Hans viktigaste slag kom 1919, när han insåg att det fanns en fantastisk affärsverksamhet med kuponger som italienska invandrare skickade per brev till sina familjer, som var extremt fattiga på grund av kriget, i utbyte mot pengar så att de kunde svara på breven. Han rådfrågade vänner och bekanta och startade Securities Exchange Company. Han började dela ut kuponger som lovade 50 procent vinst på 45 dagar eller 100 procent efter tre månader.
Han blev snart en välbärgad person, och både politiker och media framställde honom som en föredömlig affärsman. Allt fungerade mycket bra under de första månaderna: pengarna strömmade in och räntorna betalades religiöst. Änkor belånade sina hus och folk samlade in sina besparingar för att investera dem i Ponzis verksamhet. Vissa juridiska problem uppstod, men de löstes genom att betala generösa belopp.
Förtroendekrisen började när finansanalytikern Clarence Barron, på uppdrag av Boston Post, publicerade en rapport där det stod att Carlo Ponzi, trots de extraordinära räntorna som betalades ut, inte återinvesterade ett enda öre av sina enorma vinster i företaget. Det beräknades att 160 miljoner kuponger i omlopp behövdes för att täcka de åtaganden som uppstått, när det i själva verket bara fanns 27 000 kuponger i omlopp. Från och med nu tog händelserna en negativ vändning: en skara arga investerare dök upp på kontoret, och efter att ha stämt honom kastades han tillbaka i fängelse. Den 1 november 1920 dömdes Carlo Ponzi för bedrägeri till fem års fängelse. Han släpptes tre år senare och dömdes till ytterligare nio år.