Butokonazol

av

Identifiering

Namn Butokonazol Anslutningsnummer DB00639 Beskrivning

Butokonazol är ett svampdödande imidazol som används inom gynekologin.

Typ Små molekylgrupper Godkänd struktur

Thumb
3D

Ladda ner

Liknande strukturer

.

Struktur för butokonazol (DB00639)

×

Bild
Tillgänglig

Viktmedelvärde: 411.776
Monoisotopiskt: 410.017802365 Kemisk formel C19H17Cl3N2S Synonymer

  • 1–1H-imidazol
  • Butoconazol
  • Butoconazol
  • Butoconazolum

Externa ID:n

  • RS 35887
  • RS 35887-00-10-3
  • RS 35887-10-3

Pharmakologi

Pharmacology

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealisk för:
Maskininlärning
Datavetenskap
Läkemedelsforskning

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med vårt helt anslutna ADMET-dataset
Lär dig mer

Indikation

För lokal behandling av vulvovaginal candidiasis (infektioner orsakade av Candida)

Associerade tillstånd

  • Vulvovaginal candidiasis

Kontraindikationer & Blackbox WarningsContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med våra kommersiella data, tillgång till viktig information om farliga risker, kontraindikationer och biverkningar.

Lär dig mer
Våra Blackbox Warnings täcker risker, kontraindikationer och biverkningar
Lär dig mer

Farmakodynamik

Butokonazol är ett imidazolderivat som har fungicidaktivitet in vitro mot Candida spp. och har visat sig vara kliniskt effektivt mot vaginala infektioner orsakade av Candida albicans. Candida albicans har identifierats som den dominerande arten som är ansvarig för vulvovaginal candidas.

Verkningsmekanism

Den exakta mekanismen för butokonazols svampdödande verkan är okänd, men det antas dock fungera som andra imidazolderivat via hämning av steroidsyntesen. Imidazolerna hämmar i allmänhet omvandlingen av lanosterol till ergosterol via hämning av enzymet cytokrom P450 14α-demetylas, vilket resulterar i en förändring av sammansättningen av lipiderna i svampcellernas cellmembran. Denna strukturella förändring förändrar cellpermeabiliteten och leder i slutändan till osmotisk störning eller tillväxthämning av svampcellen.

Target Actions Organism
AErgosterol
annat
 Candida albicans

Absorption

Efter vaginal administrering av butokonazolnitrat vaginalkräm, 2 % till 3 kvinnor, 1.7 % (intervall 1,3-2,2 %) av dosen absorberades i genomsnitt.

Fördelningsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning Ej tillgänglig Metabolism Ej tillgänglig Eliminationsväg Ej tillgänglig Halveringstid Ej tillgänglig Clearance Ej tillgänglig BiverkningarMedicinska fel

Minska medicinska fel
och förbättra behandlingsresultatet med hjälp av våra omfattande & strukturerade data om läkemedelsbiverkningar.

Lär dig mer
Reducera medicinska fel &förbättra behandlingsresultaten med våra data om biverkningar
Lär dig mer

Toxicitet

Oral, råtta: LD50 = >1720 mg/kg.

Berörda organismer

  • Svampar, jäst och protozoer

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADR ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Denna information bör inte tolkas utan hjälp av en vårdgivare. Om du tror att du upplever en interaktion, kontakta omedelbart en vårdgivare. Avsaknaden av en interaktion betyder inte nödvändigtvis att det inte finns några interaktioner.

Inte tillgängligt Livsmedelsinteraktioner Inga interaktioner hittades.

Produkter

Products

Omfattande &strukturerad information om läkemedelsprodukter
Från ansökningsnummer till produktkoder, koppla ihop olika identifierare genom våra kommersiella dataset.

Lär dig mer
Koppla enkelt olika identifierare tillbaka till våra dataset
Lär dig mer

Produktingredienser

Ingredient UNII CAS InChI Key
Butoconazolnitrat 4805237NP5 64872-77-1 ZHPWRQIPPNZNNML-UHFFFAOYSA-N

Internationella/andra varumärken Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Varumärkesnamn Receptbelagda produkter

Namn Dosering Styrka Rutt Märkare Marknadsföringsstart Marknadsföringsslut Region Bild
Gynazol-1 Creme 20 mg/1g Vaginal Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 USUS-flagga
Gynazol-1 Creme 20 mg/1g Vaginal Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 USUS flagga
Gynazol.1 Creme Vaginal Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-15 CanadaKanada flagga

Generiska receptbelagda produkter

Namn Dosering Stärka Rutt Tillverkare Marknadsföringsstart Marknadsföringsslut Region Bild
Gynazole 1 Creme 100 mg/5g Vaginalt Amag Pharmaceuticals Inc 2012-12-27 2016-10-01 USUS-flagga
Gynazole 1 Cream 100 mg/5g Vaginalt Perrigo New York Inc 2015-04-29 Inte tillämpligt USUS-flagga

Kategorier

ATC-koder G01AF20 – Kombinationer av imidazolderivat

  • G01AF – Imidazolderivat
  • G01A – ANTIINFECTIVER OCH ANTISEPTIKA, EXCL. KOMBINATIONER MED KORTIKOSTEROIDER
  • G01 – GYNEKOLOGISKA ANTIINFEKTIVA OCH ANTISEPTISKA MEDEL
  • G – GENITO-URINÄRA SYSTEMET OCH SEXHORMONER

G01AF15 – Butokonazol

  • G01AF – Imidazolderivat
  • G01A – ANTIINFECTIVER OCH ANTISEPTICER, EXCL. COMBINATIONS WITH CORTICOSTEROIDS
  • G01 – GYNECOLOGISKA ANTIINFECTIVER OCH ANTISEPTIKER
  • G – GENITO URINARY SYSTEM AND SEX HORMONES

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar kända som fenylbutylaminer. Dessa är föreningar som innehåller en fenylbutylaminkomponent, som består av en fenylgrupp som är substituerad vid det fjärde kolet med en butan-1-amin. Rike Organiska föreningar Överklass Benzenoider Klass Bensen och substituerade derivat Underklass Fenylbutylaminer Direkt förälder Fenylbutylaminer Alternativa föräldrar Tiofenoletrar / Diklorbenzener / Alkylarylthioetrar / N-substituerade imidazoler / Arylklorider / Heteroaromatiska föreningar / Sulfenylföreningar / Azacykliska föreningar / Organopniktogena föreningar / Organonitrogenföreningar / Organoklorider / Kolvävderivat visa ytterligare 2 Substituenter 1,3-diklorbensen / Alkylarylthioeter / Aromatisk heteromonocyklisk förening / Arylklorid / Arylhalogenid / Arylthioeter / Azacykel / Azol / Klorbensen / Halobensen / Heteroaromatisk förening / Kolvätenderivat / Imidazol / N-substituerad imidazol / Organisk kväveförening / Organoklorid / Organohalogenförening / Organoheterocyklisk förening / Organokväveförening / Organopniktogenförening / Organosvavelsförening / Fenylbutylamin / Sulfenylförening / Thioeter / Tiofenoleteter visa 15 mer Molekylära ramverk Aromatiska heteromonocykliska föreningar Externa deskriptorer konazol svampdödande läkemedel, arylsulfid, imidazoler, svampdödande läkemedel med imidazol, diklorbenzen, monoklorbenzener (CHEBI:3240)

Chemical Identifiers

UNII 0Q771797PH CAS-nummer 64872-76-0 InChI Key SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

IUPAC-namn

1-butyl]-1H-imidazol

SMILES

ClC1=CC=C=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Syntesreferens

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, ”Butokonazolnitrat med hög renhet och specificerad partikelstorlek och en process för framställning av detta”.” U.S. Patent US20080221190, utfärdat den 11 september 2008.

US20080221190 Allmänna referenser Ej tillgängliga Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label

Ladda ner (4.11 MB)

MSDS

Ladda ner (81.6 KB)

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Fas Status Syfte Förutsättningar Antal
3 Fullföljd Behandling Vaginalinfektioner 1
3 Fullföljd Behandling Vaginal inflammation Vaginalinflammation / Vulvovaginit 1
Inte tillgängligt Fullständigt Behandling Vulvovaginal Candidiasis 1

Farmakoekonomi

Tillverkare

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Förpackningsföretag

  • A-S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Doseringsformer

Form Rutt Styrka Styrka
Crème Vaginal 100 mg/5g
Crème Vaginal 20 mg/1g
Kräm Vaginal

Priser

Enhetsbeskrivning Kostnad Enhet
Gynazol-1 kräm 10.89USD g
Femstat 3 kräm 0,96USD g
DrugBank varken säljer eller köper läkemedel. Prisinformation tillhandahålls endast i informationssyfte.

Patent

Patentnummer Pediatrisk utvidgning Godkänd Utgår (beräknat) Region
US5266329 No 1993-11-30 2010-11-30 USUS flagga
US5993856 Nej 1999-11-30 2017-11-17 USUS flagga

egenskaper

State Solid Experimentella egenskaper

egenskap värde källa
Smältpunkt (°C) ~159°C med nedbrytning (nitratsalt) Inte tillgängligt
Vattenlöslighet Nitratsalt: 0,26 mg/ml (praktiskt taget olösligt) Inte tillgängligt
logP 6.7 Inte tillgängligt

Förutsedda egenskaper

Egenskaper Värde Källa
Vattenlöslighet 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6,7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5.7 ALOGPS
pKa (Starkaste grundämne) 6.78 ChemAxon
Fysiologisk laddning 0 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 1 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon
Polär yta 17.82 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 7 ChemAxon
Refektivitet 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilitet 41.01 Å3 ChemAxon
Antal ringar 3 ChemAxon
Biotillgänglighet 1 ChemAxon
Regel för Fem Nej ChemAxon
Ghose Filter Nej ChemAxon
Vebers regel Ja ChemAxon
MDDR-liknande regel Ja ChemAxon

Förutsedda ADMET-funktioner

Egenskaper Värde Sannolikhet
Human Intestinal Absorption + 0.9258
Blood Brain Barrier + 0.9716
Caco-2 permeabel + 0.6035
P-glykoproteinsubstrat Inte-substrat 0,6398
P-glykoproteininhämmare I Inte-hämmare 0.6239
P-glykoproteinhämmare II Inhibitor 0.6822
Renal organic cation transporter Inhibitor 0.7157
CYP450 2C9 substrate Non-substrate 0.7714
CYP450 2D6 substrat Inte substrat 0.8601
CYP450 3A4 substrat Inte substrat 0.6941
CYP450 1A2-substrat Hämmare 0,934
CYP450 2C9-hämmare Hämmare 0.8949
CYP450 2D6-hämmare Hämmare 0.8932
CYP450 2C19-hämmare Hämmare Hämmare 0.8994
CYP450 3A4-hämmare Hämmare 0,8365
CYP450-hämmande promiskuitet Hög CYP-hämmande promiskuitet 0.9896
Ames-test Inte AMES-toxiskt 0,7381
Carcinogenicitet Inte cancerframkallande 0.9223
Biologisk nedbrytning Inte lätt biologiskt nedbrytbar 1.0
Akut toxicitet hos råtta 2.0919 LD50, mol/kg Inte tillämpligt
hERG-hämning (prediktor I) svag hämmare 0.792
hERG-hämning (prediktor II) Hämmare 0,8263
ADMET-data förutsägs med hjälp av admetSAR, ett kostnadsfritt verktyg för utvärdering av kemiska ADMET-egenskaper. (23092397)

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

Spektrum Spektrumtyp Splash Key
Förväntad GC-MS-spektrum – GC-MS Förutsatt GC-MS Inte tillgängligt
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenterad) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negativ (kommenterad) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenterad) Förväntat LC-MS/MS Inte tillgängligt

Mål

Detaljer1. Ergosterol
Typ Små molekyler Organism Candida albicans Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Andra
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Effekter av terkonazol och andra azolantisvampmedel på sterol- och kolhydratsammansättningen hos Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

×

Interactions

Förbättra patienternas resultat
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterad den 21 februari 2021 18:50

Lämna en kommentar