Cineasta independente: Anos 60 e 70
Produtor independente Stanley Kramer então assinou Cassavetes para dirigir A Child Is Waiting (1963), um drama sério escrito por Abby Mann. Burt Lancaster interpretou um psicólogo e Judy Garland uma nova professora que discordam em suas abordagens para trabalhar com crianças com dificuldades de desenvolvimento. Depois que Kramer tirou o filme das mãos de Cassavetes e o reeditou como um “problema social” sentimental, Cassavetes rompeu com Hollywood para seguir o seu próprio caminho na direção do cinema. Ele estava determinado a fazer filmes baseados no desenvolvimento de personagens que retratassem situações da vida real com consequências no mundo real. Ele também estava empenhado em envolver o elenco e a equipe em um processo de improvisação orgânica. Por mais sombrio que seu tema fosse, ele também não estava além de pontuar os procedimentos com humor.
Faces, que Cassavetes escreveu em 1965 e filmou em preto e branco em 1966, estrelou John Marley e Lynn Carlin como marido e mulher, enfrentando uma cisão após 14 anos de casamento. Ambos têm uma noite de namoro, o marido com uma prostituta (interpretado pela esposa de Cassavetes, Gena Rowlands) e a esposa com um hippie (Seymour Cassel). Originalmente com seis horas de duração, o filme foi cuidadosamente editado durante os dois anos seguintes para pouco mais de duas horas e lançado em 1968 para fazer críticas de rave. Cassavetes recebeu uma indicação ao Oscar por seu roteiro, e Carlin e Cassel foram indicados como melhores atores coadjuvantes. Cassavetes ajudou a financiar Faces atuando em filmes como The Dirty Dozen (1967), de Robert Aldrich, para o qual foi indicado ao Oscar de melhor ator coadjuvante, e Rosemary’s Baby (1968), de Roman Polanski.
Como diretor, Cassavetes foi um mestre na dramatização de problemas conjugais. Para Husbands (1970), seu primeiro esforço de 35 mm de cor, ele montou seu primeiro elenco de alto nível. Peter Falk, Ben Gazzara e o próprio Cassavetes retrataram um triunvirato de maridos suburbanos que, chocados com a morte súbita de um amigo, se entregam a uma onda de bebedeiras, basquete e sexo que inclui uma rápida viagem a Londres. Maridos foi descartado pela influente crítica Pauline Kael como “agonizantemente banal”, mas outros críticos o compararam ao trabalho de Ingmar Bergman e encontraram momentos de poder incomuns na interação principalmente improvisada entre os principais.
O modesto sucesso comercial de Maridos ajudou Cassavetes a assegurar um acordo com a Universal para fazer Minnie e Moskowitz (1971). Mais esperançoso e romântico que qualquer outro de seus outros filmes, Minnie e Moskowitz foi a versão de Cassavetes de uma comédia de screwball. Cassel interpretou um atendente de estacionamento ligeiramente demente com uma paixão por um curador de museu (Rowlands), que está tentando se recompor depois de ser abandonado por seu amante casado (Cassavetes).
Após esta passagem mais leve, Cassavetes voltou ao psicodrama com A Woman Under the Influence (1974), um retrato assustadoramente cru e não aliviado do colapso nervoso de uma dona de casa de Los Angeles. Embora a história tenha sido originalmente concebida como um veículo de palco para Rowlands, foi trazida para o ecrã pela recém-formada produtora Faces International, de Cassavetes. Falk era apropriadamente detestável como o marido bruto, e o retrato majestoso de Rowlands da mulher torturada no centro do filme valeu-lhe uma nomeação para o Oscar de melhor atriz. Apesar do julgamento de alguns críticos de que Cassavetes havia dissipado o poder das performances ao deixar algumas cenas se prolongarem demais, A Woman Under the Influence ainda foi o seu maior sucesso até aquele momento. Além disso, Cassavetes recebeu a sua única indicação ao Oscar de melhor diretor. Parecia que Cassavetes havia vencido o sistema: ele estava fazendo filmes profundamente pessoais, inteiramente segundo seus próprios termos e ainda ganhando a admiração da indústria na qual ele havia virado as costas.
Cassavetes estava menos seguro quando se aventurou a fazer filmes de gênero com o drama do crime The Killing of a Chinese Bookie (1976), no qual Gazzara interpretava o dono de uma pista forçada pela máfia a cometer um assassinato. A ambiciosa Noite de Abertura (1977) também teve seus problemas, incluindo um que muitas vezes atormentava os filmes de Cassavetes, a percepção de duração excessiva. No entanto, Rowlands voltou a se destacar como atriz de palco sofrendo uma crise existencial após a morte de um fã na noite de abertura de sua nova peça. Cassavetes o ator (cada pedaço igual a Cassavetes o diretor) também deu uma atuação notavelmente forte, assim como a veterana atriz de personagem Joan Blondell.