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O primeiro predecessor da Caltrans foi o Bureau of Highways, que foi criada pela Legislatura da Califórnia e assinada pelo Governador James Budd em 1895. Esta agência era composta por três comissários encarregados de analisar o sistema viário estatal e de fazer recomendações. Na época, não havia um sistema viário estadual, uma vez que as estradas eram de responsabilidade puramente local. As estradas da Califórnia consistiam de estradas de terra bruta mantidas pelos governos do estado, assim como algumas ruas pavimentadas em certas cidades, e esse sistema ad hoc não era mais adequado para as necessidades da população do estado em rápido crescimento. Depois que os comissários apresentaram seu relatório ao governador, em 25 de novembro de 1896, o legislativo substituiu o Bureau pelo Departamento de Rodovias.
Devido à fraca condição fiscal do estado e à política corrupta, pouco progresso foi feito até 1907, quando o legislador substituiu o Departamento de Rodovias pelo Departamento de Engenharia, dentro do qual havia uma Divisão de Rodovias. Os eleitores da Califórnia aprovaram uma emissão de títulos de 18 milhões de dólares para a construção de um sistema viário estadual em 1910, e a primeira Comissão de Rodovias da Califórnia foi convocada em 1911. Em 7 de agosto de 1912, o departamento rompeu com seu primeiro projeto de construção, o trecho de El Camino Real entre South San Francisco e Burlingame, que mais tarde se tornou parte da California State Route 82. O ano de 1912 também viu a fundação do Laboratório de Transporte e a criação de sete divisões administrativas, que são os antecessores dos 12 escritórios distritais em uso a partir de 2018. As sete sedes originais das divisões estavam localizadas em:
- Willits Mercantile Building for Del Norte, Humboldt, Lake, and Mendocino counties
- Redding C.R.Edifício Briggs para os municípios de Lassen, Modoc, Shasta, Siskiyou, Tehama e Trinity
- Edifício Sacramento Forum para os municípios de Alpine, Amador, Butte, Calaveras, Colusa, El Dorado, Glenn, Nevada, Placer, Plumas, Sacramento, San Joaquin, Sierra, Solano, Stanislaus, Municípios de Sutter, Tuolumne, Yolo e Yuba
- Edifício San Francisco Rialto para Alameda, Contra Costa, Marin, Napa, San Francisco, Santa Clara, Santa Cruz, San Mateo e Sonoma
- Edifício San Luis Obispo Union National Bank Building para Monterey, Condados de San Benito, Santa Barbara, e San Luis Obispo
- Edifício Fresno Forsythe para Fresno, Inyo, Kern, Kings, Madera, Mariposa, Merced, Mono, e Tulare
- Edifício Los Angeles Union Oil para o Imperial, Los Angeles, Orange, Riverside, San Bernardino, San Diego e Ventura counties
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Em 1913, a Legislatura do Estado da Califórnia começou a exigir o registro de veículos e alocou os fundos resultantes para apoiar a manutenção regular das rodovias.
Em 1921, a legislatura estadual transformou o Departamento de Engenharia no Departamento de Obras Públicas.
A história da Caltrans e de suas agências predecessoras durante o século XX foi marcada por muitas novidades. Foi uma das primeiras agências nos Estados Unidos a pintar linhas centrais em rodovias de todo o estado; a primeira a construir uma rodovia a oeste do Rio Mississippi; a primeira a construir um intercâmbio em pilha de quatro níveis; a primeira a desenvolver e implantar marcadores de pavimento elevado não reflexivos, mais conhecidos como pontos Botts; e uma das primeiras a implantar rampas de conexão dedicadas de rodovia a rodovia para pistas de veículos de alta ocupação.
Em 1967, o Governador Ronald Reagan formou um Comitê de Força Tarefa sobre Transportes para estudar o sistema estadual de transportes e recomendar grandes reformas. Uma das propostas da força-tarefa foi a criação de um Conselho Estadual de Transportes como um conselho consultivo permanente sobre a política estadual de transportes; o conselho se fundiria posteriormente com a Comissão de Transportes da Califórnia em 1978. Em setembro de 1971, o Conselho Estadual de Transportes propôs a criação de um departamento estadual de transportes encarregado de “executar e integrar o planejamento de transportes para todos os modos”. O governador Reagan mencionou essa proposta em seu discurso de 1972 no Estado do Estado, e o deputado Wadie P. Deddeh apresentou o Projeto de Lei 69 da Assembléia para esse fim, que foi devidamente aprovado pelo legislativo estadual e assinado por Reagan mais tarde no mesmo ano. O AB 69 fundiu três departamentos existentes para criar o Departamento de Transportes, dos quais o mais importante foi o Departamento de Obras Públicas e sua Divisão de Rodovias. O Departamento de Transportes da Califórnia iniciou suas operações oficiais em 1º de julho de 1973.