Theler começou sua carreira de ator em 2009, estrelando em vários papéis menores em séries de TV como The Middle, Cougar Town, e The Hills.
Entre os shows de ator, Theler apareceu como modelo em comerciais de TV. A primeira vez que ele conseguiu um comercial de Coca-Cola Zero foi em 2009. Seguiu-se uma campanha para a State Farm, na qual ele interpretou um “cara gostoso” que foi conjurado por três mulheres. Ele também esteve em comerciais para Nike, Kayak.com, Arby’s e Verizon.
Além de atuar, ele também foi o escritor e produtor executivo de um curta-metragem chamado Intrusion.
Em 2012, Theler conseguiu seu primeiro papel importante quando foi elenco da comédia ABC Family Baby Daddy, interpretando Danny Wheeler, o irmão do personagem título. Também nesse ano, Theler estrelou como Riggins na série web Project S.E.R.A.
Em 2015, estrelou como Chase Walker no filme Shark Killer, lançado em 16 de junho de 2015 via download digital. Theler desempenhou o papel de Shark Killer que caça um tubarão de barbatanas negras que engoliu um diamante valioso durante uma transação de gangues. Ele também estrelou como Jordan no filme de Natal How Sarah Got Her Wings, que foi lançado em HD digital e vídeo sob demanda em 1º de novembro de 2015. O filme de Natal estreou na televisão Ion em 6 de dezembro de 2015.
Em 19 de novembro de 2015, Theler estrelou na paródia Funny or Die, intitulada Chicago Sanitation. Em 2016, Theler estrelou como Jake Kenman no filme familiar Secret Summer, que foi lançado em 2 de abril de 2016 no PixL (On Demand e YouTube). Ele também apareceu no curta Princess Rap Battle, onde fez o papel de Huntsman e foi lançado no YouTube em 6 de abril de 2016.
Em 2017, ele estrelou como Chris no curta Brotherly Love ao lado de Krista Kalmus. No mesmo ano, Theler foi elenco de Craig Hollis / Mister Immortal na planeada série Novos Guerreiros do Universo Cinematográfico Maravilhoso. A série perdeu notoriamente o seu distribuidor antes de poder ser exibida e acabou sendo cancelada. Ele foi protagonista de um episódio da comédia ABC American Housewife como Dirk. Em 2018, ele interpretou o papel de Aric Dacia/X-O Manowar no Ninjak da Valiant Entertainment contra o Universo Valiant. Ele também foi convidado como Conan na série Wayne do YouTube e como Thor a.k.a. Donar o Grande na série Starz Deuses Americanos. O convidado Theler estrelou na série de comédia web de Hulu Dollface interpretando o papel de Ryan, um homem que Jules tem um caso com.
Em 24 de setembro de 2019, Theler foi lançado como Sasquatch na série militar Paramount Network 68 Whiskey.