Europeisk karriär (2006-2007)Redigera
Trots en utmärkt collegekarriär blev Watson inte uttagen i NBA-draften 2006. Han spelade sedan kort med San Antonio Spurs i 2006 års NBA Summer League innan han anslöt sig till det italienska Serie A-laget Bipop Carire Reggio Emilia. Han snittade 8,5 poäng och 2,3 rebounds på 17 matcher. Han gick sedan vidare till det grekiska A1 Ethniki-laget PAOK B.C. där han snittade 7,4 poäng och 2,2 assist på fem matcher.
D-League-karriär (2007-2008)Redigera
Watson återvände till USA för att återuppliva sin NBA-karriär, deltog i 2007 års NBA-sommarliga med Spurs och anslöt sig senare till Charlotte Bobcats’ träningsläger. Han misslyckades dock återigen med att ta sig in i laget inför säsongen. Den 1 november 2007 anslöt han sig till NBA D-League och draftades som femte spelare totalt av Rio Grande Valley Vipers. Han snittade 26,4 poäng, 5,3 returer, 5,3 assist och 1,38 stölder på 38,1 minuter per match för Vipers innan han skrev på för Golden State Warriors den 8 januari 2008. Vid tiden för kallelsen var Watson den tredje bästa poängplockaren i D-League. Han blev också den 100:e spelaren som kallades upp av ett NBA-lag i D-League-historien.
Golden State Warriors (2008-2010)Redigera
Den 8 januari 2008 skrev Golden State Warriors ett 10-dagarskontrakt med Watson för att vara reservpoängare till All-Star Baron Davis. Han imponerade på Warriors coach Don Nelson och fick därefter ett andra 10-dagarskontrakt. Efter två 10-dagarskontrakt, där han deltog i 8 matcher, med ett snitt på 5,4 poäng och 1,8 assist på 16,6 minuter, blev Watson kontrakterad för resten av säsongen. Den 17 februari 2010 gjorde Watson karriärens högsta 40 poäng mot Sacramento Kings med 16 av 23 skott.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
Den 21 juli 2010 förvärvades Watson i en sign and trade deal av Chicago Bulls. Den 26 november 2010 var Bulls startande point guard Derrick Rose borta med en stel nacke. Watson startade mot Denver Nuggets och gjorde säsongshögsta 33 poäng i en förlust, samtidigt som han sköt 50 % från planen. Den 14 december 2011 bytte Watson sitt nummer från 32 till 7 på grund av att Richard ”Rip” Hamilton skrev på för Bulls. Den 28 april 2012, i Bulls första match i det årets slutspel, drabbades guarden Derrick Rose av en rivning av korsbandet i vänster knä. I hans frånvaro startade Watson resten av Bulls slutspelsmatcher. Bulls förlorade i den första omgången mot Philadelphia 76ers. Watson snittade 7,3 poäng på 24 % skytte i serien.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
Den 23 juli 2012 skrev Watson på för Brooklyn Nets. Den 13 februari 2013 gjorde han säsongshögsta 25 poäng i 119-108-segern mot Denver Nuggets. Hans 25 poäng var det mesta han gjort sedan november 2010, och hans fem trepoängare innebar också ett karriärsrekord. Watson snittade 6,8 poäng på 80 ordinarie säsongsmatcher för Nets som reservpoängare till Deron Williams. I Nets’ sju slutspelsmatcher snittade han 8,6 poäng per match.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
Den 10 juli 2013 skrev Watson på för Indiana Pacers. Den 13 april 2014 gjorde han säsongshögsta 20 poäng i 102-97-segern mot Oklahoma City Thunder. Under sin första säsong i Indiana snittade Watson 6,6 poäng på 63 grundseriematcher som reservpoängare till George Hill. I 18 slutspelsmatcher snittade Watson 5,8 poäng per match.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
Den 9 juli 2015 skrev Watson på för Orlando Magic. Den 19 februari 2016 spelade han sin första match för Magic sedan den 9 november 2015 på grund av en skada i vänstra vaden.
Den 10 juli 2017 blev Watson avskedad av Magic.
Turkiet (2018-2019)Edit
I februari 2018 skrev Watson på för Uşak Sportif i den turkiska superligan.