Categorias: Formação de C-C Bond > Compostos carbocíclicos > Cicloalcanos
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Condições adequadas permitem a reacção de acoplamento Suzuki-Miyaura de ciclopropil- e ciclobutiltrifluoroboratos de potássio em rendimentos moderados a excelentes com ricos em electrões, e dificultou o cloreto de arilo para dar vários ciclopropanos e ciclobutanos de arilo substituídos.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
A hidrida-catalítica de cobre, enantioselective, intramolecular hydroalkylation of halide-tethered styrenes enables the synthesis of enantioenriched cyclobutanes, cyclopentanes, indanes, and six-membered N- and O-heterocycles.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- e (Z)-silyl e aryl-subsituted homoallylic methanesulfonates foram convertidos para os correspondentes cis- e trans-1-silyl-2-borylcyclobutanes assim como 1-phenyl-2-borylcyclobutanes na presença de um catalisador CuCl/dppp, bis(pinacolato)diboron, e K(O-t-Bu)em THF. Derivações estereoespecíficas dos cis- e trans-borilciclobutanos foram realizadas para demonstrar a utilidade dos borilciclobutanos.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
A ciclopondição de alcenos terminais com alenoatos permite uma rápida síntese de 1,3-substituição de ciclobutanos em condições de reação simples e robustas.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Uma gama diversificada de estruturas de ciclobutanos tri- e tetrasubstituídos assimétricos pode ser produzida em bons rendimentos e excelentes diastereoselectividades usando uma eficiente heterodimerização de enones acíclicos dissimilares na irradiação da luz visível na presença de um fotocatalisador de ruténio(II). A reação é promovida por qualquer fonte de luz visível.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propellanes têm um tremendo potencial a ser explorado na química orgânica sintética. Um procedimento experimentalmente simples fornece alenos e alcinos contendo ciclobutanos através de uma abertura do anel de propelano catalisado por cobre e subsequente reacção com alcinos.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett., 2019, 21, 10057-10062.
Nickel(0) catalysis permite a utilização do propelano como precursor de carbeneto em ciclopropanações de uma gama de alcenos funcionalizados para dar produtos de metilenosspirohexano. Estudos computacionais fornecem suporte para a formação inicial de um complexo Ni(0)-propellano seguido por dupla ativação da ligação C-C para dar a chave 3-metilenociclobutilcideno-níquel intermediário.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 é um fotocatalisador de luz visível para ciclones de enone. Vários aryl enones participam prontamente na formação dos produtos ciclobutânicos, e a diastereoselectividade é excelente. É proposto um mecanismo no qual um complexo Ru(bipy)3+ fotogerado promove a redução de um elétron do substrato de enone, que sofre subseqüentemente a condição radical de cícloadição do ânion.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Angle strain in mehylene cyclobutane drives a cross-enyne metathesis with 1-alkynes, giving 1,1,3-trisubstituted 1,3-dienes in good isolated yields. Um extenso levantamento dos catalisadores de segunda geração de Grubbs levou a condições de reação otimizadas.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.