Aromatisk aminosyra

BiosyntesvägarEdit

ShikimatvägenEdit

I växter leder shikimatvägen först till bildandet av chorismat, som är en föregångare till fenylalanin, tyrosin och tryptofan. Dessa aromatiska aminosyror är derivat av många sekundära metaboliter som alla är viktiga för en växts biologiska funktioner, t.ex. hormonerna salicylat och auxin. Denna väg innehåller enzymer som kan regleras av hämmare, vilket kan stoppa produktionen av chorismat och i slutändan organismens biologiska funktioner. Herbicider och antibiotika fungerar genom att hämma dessa enzymer som deltar i biosyntesen av aromatiska aminosyror, vilket gör dem giftiga för växter. Glyfosat, en typ av herbicid, används för att kontrollera ackumulationen av överskottsgrönsaker. Förutom att förstöra gröna växter kan glyfosat lätt påverka upprätthållandet av värdorganismernas tarmmikrobiota genom att specifikt hämma 5-enolpyruvylshikinat-3-fosfat-syntesen, vilket förhindrar biosyntesen av viktiga aromatiska aminosyror. Hämning av detta enzym resulterar i störningar som gastrointestinala sjukdomar och metaboliska sjukdomar.

Diagram över shikimatvägen och exempel på aminosyror som tjänar som prekursorer.

Aromatiska aminosyror som prekursorerRedigera

Aromatiska aminosyror tjänar ofta som prekursorer till andra molekyler. Vid framställning av epinefrin är till exempel fenylalanin utgångsmolekylen. Reaktionen anges nedan:

Fenylalanin → Tyrosin → L-DOPA → Dopamin → Noradrenalin → Epinefrin

Tyrosin är också en prekursor för syntesen av oktopamin och melanin i många organismer. Vid framställningen av tyroxin fungerar även fenylalanin som startprekursor:

Fenylalanin → Tyrosin → Thyroxin

Vid framställningen av serotonin är tryptofan startmolekylen, enligt nedan:

Tryptofan → 5-hydroxitryptofan → Serotonin

Det är dessutom histidin som är föregångare till histamin. Tryptofan är startmolekylen i syntesen av tryptamin, serotonin, auxin, kynureniner och melatonin.

NäringsbehovRedigera

Djur får aromatiska aminosyror från sin föda, men alla växter och mikroorganismer måste syntetisera sina aromatiska aminosyror genom den metaboliskt kostsamma shikimatvägen för att kunna göra dem. Fenylalanin, tryptofan och histidin är essentiella aminosyror för djur. Eftersom de inte syntetiseras i människokroppen måste de hämtas från kosten. Tyrosin är halvessentiellt och kan därför syntetiseras av djuret, men endast från fenylalanin. Fenylketonuri, en genetisk sjukdom som uppstår till följd av oförmåga att bryta ner fenylalanin, beror på brist på enzymet fenylalaninhydroxylas. Brist på tryptofan i kosten kan orsaka hämmad skelettutveckling. Ett överdrivet intag av aromatiska aminosyror långt utöver de nivåer som erhålls genom normal proteinkonsumtion kan leda till högt blodtryck, något som kan gå obemärkt förbi under lång tid hos friska individer. Det kan också orsakas av andra faktorer, t.ex. användning av olika örter och livsmedel som choklad, som i varierande grad hämmar monoaminoxidasenzymerna, och även vissa mediciner. Aromatiska spåraminer som tyramin kan tränga undan noradrenalin från perifera monoaminvesiklar och hos personer som tar MAOIs inträffar detta till den grad att det kan vara livshotande. för Blå blöjsyndrom är en autosomalt recessiv sjukdom som orsakas av dåligt tryptofanupptag i kroppen.

Lämna en kommentar