Quando ainda era jovem, Read já era um lutador de rua realizado e o líder da gangue Surrey Road, uma gangue de rua endurecida com notória reputação de violência. Ele começou sua carreira criminosa roubando traficantes de drogas, baseado em casas de massagem na área de Prahran. Mais tarde ele se formou para seqüestrar e torturar membros do submundo do crime, muitas vezes usando um maçarico ou cortadores de parafuso para remover os dedos dos pés de suas vítimas como incentivo para que elas produzissem dinheiro suficiente para que Read as deixasse vivas.
Leitura passou apenas 13 meses fora da prisão entre os 20 e 38 anos de idade, tendo sido condenado por crimes incluindo roubo à mão armada, crimes com armas de fogo, agressão, incêndio, personificação de um policial e seqüestro. Enquanto estava na divisão H da Prisão de Pentridge no final dos anos 70, Read lançou uma guerra na prisão. Sua gangue, apelidada de “The Overcoat Gang” por usar casacos longos o ano inteiro para esconder suas armas, esteve envolvida em várias centenas de atos de violência contra uma gangue adversária maior durante esse período. Por esta altura, Read mandou um colega de prisão cortar as duas orelhas para poder sair temporariamente da divisão H. Em sua biografia, Read afirmava que isto era para evitar uma emboscada por outros detentos, sendo transferido para a ala da saúde mental. Seus trabalhos posteriores afirmam que ele fez isso para “ganhar uma aposta”. O apelido “Chopper” foi dado a ele muito antes disso, de um personagem de desenho animado de infância.
Read foi esfaqueado por membros de sua própria gangue em um ataque furtivo quando eles sentiram que seu plano de aleijar todos os outros presos de toda a divisão e ganhar a guerra da gangue de uma só vez estava indo longe demais. Outra teoria é que James “Jimmy” Loughnan, um amigo de longa data da Read, com Patrick “Blue” Barnes, desejava beneficiar de um contrato colocado na cabeça da Read pelo Sindicato dos Pintores e Dockers. Read perdeu vários pés de intestino no ataque. Na época Read estava cumprindo uma pena de 161⁄2 anos depois de atacar um juiz num esforço para conseguir que Loughnan fosse libertado da prisão. Loughnan morreu mais tarde no incêndio do Jika Jika em Pentridge em 1987.
Na série de TV Tough Nuts, Read também falou de sua rivalidade entre meados dos anos 80 e início dos anos 90 com Alphonse Gangitano. Read explicou que ele tinha um desacordo com Gangitano em relação a um herói idoso do bairro, que Gangitano admirava. É alegado por Read que Gangitano abriu a porta de um cubículo de banheiro com vários associados e começou um sério ataque a Read, que escapou, mas não antes de manchar suas fezes no rosto de Gangitano.
Em 1992, Read foi condenado por atirar no peito de Sidney Michael Edward Collins. O incidente ocorreu no carro de Read, que estava na entrada da residência de Collins em Evandale, Tasmânia. A bala foi recuperada do banco de trás do veículo, e Collins nomeou Read como o atirador. Declarando-se inocente, Read foi considerado culpado de cometer um acto ilegal destinado a causar danos corporais, uma acusação rebaixada de tentativa de homicídio, e condenado como “criminoso perigoso” a detenção por tempo indeterminado.
Um recurso contra a condenação foi rejeitado pelo Tribunal de Recurso Criminal em 24 de Agosto de 1993. Um segundo recurso contra a sentença foi apresentado em 28 de Fevereiro de 1994, com Michael Hodgman, QC, e Anita Betts aparecendo para a Read, e a Tasmanian Director of Public Prosecutions, Damian Bugg, QC, e Catherine Geason aparecendo para a Crown, com o fundamento de que era manifestamente excessivo, e também especificamente em relação à declaração de “criminoso perigoso”. O segundo recurso foi rejeitado em 10 de Março de 1994. Numa revisão subsequente da declaração “criminosa perigosa” em 18 de Julho de 1997, Hodgman conseguiu anular a declaração.
Leitura foi concedida liberdade condicional no início de 1998 e recuperou a sua liberdade. Em 2002, Read foi novamente questionado sobre o desaparecimento de Sidney Collins, que ainda está na lista de desaparecidos australianos depois de ter desaparecido em circunstâncias suspeitas. Read admitiu ter assassinado Collins em sua última entrevista de transmissão antes da morte no programa 60 Minutos transmitido no dia 20 de outubro de 2013. Read não expressou remorsos por ter matado Collins, alegando que ele era “estúpido” por permitir que Read disparasse em duas ocasiões diferentes com a sua própria arma.
Na entrevista do programa 60 Minutes, ele também discutiu o tiroteio do chefe do sindicato Desmond Costello em 1971, o “suicídio” do pedófilo Reginald Isaacs em 1974, e o tiroteio de Siam Ozerkam (Sammy, o Turco) em 1987. No total, a Read afirmou ter estado envolvida no assassinato de 19 pessoas e na tentativa de assassinato de 11 outras. Em 1998, ele apareceu bêbado num programa de televisão ao vivo apresentado por Elle McFeast e, para indignação de muitos espectadores, “deu um relato colorido de alimentar um homem numa betoneira”. Numa entrevista ao New York Times em abril de 2013, Read disse: “Olha, honestamente, eu não matei tantas pessoas, provavelmente cerca de quatro ou sete, dependendo de como você olha para ele”