Innehållsförteckning
Definition
Nunun
flertal: Cellobioser
cel-lo-bi-ose, ˌsɛləʊˈbaɪəʊz
En disackarid som består av två glukosmolekyler, och bildas genom partiell hydrolys av cellulosa av cellulasenzym
Detaljer
Översikt
Karbohydrater är en viktig klass av biomolekyler som kan klassificeras baserat på sakkaridkomponenterna. En disackarid är en kolhydrat som består av två monosackarider som är sammanlänkade med en glykosidbindning (glykosidbindning). Cellobiose är ett exempel på en disackaridkolhydrat.
Egenskaper
Cellobiose är en vit kristallin vattenlöslig disackarid. Den består av två glukosmolekyler som är sammanfogade genom β-(1-4)-glykosidbindning. Därför kallas den också kemiskt för β-D-gluko-hexopyranosyl-(1->4)- β-D-gluko-hexopyranos. I likhet med de vanliga disackariderna (t.ex. maltos och sackaros) har den den kemiska formeln C12H22O11.
Cellobiose är mycket lik maltos när det gäller sackaridkomponenterna (dvs. två glukosenheter). Maltos har dock α-1→4 glykosidbindning till skillnad från cellobiose som har β-1→4 glykosidbindning. Detta innebär att i både maltos och cellobiose sker bindningen mellan kol(C)-1 i en glukos och C-4 i en annan glukos. Cellobiose liknar också trehalos och isomaltos. De är alla disackarider som består av två glukosenheter. De skiljer sig dock åt i form av den glykosidiska bindningen. I trehalos är den glykosidiska bindningen α-(1→1). I isomaltos är den glykosidiska bindningen α-(1→6). I likhet med maltos är cellobiose ett reducerande socker eftersom det kan övergå till en form med öppen kedja där dess funktionella grupp fungerar som ett reduktionsmedel. Detta innebär att den kan hydrolyseras inte bara enzymatiskt utan även via syrahydrolys.
Cellobiose liknar cellulosa genom att den har glukosbeståndsdelar. Cellulosa är dock en polysackarid, vilket innebär att den består av flera monosackaridenheter (särskilt glukos) som är sammanfogade. Cellobiose bildas när cellulosa delvis hydrolyseras av enzymet cellulas. Cellulosa är en rak kedjepolymer av kolhydrater som finns i växternas cellväggar. Den består av en linjär kedja av β (1→4) länkade D-glukosenheter. Cellulas är det enzym som hjälper till att bryta ner cellulosa till kortare fragment, till exempel cellobiose. Vissa bakterier (t.ex. Bacteroides cellulosolvens) har cellulaser och andra enzymer som metaboliserar cellulosa och bryter ner den till cellobiose.
Biologisk betydelse
Cellobiose förekommer naturligt som en del av cellulosan i vissa organismer (t.ex. i tallnålar och majsstammar). Den har således en strukturell roll. Närvaron av cellulaser hjälper till att bryta ned cellulosa till kortare kedjor av glukosenheter, såsom cellobiose. Nya studier rapporterade dock att däggdjur har endogena betaglykosidaser som metaboliserar cellobiose i tunntarmen.1 Människor kan få cellobiose från cellobioseinnehållande livsmedel som honung, majssirap, vissa frukter och grönsaker.
Människor smälter dock inte lätt cellobiose. Därför används cellobiose ofta som en indikatorkolhydrat för tarmpermeabilitet vid Crohns sjukdom och malabsorptionssyndrom. Denna disackarid bildas som en metabolisk biprodukt av tarmfloran när den bryter ner cellulosa.
Kompletterande
IUPAC
- (2~{R},3~{S},4~{S},5~{R},6~{S})-2-(hydroximetyl)-6-(2~{R},3~{S},4~{R},5~{R},6~{R})-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroximetyl)oxan-3-yloxyoxan-3,4,5-triol