Em 2005, Haywood se reunia com Kelley, seu antigo colega de classe média, a cada dois fins de semana em Atlanta, Geórgia, para escrever canções juntos. Kelley convenceu Haywood a mudar-se para Nashville em 2006 para escrever músicas juntos e para ajudar Kelley a tornar-se um artista country solo de sucesso. Haywood deixou seu emprego na Protiviti, Inc. em Atlanta e mudou-se para Nashville para se concentrar em música em tempo integral. Pouco tempo depois, Hillary Scott reconheceu Kelley em um bar em Nashville a partir da página do MySpace da Kelley que Haywood havia criado. Kelley convidou Scott para se juntar a ele e Haywood para escrever músicas juntos, o que os levou a criar o novo grupo, no qual deram o nome de Lady Antebellum. Desde então, os fãs apelidaram o grupo de Lady A. Haywood como agente de reservas da banda, pois eles se apresentavam em bares e em todos os lugares em que podiam ser notados. Haywood também criou o primeiro website da banda.
O grupo fez sua estréia em 2007 como vocalistas convidados no single “Never Alone” de Jim Brickman antes de assinar com a Capitol Records Nashville. Em 2 de outubro de 2007, eles lançaram o single, “Love Don’t Live Here”. Atingiu o auge no número 3 da Billboard’s Hot Country Songs em maio de 2008. Seu álbum de estréia intitulado Lady Antebellum foi lançado em 15 de abril de 2008. Em sua primeira semana de lançamento, tornou-se o primeiro álbum de uma nova dupla ou grupo a estrear no Número 1 da Billboard Top Country Albums. Eles lançaram seu segundo single “Lookin’ for a Good Time” em junho de 2008 e ele atingiu o pico no Número 11 na Billboard’s Hot Country Songs Chart em dezembro de 2008.
Eles também contribuíram para a trilha sonora do AT&T Team USA com a música “I Was Here”, que atingiu o pico no Número 24 baseado em downloads na tabela Bubbling Under Hot 100. Além disso, em Dezembro de 2008, “Baby, It’s Cold Outside” atingiu o pico no Número 3 na tabela Bubbling Under Hot 100. Em janeiro de 2009, seu terceiro single oficial, “I Run to You”, foi lançado. Ele se tornou o primeiro número 1 da Lady A em julho de 2009 na tabela Billboard Hot Country Songs. Seu álbum Lady Antebellum foi certificado duplamente platina por RIAA.
Lady Antebellum lançou seu quarto single “Need You Now” em agosto de 2009, que é a faixa título do segundo álbum deles, Need You Now. A música se tornou seu segundo número 1 na Billboard Hot Country Songs em novembro de 2009 e permaneceu no topo por cinco semanas. Ela também atingiu seu pico na chart Number 1 da Billboard Adult Contemporary e Number 2 na chart Billboard Hot 100 em 2010. Seu quinto single “American Honey” foi lançado em 11 de janeiro de 2010 e tornou-se o terceiro número 1 na Billboard Hot Country Songs chart em abril de 2010.
O seu segundo álbum Need You Now foi lançado em 26 de janeiro de 2010, que estreou na Number 1 na Billboard Top Country Albums Chart e Number 1 na Billboard Top 100 Albums chart com vendas na primeira semana de 480.922 cópias. Need You Now foi certificado 5 vezes platina pela RIAA.
O seu sexto single, “Our Kind of Love” foi lançado em Maio de 2010 e tornou-se o seu quarto número 1 na Billboard Hot Country Songs chart em Setembro de 2010. Seu sétimo single, “Hello World” foi lançado em outubro de 2010 e atingiu o pico no número 6 na chart Billboard Hot Country Songs em abril de 2011.
Em 2 de maio de 2011, eles lançaram seu oitavo single, “Just a Kiss”, que é o primeiro single de seu terceiro álbum, Own The Night. “Ele estreou no número 7 da Billboard Hot 100 chart, tornando-o o maior debut para um grupo country na história da chart e vendendo mais de 211.000 cópias digitais durante sua primeira semana de lançamento. “Just A Kiss” tornou-se seu quinto número 1 na Billboard Hot Country Songs em Agosto de 2011.
Em 13 de Setembro de 2011, eles lançaram seu terceiro álbum Own the Night, que estreou no número 1 da Billboard Top Country Albums Chart e no número 1 da Billboard Top 100 Albums Chart com vendas na primeira semana de 347.479 cópias.
Em 12 de Agosto de 2011, eles lançaram seu nono single “We Owned the Night” que é o segundo single do álbum Own the Night. “We Owned the Night” atingiu o auge no número 1 da Billboard Hot Country Songs. O terceiro single do álbum Own the Night, “Dancing Away with My Heart” foi lançado no dia 12 de dezembro de 2011. Atingiu o auge em Number Two on the Billboard Hot Country Songs. Seu décimo primeiro single, “Wanted You More”, foi lançado em 7 de maio de 2012. A banda apoiou o álbum com sua segunda turnê principal, a Own the Night Tour que foi também sua primeira arena e turnê mundial.
Em 22 de outubro de 2012, On This Winter’s Night, o primeiro álbum de Natal da banda foi lançado. Uma das faixas do álbum “A Holly Jolly Christmas” foi lançada para as rádios Country e AC. Um vídeo musical para o single foi feito.
Pouco depois do lançamento de On This Winter’s Night, o grupo começou a trabalhar em seu quinto estúdio. Golden foi lançado em 7 de maio de 2013. “Downtown” foi o primeiro single do álbum e atingiu o número dois na rádio Country e o número um na tabela do US Country Airplay. Foi certificado como platina pela RIAA. O segundo single foi “Goodbye Town”. No final de 2013, foi lançada a reedição da edição de luxo de Golden, que incluiu o terceiro single “Compass”. “Compass” foi recebido com críticas positivas e foi para o número um na tabela Country Airplay. Ao longo de 2014, a banda fez uma turnê pelo álbum na Take Me Downtown Tour.
Em maio de 2014, “Bartender” foi lançado como o primeiro single do seu sexto álbum de estúdio. “Bartender” se tornou seu terceiro hit número um na tabela do Country Airplay e é certificado Platinum. 747 foi lançado em 30 de setembro de 2014. “Freestyle” e “Long Stretch of Love” são o segundo e terceiro singles do 747 respectivamente.
Em outubro de 2015, eles apareceram no Good Morning America para anunciar que estariam tirando algum tempo depois que sua turnê Wheels Up terminasse. Eles ainda continuaram a fazer shows juntos durante 2016.
Em janeiro de 2017, eles lançaram “You Look Good”, o single principal do seu próximo sétimo álbum de estúdio, Heart Break. O álbum será lançado em 9 de junho de 2017, e o apoiará na You Look Good Tour.
Em junho de 2020, a banda anunciou que estava mudando seu nome para Lady A em função das origens confederadas do nome original, pois o nome, “Antebellum” significa antes de uma guerra.