Bimatoprost

Identifiering

Namn Bimatoprost Tillträdesnummer DB00905 Beskrivning

Bimatoprost, även känt som Latisse eller Lumigan, tillhör en grupp läkemedel som kallas prostamider, vilka är syntetiska strukturella analoger av prostaglandin. Bimatoprost, som marknadsförs av Allergan, administreras i både oftalmisk lösning och implantatform. Det har förmågan att minska okulär hypotension och har visat sig vara effektivt vid tillstånd som okulär hypertoni och glaukom.13,14,15,20 Bimatoprost används också för att behandla hypotrichos av ögonfransar, eller sparsam tillväxt av ögonfransar.16 Det godkändes ursprungligen av FDA 2001 för okulär hypertoni och godkändes senare för hypotrichos 2008, eftersom tillväxt av ögonfransar blev en önskvärd biverkning för patienter som använder detta läkemedel.17

Typ Små molekyler Grupper som godkänts, Undersökningsstruktur

3D

Ladda ner

Liknande strukturer

Struktur för Bimatoprost (DB00905)

×

Stäng

Viktmedelvärde: 415.5656
Monoisotopiskt: 415.272258677 Kemisk formel C25H37NO4 Synonymer

• (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((1E,3S)-3-hydroxi-5-fenyl-1-pentenyl)cyklopentyl)-N-etyl-5-heptenamid
• Bimatoprost
• Bimatoprostum

Externa ID:er

• AGN 192024
• AGN-192024

Pharmakologi

Indikation

Bimatoprost används för att reducera förhöjt intraokulärt tryck hos patienter med öppen…vinkelglaukom eller okulär hypertension.Dessa patienter måste vara intoleranta mot andra läkemedel som sänker det intraokulära trycket eller otillräckligt reagera på andra behandlingar13.

Bimatoprost är också indicerat för behandling av hypotrikos i ögonfransarna.16

Associerade tillstånd

• Hypotrichos i ögonfransarna
• Okulär hypertoni
• Ökat intraokulärt tryck

Kontraindikationer & Blackbox-varningar

Farmakodynamik

Högt intraokulärt tryck är en viktig riskfaktor för glaukomrelaterad synfältsförlust. Det finns ett linjärt samband mellan intraokulärt tryck och risken för att skada synnerven, vilket kan leda till betydande synnedsättning.13 Därför kan tillstånd som okulär hypertension och glaukom orsaka farliga förhöjningar av det intraokulära trycket. Bimatoprost sänker snabbt det intraokulära trycket och minskar risken för synfältsförlust till följd av okulär hypertoni av olika orsaker.13

Andra effekter av detta läkemedel kan inkludera gradvisa förändringar i ögonlockspigmentering, förändringar i irispigmentering, förändringar i ögonfransarnas pigmentering, tillväxt och tjocklek.13 Patienterna bör informeras om dessa möjliga effekter, särskilt om detta läkemedel endast administreras till ett öga, som märkbart kan förändras i utseende vid behandling med bimatoprost.13

Verkningsmekanism

Bimatoprost imiterar effekterna av prostamider, särskilt prostaglandin F2α.14 Bimatoprost stimulerar lindrigt utflödet av kammarvattenhumör, vilket lindrar förhöjt intraokulärt tryck och minskar risken för skador på synnerven. Man tror att bimatoprost minskar det intraokulära trycket (IOP) hos människor genom att orsaka en ökning av utflödet av kammarvattnet via trabekelverket och uveosklerala vägar.13 Det uppnår ovanstående effekter genom att minska det tonografiska motståndet mot utflödet av kammarvattnet.6 Bimatoprost påverkar inte produktionen av kammarvattnet.5

Absorption

Detta läkemedel absorberas systemiskt när det administreras till ögat. En studie utfördes på 15 friska frivilliga och bimatoprost oftalmisk lösning 0,03 % administrerades en gång dagligen under 14 dagar. Den genomsnittliga Cmax var cirka 0,08 ng/ml och AUC0-24hr var cirka 0,09 på dagarna 7 och 14 i studien.13 Efter 10 minuter uppnåddes den högsta blodkoncentrationen. Bimatoprost var inte påvisbart vid 1,5 timmar efter administrering hos de flesta försökspersoner. Den maximala blodkoncentrationen i en studie med 6 friska frivilliga bestämdes till 12,2 ng/ml. Steady state uppnåddes under den första veckan av dosering.13

En läkemedelsetikett nämner att debut av sänkt intraokulärt tryck inträffar ungefär 4 timmar efter den första administreringen och att toppeffekten inträffar i intervallet 8-12 timmar. Bimatoprosts effekter kan pågå i upp till 24 timmar.15

Distributionsvolym

Distributionsvolymen vid steady state är 0,67 L/kg.13,15. Det penetrerar den mänskliga cornea och sclera.15

Proteinbindning

Bimatoprost är cirka 88-90 % bundet till plasmaproteiner.13,14

Metabolism

Bimatoprost hydrolyseras till sin aktiva form, bimatoprostsyra, i ögat.18 Bimatoprost genomgår oxidation, N-deetylering och glukuronidering efter att det absorberats systemiskt, vilket leder till produktion av olika metaboliter.13 In vitro-studier visar att CYP3A4 är ett enzym som deltar i metabolismen av bimatoprost. Trots detta metaboliserar många enzymer och vägar bimatoprost, därför är det inte troligt att några betydande läkemedelsinteraktioner uppstår.14 Glukuroniderade metaboliter utgör det mesta av den utsöndrade läkemedelsprodukten i blod, urin och avföring hos råttor.14

Hoppa över produkter nedan för att se reaktionspartners

• Bimatoprost
  • 17-Fenyl-Trinor-PGF2alpha

Elimineringsväg

En farmakokinetisk studie av bimatoprost på 6 friska frivilliga fastställde att 67 % av den administrerade dosen visade sig utsöndras i urinen medan 25 % av dosen återfanns i feces.13

Halveringstid

Halveringstiden för eliminering av bimatoprost är cirka 45 minuter.13,14

Clearance

Clearance uppmättes till 1,5 L/hr/kg hos friska försökspersoner som fick intravenös administrering av bimatoprost doserat till 3,12 ug/kg.13,14

Biverkningar

Toxicitet

Ingen information finns för närvarande tillgänglig om överdosering av bimatoprost hos människor. Ge stödjande symtomatisk behandling om en överdosering inträffar.13

Berörda organismer

• Människor och andra däggdjur

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADR ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

• Godkänd
• Vet-godkänd
• Nutraceutical
• Illicit
• Tillbakadragna
• Investigation

.

• Experimentell
• Alla droger

Droger	Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedel interaktioner i din programvara
Acebutolol	Bimatoprost kan öka den hypotensiva effekten av acebutolol.
Aceclofenak	Den terapeutiska effekten av Bimatoprost kan minska när den används i kombination med aceclofenak.
Acemetacin	Den terapeutiska effekten av Bimatoprost kan minska när den används i kombination med acemetacin.
Acetylsalicylsyra	Den terapeutiska effekten av Bimatoprost kan minska vid användning i kombination med acetylsalicylsyra.
Alklofenak	Den terapeutiska effekten av Bimatoprost kan minska vid användning i kombination med alklofenak.
Aliskiren	Bimatoprost kan öka den hypotensiva aktiviteten hos Aliskiren.
Ambrisentan	Bimatoprost kan öka de hypotensiva aktiviteterna hos Ambrisentan.
Aminofenazon	Den terapeutiska effekten av Bimatoprost kan minska när den används i kombination med Aminofenazon.
Amlodipin	Amlodipin kan öka den hypotensiva effekten av Bimatoprost.
Antipyrin	Den terapeutiska effekten av Bimatoprost kan minska när det används i kombination med Antipyrin.

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner Inga interaktioner hittades.

Produkter

Varumärkesnamn Receptbelagda produkter

.

Namn	Dosering	Styrka	Rutt	Märkare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
Durysta	Implantat	10 ug/1		Allergan, Inc.	2020-03-04	Inte tillämpligt	US
Latisse	Lösning	0.03 %	Topisk	Allergan	2010-11-01	Inte tillämpligt	Canada
Latisse	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Allergan, Inc.	2009-01-26	Inte tillämpligt	US
Latisse	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Physicians Total Care, Inc.	2009-07-24	2013-06-30	US
Lumigan	Lösning / droppar	0.3 mg/ml	Oftalmisk	Allergan	2021-02-09	Inte tillämpligt	EU
Lumigan	Lösning/droppar	0.1 mg/ml	Oftalmisk	Allergan	2021-02-09	Inte tillämpligt	EU
Lumigan	Lösning	0.03 %	Oftalmiska	Allergan	2002-05-24	Inte tillämpligt	Canada
Lumigan	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmiska	Allergan, Inc.	2001-03-22	Inte tillämpligt	US
Lumigan	Lösning/droppar	0.3 mg/ml	Oftalmisk	Allergan	2021-02-09	Inte tillämpligt	EU
Lumigan	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmiska	Physicians Total Care, Inc.	2001-03-22	Inte tillämpligt	US

Generiska receptbelagda produkter

Namn	Dosering	Strength	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Region	Image
Apo-bimatoprost	Lösning		Oftalmisk	Apotex Corporation	Inte tillämpligt	Inte tillämpligt	Kanada
Apo-bimatoprost	Lösning		Topisk	Apotex Corporation	Inte tillämpligt	Inte tillämplig	Canada
Bimatoprost	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Fosun Pharma USA Inc.	2020-08-10	Inte tillämpligt	US
Bimatoprost	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Somerset Therapeutics, Llc	2019-06-19	Inte tillämpligt	US
Bimatoprost	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Gland Pharma Limited	2019-02-12	Inte tillämpligt	US
Bimatoprost	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Somerset Therapeutics, Llc	2019-06-19	Inte tillämpligt	US
Bimatoprost	Lösning	3 ug/1mL	Topisk	Hi-Tech Pharmacal Co., Inc.	2018-09-26	Inte tillämpligt	US
Bimatoprost	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Micro Labs Limited	2021-03-15	Inte tillämpligt	US
Bimatoprost	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Lupin Pharmaceuticals, Inc.	2015-05-13	Inte tillämpligt	US
Bimatoprost	Lösning/droppar	0.3 mg/1mL	Oftalmisk	Alembic Pharmaceuticals Inc.	2020-01-21	Inte tillämpligt	US

Blandningsprodukter

.

Namn	Inblandningar	Dosering	Rutt	Märkare	Marknadsföringsstart	Marknadsföringsslut	Region	Bild
BEMATORİN-T 0,3 MG + 5 MG/1 ML GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 1 ADET	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Lösning/droppar	Oftalmiska	Deva Holding A.S.	2020-08-14	Inte tillämpligt	Turkiet
BİMAPRESS DUO 0,3 MG/ML+5 MG/ML GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 1 ADET	Bimatoprost (0.3 mg/mL) + Timolol (5 mg/mL)	Lösning/droppar	Oftalmiska	ROMPHARM İLAÇ SAN. VE TİC. LTD. ŞTİ.	2020-08-14	Inte tillämpligt	Turkiet
BİMASOPT %0.03+%0.5 GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 1 ADET	Bimatoprost (0,03 %) + Timolol (0,5 %)	Lösning/droppar	Oftalmiska	World Medicine Ilac San. Ve Tic. a.s.	2020-08-14	Inte tillämpligt	Turkiet
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Lösning/droppar	Oftalmiska	Allergan	2016-09-20	Inte tillämpligt	EU
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Lösning/droppar	Oftalmiska	Allergan	2016-09-20	Inte tillämpligt	EU
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Lösning/droppar	Oftalmiska	Allergan	2016-09-20	Inte tillämpligt	EU
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Lösning/droppar	Oftalmiska	Allergan	2016-09-20	Inte tillämpligt	EU
Ganfort	Bimatoprost (0.3 mg/ml) + Timolol (5 mg/ml)	Lösning/droppar	Oftalmiska	Allergan	2016-09-20	Inte tillämpligt	EU
GANFORT % 0,03 + % 0,5 GÖZ DAMLASI, ÇÖZELTİ, 3 ML	Bimatoprost (0.3 mg) + Timololmaleat (6,8 mg)	Lösning/droppar	Oftalmiska	ALLERGAN İLAÇLARI TİC. A.Ş.	2020-08-14	Inte tillämpligt	Turkiet
GANFORT®	Bimatoprost (0.3 mg) + Timololmaleat (5 mg)	Lösning	Konjunktival; Ögonläkemedel		2007-02-20	Inte tillämpligt	Colombia

Kategorier

ATC-koder S01EE03 – Bimatoprost

• S01EE – Prostaglandinanaloger
• S01E – ANTILAUKOMA-PREPARATIONER OCH MIOTICS
• S01 – OPHTHALMOLOGICALS
• S – SENSORY ORGANS

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas prostaglandiner och relaterade föreningar. Dessa är omättade karboxylsyror som består av ett skelett med 20 kol som också innehåller en femdelad ring, och är baserade på fettsyran arakidonsyra. Rike Organiska föreningar Överklass Lipider och lipidliknande molekyler Klass Fettacyls Subklass Eikosanoider Direkt förälder Prostaglandiner och besläktade föreningar Alternativ förälder N-acylaminer / Cyklopentanoler / Bensen och substituerade derivat / Sekundära karboxylsyraamider / Cykliska alkoholer och derivat / Organopniktogena föreningar / Organonitrogenföreningar / Organiska oxider / Kolvävderivat / Karbonylföreningar Substituenter Alkohol / Aromatisk homomonocyklisk förening / Benzenoid / Karbonylgrupp / Karboxamidgrupp / Karboxylsyraderivat / Cyklisk alkohol / Cyklopentanol / Fettamid / Kolvävderivat Molekylär ram Aromatiska homomonocykliska föreningar Externa deskriptorer Monokarboxylsyraamid (CHEBI:51230)

Chemical Identifiers

UNII QXS94885MZ CAS-nummer 155206-00-1 InChI Key AQOKCDNYWBIDND-FTOWTWDKSA-N InChI

IUPAC-namn

SMILES

Syntesreferens

Jiang Xing Chen, ”Process för framställning av mellanprodukter för tillverkning av prostaglandinderivat såsom latanaprost, travaprost och bimatoprost.” U.S. Patent US20090287003, utfärdat den 19 november 2009.

US20090287003 Allmänna referenser

1. Chen MJ, Cheng CY, Chen YC, Chou CK, Hsu WM: Effects of bimatoprost 0.03% on ocular hemodynamics in normal tension glaucoma. J Ocul Pharmacol Ther. 2006 Jun;22(3):188-93.
2. Kruse P, Rieck P, Sherif Z, Liekfeld A: . Klin Monbl Augenheilkd. 2006 Jun;223(6):534-7.
3. Steinhauser SL: Minskade serumnivåer av lipoprotein med hög densitet i samband med topisk bimatoprostbehandling. Optometry. 2006 Apr;77(4):177-9.
4. Woodward DF, Krauss AH, Chen J, Lai RK, Spada CS, Burk RM, Andrews SW, Shi L, Liang Y, Kedzie KM, Chen R, Gil DW, Kharlamb A, Archeampong A, Ling J, Madhu C, Ni J, Rix P, Usansky J, Usansky H, Weber A, Welty D, Yang W, Tang-Liu DD, Garst ME, Brar B, Wheeler LA, Kaplan LJ: Farmakologi för bimatoprost (Lumigan). Surv Ophthalmol. 2001 May;45 Suppl 4:S337-45.
5. Lim KS, Nau CB, O’Byrne MM, Hodge DO, Toris CB, McLaren JW, Johnson DH: Mechanism of action of bimatoprost, latanoprost, and travoprost in healthy subjects. En tvärstudie. Ophthalmology. 2008 May;115(5):790-795.e4. doi: 10.1016/j.ophtha.2007.07.002.
6. Brubaker RF: Verkningsmekanism för bimatoprost (Lumigan). Surv Ophthalmol. 2001 May;45 Suppl 4:S347-51.
7. Christiansen GA, Nau CB, McLaren JW, Johnson DH: Mechanism of ocular hypotensive action of bimatoprost (Lumigan) in patients with ocular hypertension or glaucoma. Ophthalmology. 2004 Sep;111(9):1658-62.
8. Easthope SE, Perry CM: Topical bimatoprost: a review of its use in open-angle glaucoma and ocular hypertension. Drugs Aging. 2002;19(3):231-48.
9. Patil AJ, Vajaranant TS, Edward DP: Bimatoprost – en översikt. Expert Opin Pharmacother. 2009 Nov;10(16):2759-68. doi: 10.1517/14656560903292649.
10. Woodward DF, Liang Y, Krauss AH: Prostamider (prostaglandin-ethanolamider) och deras farmakologi. Br J Pharmacol. 2008 Feb;153(3):410-9. doi: 10.1038/sj.bjp.0707434. Epub 2007 Aug 27.
11. Law SK: Bimatoprost vid behandling av ögonfranshypotrikos. Clin Ophthalmol. 2010 Apr 26;4:349-58. doi: 10.2147/opth.s6480.
12. Jha AK, Sarkar R, Udayan UK, Roy PK, Jha AK, Chaudhary RKP: Bimatoprost in Dermatology. Indian Dermatol Online J. 2018 May-Jun;9(3):224-228. doi: 10.4103/idoj.IDOJ_62_16.
13. FDA Approved Drug Products: Lumigan (bimatoprost) oftalmisk lösning
14. Allergenmonografi, Bimatoprost
15. Bitamaprost MedSafe NZ
16. Latisse FDA-etikett
17. FDA Approved Drug Products: Apadaz (benshydrokodon och acetaminofen) tabletter
18. Bimataprost metabolism, MDPI
19. CaymanChem: Bimatoprost MSDS
20. FDA-godkända produkter: Durysta (bimatoprost) implantat för intrakameral administrering

Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0015041 KEGG Drug D02724 PubChem Compound 5311027 PubChem Substance 46505334 ChemSpider 4470565 BindingDB 220120 RxNav 283810 ChEBI 51230 ChEMBL CHEMBL1200963 ZINC ZINC000004474405 Therapeutic Targets Database DAP001217 PharmGKB PA164748867 Guide to Pharmacology GtP Drug Page PDBe Ligand 15M RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Bimatoprost AHFS-koder

• 52:40.28 – Prostaglandinanaloger

PDB Entries 2f38

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

.

Farmakoekonomi

Tillverkare

Förpackare

Doseringsformer

Priser

Patent

Patentnummer	Pediatrisk förlängning	Godkänd	Tillräcklig giltighetstid (beräknad)	Region
US6403649	No	2002-06-11	2012-09-21	US
CA2585691	Nej	2009-05-19	2026-03-14	Kanada
CA2144967	Nej	2003-11-11	2013-09-09-09	Kanada
US8299118	Nej	2012-10-30	2025-03-16	US
US8309605	Nej	2012-11-13	2025-03-16	US
US8338479	Nej	2012-12-25	2025-03-16	US
US8586630	Nej	2013-11-19	2025-03-16	US
US8524777	Nej	2013-09-03	2025-03-16	US
US8772338	Nej	2014-07-08	2025-03-16	US
US9155716	Nej	2015-10-13	2025-03-16	US
US9241918	Nej	2016-01-26	2025-03-16	US
US7851504	Nej	2010-12-14	2027-06-13	US
US8933120	Nej	2015-01-13	2025-03-16	US
US8933127	Nej	2015-01-13	2025-03-16	US
US8278353	Nej	2012-10-02	2025-03-16	US
US7033605	Nej	2006-04-25	202020-10-20	US
US8906962	Nej	2014-12-09	2021-01-31	US
US8038988	Nej	2011-10-18	2023-08-25	US
US8101161	Nej	2012-01-24	2024-05-25	US
US8263054	Nej	2012-09-11	2023-01-15	US
US8632760	Nej	2014-01-21	2023-01-15	US
US8758733	Nej	2014-06-24	2023-01-15	US
US8926953	Nej	2015-01-06	2023-01-15	US
US8541466	Nej	2013-09-24	2021-01-31	US
US7388029	Nej	2008-06-17	2022-01-21	US
US7351404	Nej	2008-04-01	2024-05-25	US
US9216183	Nej	2015-12-22	2023-01-15	US
US9226931	Nej	2016-01-05	2023-01-15	US
US8986715	Nej	2015-03-24	2023-01-15	US
US9579270	Nej	2017-02-28	2021-01-31	US
US8206737	Nej	2012-06-26	2027-04-07	US
US8673341	Nej	2014-03-18	2025-02-19	US
US9980974	Nej	2018-05-29	2034-10-31	US
US10398707	Nej	2019-09-03	2024-04-30	US
US9149428	Nej	2015-10-06	2026-12-19	US
US7799336	Nej	2010-09-21	2029-04-24	US
US8629185	Nej	2014-01-14	2031-07-15	US
US10441543	Nej	2019-10-15	2026-12-19	US
US9492316	Nej	2016-11-15	2034-10-31	US

Egenskaper

State Solid Experimentella egenskaper

Förutsedda egenskaper

Predicted ADMET Features

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

×

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva verktyg för beslutsstöd med branschens mest omfattande interaktionskontroll av läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterad den 23 mars 2021 14:29