Oxalyl chloride

Oxidação de álcooisEdit

A solução que compreende DMSO e cloreto de oxalil, seguida de têmpera com trietilamina converte álcoois em aldeídos e cetonas correspondentes através do processo conhecido como oxidação de Swern.

Síntese de cloretos de aciloEditar

Oxalil cloreto é utilizado principalmente em conjunto com um catalisador N,N-dimetilformamida em síntese orgânica para a preparação de cloretos de acilo a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. Como o cloreto de tionilo, o reagente se degrada em produtos voláteis laterais nesta aplicação, o que simplifica o trabalho. Um dos subprodutos menores da reação catalisada por N,N-dimetilformamida é um potente carcinógeno, decorrente da decomposição da N,N-dimetilformamida. Em relação ao cloreto de tionilo, o cloreto de oxalilo tende a ser um reagente mais suave e selectivo. É também mais caro que o cloreto de tionilo, por isso tende a ser usado em menor escala.

Esta reacção envolve a conversão de DMF para o derivado do cloreto de imidoyl (Me2N=CHCl+), semelhante ao primeiro estágio da reacção Vilsmeier-Haack. O cloreto de imidoyl é o agente clorante ativo.

Formulação de arenesEdit

Cloreto de oxalilo reage com compostos aromáticos na presença de cloreto de alumínio para dar o cloreto de acilo correspondente em um processo conhecido como acilação Friedel-Crafts. O cloreto de acilo resultante pode ser hidrolisado para formar o ácido carboxílico correspondente.

Preparação de diésteres oxalatosEditar

Tal como outros cloretos de acilo, o cloreto de oxalilo reage com álcoois para dar ésteres:

2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl

Tipicamente, tais reacções são conduzidas na presença de uma base como a piridina. O diéster derivado do fenol, éster de oxalato de fenilo, é Cyalume, o ingrediente ativo em bastões luminosos.

OutroEdito

Cloreto de oxalilo foi reportado na primeira síntese de tetraketona de dioxano (C4O6), um óxido de carbono.

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