Por causa da sua acidez aumentada, os ácidos carboxílicos reagem com bases para formar sais iónicos, como demonstrado nas equações seguintes. No caso de hidróxidos de metais alcalinos e aminas simples (ou amônia) os sais resultantes têm caráter iônico pronunciado e são geralmente solúveis em água. Metais pesados como prata, mercúrio e chumbo formam sais com carácter mais covalente (3º exemplo), e a solubilidade da água é reduzida, especialmente para ácidos compostos por quatro ou mais átomos de carbono.
| RCO2H | + | NaHCO3 |  |
RCO2(-) Na(+) + CO2 + H2O |
| RCO2H | + | (CH3)3N: | |
RCO2(-) (CH3)3NH(+) |
| RCO2H | + | AgOH | |
RCO2δ(-)) Agδ(+) + H2O |
Ácidos e sais carboxílicos com cadeias alquílicas superiores a seis carbonos apresentam comportamento incomum na água devido à presença de ambas as regiões hidrofílicas (CO2) e hidrofóbicas (alquílicas) na mesma molécula. Tais moléculas são denominadas anfifílicas (Gk. amphi = ambas) ou amphipáticas. Dependendo da natureza da porção hidrofílica estes compostos podem formar monocamadas na superfície da água ou aglomerados esféricos, chamados micelas, em solução.
Contribuintes
- William Reusch, Professor Emérito (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry