Theobold fick sin utbildning vid Outwood Grange Academy innan hon gick på Guildhall School of Music and Drama. Hon provspelade först för rollen som Ivy i Downton Abbey under julen 2011, under sitt sista år. Hon fick lov att avsluta sitt sista år på dramaskolan i förtid för att kunna börja filma serien i påsk. Theobold karaktäriserade Ivy som ”ambitiös” och ”en drömmare”. Hon återvände för den fjärde serien 2013. Hennes arbete i serien resulterade i att hon var med och fick Screen Actors Guild Award för Outstanding Performance by an Ensemble in a Drama Series.
2014 gjorde Theobold ett gästspel i tv-sitcomen Lovesick (tidigare känd som Scrotal Recall). Under 2015 medverkade hon i två avsnitt av Last Tango in Halifax som Holly och ett avsnitt av Call the Midwife. Hon spelade rollen som Sarah, en hushållerska på ett herrgårdshem och en av huvudpersonerna, i den tredje serien av The Syndicate, som sändes våren 2015. Hon är också röstskådespelerska för Tracer i videospelen Overwatch och Heroes of the Storm, och spelade huvudrollen i E4/Netflix originalserie Crazyhead tillsammans med Susan Wokoma. År 2016 tillkännagavs det att Theobold skulle spela huvudrollen i Absentia tillsammans med Stana Katic och Patrick Heusinger. År 2019 medverkade hon i ITV2-serien Zomboat! i rollen som den ”eldiga, livliga och mycket centrala i sitt eget universum” Jo, en av seriens huvudkaraktärer. År 2018 spelade hon rollen som Victoria Brown i den polska filmen 303 Squadron.