Vindu fez a sua estreia como actor no filme Hindi Karan de 1994. Depois atuou em 1996 no filme Punjabi, Rab Dian Rakhan, que foi dirigido por seu pai. Desde então, ele tem atuado em muitos filmes, principalmente em papéis de apoio.
Ele também tem atuado em seriados de TV, incluindo o papel de Hanuman no seriado de TV Jai Veer Hanuman, muito como seu pai fez em Ramayan. Ele também estrelou como um supervilão em séries de TV no Star Plus, incluindo Zaal no Ssshhhh…Koi Hai (2003) e Char Sau Chalis no Karma (2004). Vindu também desempenhou um papel importante na série “Black” na 9X, onde interpretou o personagem de Rajiv, um médium que pode estabelecer conexões com espíritos. Vindu Dara Singh tem aparecido em programas de televisão como Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh também fez par em um comercial da Pepsi com Ranbir Kapoor.
Ele foi o vencedor da terceira temporada do reality show Bigg Boss em 2009 e também foi anunciado o mais estiloso e ousado concorrente a ganhar o Chevrolet Cruze uma façanha que nunca ocorreu ganhando tanto o prêmio em dinheiro quanto o carro, derrotando Pravesh Rana e Poonam Dhillon. Ele recebeu o título ‘Bade dil wala’ (homem com um coração de ouro) por seus colegas de casa.
Vindu Dara Singh também trabalhou em muitos filmes de sucesso como Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull.