Futebol universitárioEditar
Pees começou a sua carreira como treinador universitário em 1979 na Universidade de Findlay como seu coordenador defensivo e treinador secundário após seis anos como treinador do ensino secundário. Em 1983, Pees mudou-se para a Universidade de Miami, onde foi também o coordenador defensivo e treinador secundário da equipe. De 1987 a 1989, Pees serviu como treinador secundário na Academia Naval dos Estados Unidos. Pees assumiu então o cargo de coordenador defensivo, sob o comando de Nick Saban, na Universidade de Toledo, que manteve durante quatro temporadas com a equipe. Ele passou a temporada 1994 sob o comando do técnico Lou Holtz como técnico secundário da Universidade de Notre Dame. De 1995 a 1997, Pees trabalhou como coordenador defensivo e treinador de linebackers dentro do Saban, na Michigan State University. Em 1998, ele ganhou seu primeiro trabalho como treinador principal na Universidade Estadual de Kent. Pees deixou o programa após a temporada 2003 com um recorde de seis anos de 17-51.
NFLEdit
New England PatriotsEdit
Prior da temporada 2004 da NFL, Pees deixou Kent State para os Patriots, passando dois anos como o treinador de linebackers dos Patriots sob o comando do técnico Bill Belichick, outro associado do Saban. Pees tinha treinado ao lado do pai de Bill, Steve Belichick, na Marinha, no final dos anos 80. Após a temporada 2005, Pees foi promovido a coordenador defensivo, substituindo Eric Mangini, que se tornou o treinador principal do New York Jets. Com seu contrato marcado para expirar após a temporada 2009, Pees optou por não retornar ao Patriots em 14 de janeiro de 2010.
Baltimore RavensEdit
Em 26 de janeiro de 2010, Pees foi contratado como treinador de linebackers do Baltimore Ravens. Em 27 de janeiro de 2012, Pees foi promovido a coordenador defensivo pelo treinador principal John Harbaugh. Pees fez parte da equipa técnica que ganhou o Super Bowl XLVII. Pees anunciou a sua reforma a 1 de Janeiro de 2018.
Tennessee TitansEdit
A 29 de Janeiro de 2018, Pees foi contratado como coordenador defensivo dos Titãs do Tennessee sob o comando do treinador principal Mike Vrabel. Em 20 de janeiro de 2020, Pees anunciou sua aposentadoria do futebol pela segunda vez.
Atlanta FalconsEdit
Em 21 de janeiro de 2021, Pees foi contratado pelo Atlanta Falcons como seu coordenador defensivo sob o comando do treinador Arthur Smith.