Carbenicillin

Identifiering

Namn Carbenicillin Anslutningsnummer DB00578 Beskrivning

Bredspektrum halvsyntetiskt penicillinderivat som används parenteralt. Det är känsligt för magsaft och penicillinas och kan skada trombocytfunktionen.

Typ Små molekyler Godkända grupper, Undersökningsstruktur

3D

Ladda ner

Liknande strukturer

.

Struktur för karbenicillin (DB00578)

×

Tillbaka

Viktmedelvärde: 378.4
Monoisotopisk: 378.088557008 Kemisk formel C17H18N2O6S Synonymer

• (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxylsyra
• Carbenicilina
• Carbenicillin
• Carbenicillin
• Carbenicillinum
• Carboxybenzylpenicillin
• CBPC
• N-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-2-fenylmalonaminsyra
• α-carboxybenzylpencillin
• α-fenyl(carboximetylpenicillin)

Externa ID:n

• BRL 2064
• CP 15639-2
• NSC 111071

Pharmacology

Snabba på din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealisk för:

Maskininlärning

Datavetenskap

Läkemedelsforskning

Indikation

För behandling av akuta och kroniska infektioner i övre och nedre urinvägarna och vid asymtomatisk bakteriuri på grund av mottagliga bakteriestammar.

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Farmakodynamik

Carbenicillin är ett halvsyntetiskt penicillin. Även om karbenicillin ger en betydande in vitro-aktivitet mot en mängd både grampositiva och gramnegativa mikroorganismer ligger den viktigaste aspekten av dess profil i dess antipseudomonella och antiproteella aktivitet. På grund av de höga urinnivåer som erhålls efter administrering har karbenicillin visat klinisk effekt vid urininfektioner orsakade av mottagliga stammar av: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, Pseudomonas species, Providencia rettgeri, Enterobacter species och Enterokocker (S. faecalis).

Verkningsmekanism

Fritt karbenicillin är den dominerande farmakologiskt aktiva fraktionen av saltet. Carbenicillin utövar sin antibakteriella aktivitet genom att störa den slutliga cellväggssyntesen hos mottagliga bakterier. Penicilliner acylerar den penicillinkänsliga transpeptidasets C-terminala domän genom att öppna lactamringen. Denna inaktivering av enzymet förhindrar bildandet av en tvärbindning av två linjära peptidoglykansträngar, vilket hämmar det tredje och sista steget i den bakteriella cellväggssyntesen. Celllysering sker sedan med hjälp av bakteriecellväggens autolytiska enzymer, t.ex. autolysiner; det är möjligt att karbenicillin interfererar med en autolysinhämmare.

Absorption

Absorberas snabbt från tunntarmen efter oral administrering. Den orala biotillgängligheten är 30 till 40 %.

Distributionsvolym Ej tillgänglig Proteinbindning

30 till 60 %

Metabolism

Minimal.

Eliminationsväg Ej tillgänglig Halveringstid

1 timme

Clearance Ej tillgänglig Biverkningar

Toxicitet

De blodnivåer av karbenicillin som kan uppnås är mycket låga, och toxiska reaktioner som en funktion av överdosering bör inte förekomma systematiskt. Det orala LD50 hos möss är 3 600 mg/kg, hos råttor 2 000 mg/kg och hos hundar överstiger 500 mg/kg. Den dödliga dosen för människor är inte känd. Symtom på överdosering är bland annat diarré, illamående, magbesvär och kräkningar.

Berörda organismer

• Enteriska bakterier och andra eubakterier
• Gram-negativa bakterier
• Pseudomonas aeruginosa
• Escherichia coli
• Proteus mirabilis

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADR ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

• Godkänd
• Vet-godkänd
• Nutraceutical
• Illicit
• Tillbakadragna
• Investigation

.

• Experimentell
• Alla läkemedel

Droger	Interaktion
Integrera läkemedel-läkemedel interaktioner i din programvara
Acemetacin	Acemetacin kan minska utsöndringshastigheten för karbenicillin vilket kan resultera i en högre serumnivå.
Acenocoumarol	Carbenicillin kan öka den antikoagulerande aktiviteten hos acenocoumarol.
Acyclovir	Utsöndringen av acyklovir kan minska vid kombination med karbenicillin.
Adefovir dipivoxil	Utsöndringen av Adefovir dipivoxil kan minska i kombination med karbenicillin.
Alprostadil	Utsöndringen av Alprostadil kan minska i kombination med karbenicillin.
Amikacin	Serumkoncentrationen av amikacin kan minska när det kombineras med karbenicillin.
Aminohippurinsyra	Utsöndringen av aminohippurinsyra kan minska när det kombineras med karbenicillin.
Atracurium	Den terapeutiska effekten av Atracurium kan ökas när det används i kombination med Carbenicillin.
Atracuriumbesylat	Den terapeutiska effekten av Atracuriumbesylat kan ökas när det används i kombination med Carbenicillin.
BCG-vaccin	Den terapeutiska effekten av BCG-vaccin kan minskas när det används i kombination med Carbenicillin.

Förbättra patientresultaten

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av läkemedelsinteraktioner.

Läs mer

Livsmedelsinteraktioner

• Tag på tom mage.

Produkter

Produktingredienser

Internationella/andra varumärken Carbenicillin (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Kategorier

ATC-koder J01CR50 – Kombinationer av penicilliner

• J01CR – Kombinationer av penicilliner, inkl. beta-laktamasinhibitorer
• J01C – BETA-LAKTAM ANTIBACTERIALER, PENICILLINER
• J01 – ANTIBACTERIALER FÖR SYSTEMISK ANVÄNDNING
• J – ANTIINFECTIVER FÖR SYSTEMISK ANVÄNDNING

J01CA03 – Karbenicillin

• J01CA – Penicilliner med utökat spektrum
• J01C – BETALACTAM ANTIBACTERIALER, PENICILLINER
• J01 – ANTIBACTERIALER FÖR SYSTEMISK ANVÄNDNING
• J – ANTIINFECTIVER FÖR SYSTEMISK ANVÄNDNING

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas dipeptider. Dessa är organiska föreningar som innehåller en sekvens av exakt två alfa-aminosyror som är förenade med en peptidbindning. Rike Organiska föreningar Överklass Organiska syror och derivat Klass Karboxylsyror och derivat Underklass Aminosyror, peptider och analoger Direkt förälder Dipeptider Alternativa föräldrar Penicilliner / N-acyl-alfa-aminosyror och derivat / Fenylacetamider / 1,3-dikarbonylföreningar / Dikarboxylsyror och derivat / Thiazolidiner / Tertiära karboxylsyraamider / Sekundära karboxylsyraamider / Azetidiner / Thiohemiaminalderivat / Azacykliska föreningar / Karboxylsyror / Dialkylthioetrar / Organopniktogena föreningar / Organonitrogenföreningar / Kolvävderivat / Organiska oxider visa 7 fler Substituenter 1,3-dikarbonylförening / Alfa-aminosyra eller derivat / Alfa-dipeptid / Aromatisk heteropolycyklisk förening / Azacykel / Azetidin / Benzenoid / Beta-laktam / Karbonylgrupp / Karboxamidgrupp / Karboxylsyra / Dialkylthioeter / Dikarboxylsyra eller derivat / Hemithioaminal / Kolvävderivat / Lactam / Monocyklisk bensenhelhet / N-acyl-alfa-aminosyra eller derivat / Organisk kväveförening / Organisk oxid / Organisk syreförening / Organoheterocyklisk förening / Organonitrogenförening / Organooxygenförening / Organopnictogenförening / Penam / Penicillin / Fenylacetamid / Sekundär karboxylsyraamid / Tertiär karboxylsyraamid / Thiazolidin / Thioeter visa 22 mer Molekylära ramverk Aromatiska heteropolycykliska föreningar Externa deskriptorer penicillin (CHEBI:3393)

Chemical Identifiers

UNII G42ZU72N5G CAS-nummer 4697-36-3 InChI Key FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

IUPAC-namn

SMILES

Syntesreferens

Brain, E.G. och Nayler, J.H.C.; US. Patent 3,282,926; 1 november 1966 och 3,492,291; 27 januari 1970; båda tilldelade Beecham Group Limited, England.

Allmänna referenser Ej tillgängligt Externa länkar Human Metabolome Database HMDB0014717 KEGG Drug D07614 KEGG Compound C06869 PubChem Compound 20824 PubChem Substance 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Therapeutic Targets Database DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Farmakoekonomi

Tillverkare

Förpackare

Doseringsformer Ej tillgängliga Priser Ej tillgängliga Patent Ej tillgängliga

Egenskaper

Stat Fast Experimentella egenskaper

Förutsedda egenskaper

Predicted ADMET Features

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt spektrum

Mål

Kind Proteingrupp Organism Grampositiva och gramnegativa bakterier Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Hämmare

Allmän funktion Serin-Typ d-ala-d-ala carboxypeptidasaktivitet Specifik funktion Avlägsnar C-terminala D-alanylrester från sockerpeptidcellväggsprekursorer.

Komponenter:

1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzymer

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

. Åtgärder

Hämmare

Allmän funktion Fosfolipas a2-aktivitet Specifik funktion Hydrolyserar selektivt arachidonylfosfolipider i den sn-2-positionen och frigör arakidonsyra. Tillsammans med sin lysofosfolipidaktivitet är det inblandat i initieringen av den inflammatoriska… Gennamn PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Name Cytosolic phospholipase A2 Molekylvikt 85238,2 Da

1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: In vitro-verkan av vissa antibiotika på fosfolipaser. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transportörer

Kind Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Åtgärder

Hämmare

Allmänt Funktion Natrium-oberoende transmembrantransportörsaktivitet för organiska anjoner Specifik funktion Medverkar i den renala elimineringen av endogena och exogena organiska anjoner. Fungerar som organisk anjonbytare när upptaget av en molekyl organisk anjon är kopplat till ett utflöde av en molekyl organisk anjon. Gennamn SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molekylvikt 61815,78 Da

1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned rat renal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

×

Förbättra patienternas resultat

Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av interaktioner mellan läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Läkemedlet skapades den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterad den 21 februari 2021 18:50