Termo de mandato: 1654-1672
Como o seu antecessor, Charles Chauncy (1592-1672) teve problemas com as suas crenças religiosas. Os problemas de Chauncy, porém, precederam sua chegada ao Novo Mundo e, de fato, provavelmente contribuíram para sua decisão de emigrar em 1638. Propenso a discutir sobre pequenos pontos, Chauncy tinha até cumprido uma breve pena de prisão imposta por causa de “sua terna consciência em matéria de cerimônias”. (Samuel Eliot Morison)
Apesar de tais episódios de não-conformidade, o Presidente Chauncy continuou ao longo do caminho traçado por Henry Dunster. A visão de Chauncy abraçou tanto a ortodoxia religiosa quanto a curiosidade científica. Por um lado, ele exigiu que os estudantes aderissem a um rigoroso programa de devoções religiosas. (Como observa Morison: “É um palpite seguro que nenhuma geração de estudantes de Harvard ouviu tantos sermões como os alunos do presidente Chauncy”). Por outro lado, ele apoiou a perspectiva astronômica moderna de Galileu, e o Colégio recebeu seu primeiro telescópio pouco antes de ele morrer no cargo. Muitos consideram Chauncy como o principal estudioso da Nova Inglaterra da sua época e talvez o mais instruído de todos os presidentes de Harvard da era colonial. O árabe era apenas uma das várias línguas estrangeiras ao seu comando.
Durante os anos Chauncy, a primeira imprensa universitária americana floresceu no Yard, produzindo materiais tanto em inglês como em línguas nativas. (Nem toda essa atividade encontrou favor do outro lado do rio em Boston: em 1662, respondendo a volumes não especificados da imprensa gráfica de Harvard, a Grande Corte e a Corte Geral aprovou a primeira lei da Bay Colony sobre censura de livros). Talvez a publicação mais notável tenha sido a Bíblia Indiana de 1.200 páginas (1663), traduzida em algonquiano por John Eliot. A Bíblia Indiana – a primeira Bíblia impressa na América do Norte – permaneceu em uso por quase dois séculos. Este período também trouxe o primeiro graduado nativo americano de Harvard: Caleb Cheeshahteaumauk, classe de 1665.
Uma frustração sem fim foi o salário anual de Chauncy de 100 libras, grande parte pago em bens. Este era mais do que o salário de Dunster (em média £55 por ano), mas pouco suficiente para a esposa de Chauncy, oito filhos (os seis filhos de Chauncy formaram-se em Harvard: dois em 1651, um em 1657, e três em 1661), e três criados. Apesar dos vários apelos à legislatura colonial em Boston, Chauncy nunca conseguiu um aumento.
Chauncy morreu no cargo em 29 de fevereiro de 1672 (= 19 de fevereiro de 1671, no calendário juliano então usado pelos colonizadores ingleses).