem de todos os envolvidos. Hoje, os éteres fluorados são os anestésicos voláteis mais utilizados.

Embora o ciclopropano tenha causado muitas mortes num local que supostamente deveria curar pessoas, o cirurgião júnior, desde o início da nossa história, escapou ileso. Para espanto de todos, que ouvem esta história, o paciente sobreviveu.’

Ben Valsler

Katrina Krämer, habilmente incentivado pela equipe do Chemistry World. Na próxima semana, Brian Clegg volta com um brilho no olho

Brian Clegg

O uso de zircões em jóias nos dá uma janela para a história humana, mas os cristais também atuam como máquinas do tempo, dando aos cientistas uma visão da química do início da Terra.

Ben Valsler

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