Numa época em que os negros americanos livres eram assombrados pelo Fugitive Slave Act, proibidos de frequentar a escola, e limitados aos trabalhos mais ameaçadores, a vida no Canadá oferecia a promessa de liberdade e oportunidade. Eventualmente, grande parte da família imediata de Mary Shadd juntou-se a ela no Canadá. Seu pai tinha sido uma figura-chave na Underground Railroad e um agente de assinaturas do William Lloyd Garrison’s Liberator. Abraham Shadd também se mudou para o Canadá, e subseqüentemente tornou-se um dos primeiros oficiais eleitos negros do Canadá. Em 1855, a irmã de Mary Emaline Shadd recebeu as honras máximas e o primeiro prêmio de cinco libras, dez xelins, juntamente com seu certificado de primeira classe na Escola Normal de Toronto. Em 1856, Mary Shadd casou-se com um barbeiro de Toronto, Thomas F. Cary, que estava envolvido com o jornal. No final de 1857, ela deixou de publicar o jornal. Em 1858, John Brown realizou uma “convenção” secreta na casa do irmão de Mary Issac, uma reunião que elevou a preocupação de Mary com a causa anti-escravidão. Em 1861, ela publicou Voice from Harper’s Ferry, um tributo ao ataque mal sucedido de Brown. Após o início da Guerra Civil, Mary Ann Shadd Cary deixou o Canadá e foi nomeada Oficial de Recrutamento de Negros para o Exército da União.