Skye nasceu e foi criado em Hollywood, Florida. Ele é judeu.
Ele começou seu caminho para a popularidade de uma forma incomum, postando trechos de 15 segundos de covers de canções populares no Instagram, onde ele netted 2,5 milhões de seguidores, em vez de focar inicialmente no YouTube ou outros sites mais comumente identificados com a música. Ele lançou sua primeira música original, “Maybe”, em dezembro de 2014. O vídeo foi visto mais de 4,6 milhões de vezes no YouTube a partir desta escrita.
O seu próximo single original foi “LoveSick Day”, seguido em maio de 2015 por “All I Want” feat. Cameron Dallas, que estreou no iHeartRADIO e entrou no iTunes nos Estados Unidos, Reino Unido, Canadá, Espanha, Austrália e Brasil, alcançando o #34 em sua estréia no gráfico americano em 4 de maio. O vídeo “All I Want” foi visto mais de 22 milhões de vezes no YouTube, enquanto a música recebeu mais de 14 milhões de transmissões no Spotify.
Em 2015 ele fez uma extensa turnê, incluindo na DigiFest Tour com Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter e outros. Ele também foi selecionado para atuar como parte de uma campanha Macy’s back-to-school nesse ano.
O single “We Got Us”, com mais de 5,9 milhões de peças Spotify a partir desta escrita, fez dele um artista Nickelodeon #BuzzTracks em março de 2016. O vídeo de seu single de julho de 2016 “Smile” acumulou mais de 5,8 milhões de visualizações em seis meses no YouTube, e Tiger Beat nomeou a música na categoria “Most Influential Song” na reportagem “19 Under 19” da revista em setembro.
Sua continuação em setembro de 2016, “Good as it Gets”, produzido por Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) e lançado em conjunto com sua assinatura com a RCA, netted mais de três milhões de Spotify plays e três milhões de visualizações no YouTube.
Seu primeiro single oficial para a RCA, “ON”, foi lançado em janeiro de 2017, e ele foi em turnê com Bebe Rexha, que começou em março de 2017. PnB Rock em Novembro 2017.
Most of Skye’s music was influenced by his infamous on and off again relationship with Dahilia Thomas (a fellow musical artist and social media star) who got her Claim to fame on the once popular now closed app Musically. Em 30 de março de 2018, Skye e Baby Ariel lançaram um novo single chamado “Say It” (Diga). Este disco é o que se dizia ter levado à separação oficial de Skye & Thomas na primavera de 2018.
Em 31 de outubro de 2019, Skye lançou seu single, “Voices”, que apresentava versos do falecido rapper, XXXTentacion, e samples da letra de “I Miss You” do Blink-182.