År 2003 fick hon priset Triple Crown Rookie of the Year. Vid 16 års ålder vann Ashley sin första stora nationella titel. Senare vann hon också titlar, bland annat två mästerskap i National Scholastic Surfing Association och mästerskap i Professional Surfing Tour of America. Ashley vann 2010 Pipeline Women’s Pro på Hawaii. Hon var med i Sports Illustrated Swimsuit Edition 2014. Den 8 september 2014 var Ashley rankad på plats 59 i 2014 års Women’s Qualification Series.
I september 2014 startade hon sin egen smyckeslinje Gypsy Jet Set i samarbete med OK1984, ett smyckesföretag. Hon var med i oktobernumret 2014 av tidningen Maxim. I november 2014 åkte hon till Irland för ett webbtoppmöte om hur man behåller en konkurrensfördel inom surfing med fokus på verktyg för sociala medier. Ashley var intresserad av att övertyga Taoiseach Enda Kenny att surfa.
Ashley var med i Hell’s Kitchen i det tredje avsnittet av säsong 14 där hon lärde vinnarna av lagutmaningen att surfa. Hon deltog också som matgäst i det avsnittets middagsservice.
Ashley var vegetarian och har poserat för en PETA:s vegetariska reklamkampanj 2006. Nu är hon vegan.