Cellulosaacetat, syntetisk förening som härrör från acetylering av växtsubstansen cellulosa. Cellulosaacetat spinns till textilfibrer som kallas på olika sätt acetatrayon, acetat eller triacetat. Det kan också gjutas till fasta plastdelar som verktygshandtag eller gjutas till film för fotografering eller livsmedelsförpackning, även om dess användning i dessa tillämpningar har minskat.
Cellulosa är en naturligt förekommande polymer som erhålls från träfibrer eller de korta fibrer (linters) som fäster på bomullsfrön. Den består av upprepade glukosenheter som har den kemiska formeln C6H7O2 (OH)3 och följande molekylstruktur:
I oförändrad cellulosa representerar X:et i molekylstrukturen väte (H), vilket indikerar att det finns tre hydroxylgrupper (OH) i molekylen. OH-grupperna bildar starka vätebindningar mellan cellulosemolekylerna, vilket gör att cellulosestrukturer inte kan lossas med hjälp av värme eller lösningsmedel utan att orsaka kemisk nedbrytning. Vid acetylering ersätts dock väte i hydroxylgrupperna med acetylgrupper (CH3-CO). Den resulterande cellulosaacetatföreningen kan lösas upp i vissa lösningsmedel eller mjukas upp eller smältas under värme, vilket gör att materialet kan spinnas till fibrer, formas till fasta föremål eller gjutas som film.
Cellulosaacetat framställs oftast genom att behandla cellulosa med ättiksyra och sedan med ättiksyraanhydrid i närvaro av en katalysator, till exempel svavelsyra. När de resulterande reaktionerna tillåts fortsätta till slut är produkten en fullständigt acetylerad förening som kallas primär cellulosaacetat, eller rättare sagt cellulosatriacetat. Triacetat är ett högsmältande (300 °C), högkristallint ämne som endast är lösligt i ett begränsat antal lösningsmedel (vanligen metylenklorid). Från lösningen kan triacetat spinnas torrt till fibrer eller, med hjälp av mjukgörare, gjutas som en film. Om den primära acetaten behandlas med vatten kan en hydrolysereaktion inträffa där acetyleringsreaktionen delvis vänds om, vilket ger upphov till en sekundär cellulosaacetat eller cellulosadiacetat. Diacetat kan lösas upp med billigare lösningsmedel, t.ex. aceton, för torrspinning till fibrer. Med en lägre smälttemperatur (230 °C ) än triacetat kan diacetat i flingform blandas med lämpliga mjukgörare till pulver för gjutning av fasta föremål, och det kan också gjutas som film.
Cellulosaacetat utvecklades i slutet av 1800-talet som en del av ett försök att utforma industriellt producerade fibrer baserade på cellulosa. Behandling av cellulosa med salpetersyra hade gett cellulosanitrat (även känt som nitrocellulosa), men svårigheterna med att arbeta med denna lättantändliga förening uppmuntrade till forskning på andra områden. År 1865 upptäckte Paul Schützenberger och Laurent Naudin vid Collège de France i Paris acetylering av cellulosa med ättiksyraanhydrid, och 1894 patenterade Charles F. Cross och Edward J. Bevan, som arbetade i England, en process för att framställa kloroformlöslig cellulosatriacetat. Ett viktigt kommersiellt bidrag gjordes av den brittiske kemisten George Miles 1903-05 med upptäckten att när den helt acetylerade cellulosan utsattes för hydrolys omvandlades den till en mindre starkt acetylerad förening (cellulosadiacetat) som var löslig i billiga organiska lösningsmedel som aceton.
Den fullständiga exploateringen i kommersiell skala av det acetonlösliga materialet genomfördes av två schweiziska bröder, Henri och Camille Dreyfus, som under första världskriget byggde en fabrik i England för produktion av cellulosadiacetat som skulle användas som ett obrännbart ämne för beläggning av flygplansvingar av tyg. Efter kriget, när de inte längre hade någon efterfrågan på acetatdop, övergick bröderna Dreyfus till att tillverka diacetatfibrer. 1921 inledde deras företag, British Celanese Ltd., den kommersiella tillverkningen av produkten, som går under varumärket Celanese. År 1929 började E.I. du Pont de Nemours & Company (numera DuPont Company) att producera acetatfiber i USA. Acetatvävnader blev mycket populära på grund av sin mjukhet och sin eleganta drapering. Materialet skrynklar sig inte lätt när det bärs och på grund av dess låga fuktupptagningsförmåga när det är rätt behandlat, behåller det inte lätt vissa typer av fläckar. Acetatplagg tvättas bra, behåller sin ursprungliga storlek och form och torkar på kort tid, även om de har en tendens att behålla veck som uppstått i vått tillstånd. Fibrerna har använts, ensamma eller i blandningar, i kläder som klänningar, sportkläder, underkläder, skjortor och slipsar och även i mattor och annan heminredning.
Under 1950 började det brittiska företaget Courtaulds Ltd. utveckla triacetatfibrer, som sedan tillverkades i kommersiell skala efter att lösningsmedlet metylenklorid blev tillgängligt. Courtaulds och British Celanese saluförde en triacetatfiber under varumärket Tricel. I USA introducerades triacetat under varumärket Arnel. Triacetatvävnader blev kända för sin överlägsna formstabilitet, sin motståndskraft mot krympning och sin lätthet att tvätta och torka.
Produktionen av acetatfibrer har minskat sedan mitten av 1900-talet, delvis på grund av konkurrensen från polyesterfibrer, som har samma eller bättre tvätt- och slitegenskaper, kan strykas vid högre temperaturer och är billigare. Trots detta används acetatfibrer fortfarande i lättskötta plagg och till innerfoder i kläder på grund av deras höga glans. Cellulosidiacetatkabel (fiberbuntar) har blivit det viktigaste materialet för cigarettfilter.
Den första kommersiella användningen av cellulosidiacetat som plast var i så kallad säkerhetsfilm, som först föreslogs som en ersättning för celluloid inom fotografering strax efter 1900-talets början. Materialet fick ytterligare fart på 1920-talet genom introduktionen av formsprutning, en snabb och effektiv formningsteknik som acetat var särskilt lämpad för men som celluloid inte kunde utsättas för på grund av de höga temperaturerna. Cellulosaacetat började användas i stor utsträckning inom bilindustrin på grund av sin mekaniska styrka, seghet, slitstyrka, transparens och lätta formbarhet. Dess höga slagtålighet gjorde det till ett önskvärt material för skyddsglasögon, verktygshandtag, oljemätare och liknande. På 1930-talet ersatte cellulosetriacetat diacetat i fotografisk film och blev den främsta basen för rörliga bilder, stillbildsfotografering och röntgenstrålar.
Med introduktionen av nyare polymerer med början på 1930- och 1940-talen gick dock cellulosaacetatplasterna tillbaka. Triacetat ersattes till exempel så småningom inom filmfotografering av polyetentereftalat, en billig polyester som kunde göras till en stark och formstabil film. Triacetat extruderas eller gjuts fortfarande till film eller ark som används i förpackningar, membranfilter och fotografisk film, och diacetat formsprutas till små delar som tandborstar och glasögonbågar.