Cetrorelix

av

Identifiering

Namn Cetrorelix Anslutningsnummer DB00050 Beskrivning

Cetrorelix är ett konstgjort hormon som blockerar effekterna av gonadotropinfrisättande hormon (GnRH). GnRH styr ett annat hormon som kallas luteiniserande hormon (LH), vilket är det hormon som startar ägglossningen under menstruationscykeln. Vid hormonbehandling kan ibland för tidig ägglossning uppstå, vilket leder till att ägg som inte är redo för befruktning frigörs. Cetrorelix tillåter inte att en för tidig frisättning av dessa ägg sker.

Typ Små molekyler Grupper som godkänts, Undersökningsstruktur

Thumb
Ladda ner

Liknande strukturer

.

Struktur för Cetrorelix (DB00050)

×

Bild
Stäng

Viktmedelvärde: 1431.038
Monoisotopiskt: 1429.669818444 Kemisk formel C70H92ClN17O14 Synonymer

  • Cetrorelix
  • Cetrorelixum

Externa ID

  • SB 75
  • SB-75

Pharmakologi

Pharmacology

Snabba på din forskning om läkemedelsforskning med branschens enda helt anslutna ADMET-dataset, idealisk för:
Maskininlärning
Datavetenskap
Läkemedelsforskning

Accelerera din forskning om läkemedelsforskning med vårt helt anslutna ADMET-dataset
Lär dig mer

Indikation

För hämning av förtida LH-höjningar hos kvinnor som genomgår kontrollerad äggstocksstimulering

Associerade terapier

  • Kontrollerad äggstocksstimulering

Kontraindikationer & Blackbox WarningsContraindications

Kontraindikationer & Blackbox Warnings
Med våra kommersiella data, får du tillgång till viktig information om farliga risker, kontraindikationer och biverkningar.

Lär dig mer
Våra Blackbox Warnings täcker risker, kontraindikationer och biverkningar
Lär dig mer

Farmakodynamik

Cetrorelix är en syntetisk dekapeptid med gonadotropinfrisättande hormon (GnRH) antagonistisk aktivitet. GnRH inducerar produktion och frisättning av luteiniserande hormon (LH) och follikelstimulerande hormon (FSH) från de gonadotrofa cellerna i den främre hypofysen. På grund av en positiv östradiol (E2)-återkoppling i mitten av cykeln ökar GnRH-frisättningen vilket resulterar i en LH-höjning. Denna LH-ökning inducerar ägglossning i den dominerande follikeln, återupptagande av oocytmeiosen och därefter luteinisering, vilket indikeras av stigande progesteronnivåer. Cetrorelix konkurrerar med naturligt GnRH om att binda till membranreceptorer på hypofysceller och kontrollerar därmed frisättningen av LH och FSH på ett dosberoende sätt.

Verkningsmekanism

Cetrorelix binder till receptorn för gonadotropinfrisättande hormon och fungerar som en potent hämmare av gonadotropinsekretionen. Det konkurrerar med naturligt GnRH för bindning till membranreceptorer på hypofysceller och kontrollerar därmed frisättningen av LH och FSH på ett dosberoende sätt.

Target Actions Organism
AGonadotropin-releasing hormone receptor
antagonist
 Människor
ULutropin-choriogonadotropisk hormonreceptor Inte tillgängligt Människor

Absorption

Absorberas snabbt efter subkutan injektion. Den genomsnittliga absoluta biotillgängligheten efter subkutan administrering till friska kvinnliga försökspersoner är 85 %.

Distributionsvolym

  • 1,16 L/kg

Proteinbindning

86 %

Metabolism

I in vitro-studier var cetrorelix stabilt mot fas I- och fas II-metabolism. Cetrorelix omvandlades av peptidaser och (1-4)-peptiden var den dominerande metaboliten.

Eliminationsväg

Efter subkutan administrering av 10 mg cetrorelix till män och kvinnor påvisades endast oförändrat cetrorelix i urinen.

Halveringstid

~62,8 timmar

Clearance

  • 1,28 ml/min-kg

BiverkningarMedicinska fel

Reducera medicinska fel
och förbättra behandlingsresultatet med hjälp av våra omfattande &strukturerade data om biverkningar av läkemedel.

Lär dig mer
Reducera medicinska misstag &förbättra behandlingsresultaten med våra data om biverkningar
Lär dig mer

Toxicitet Ej tillgänglig Berörda organismer

  • Människor och andra däggdjur

Vägar Ej tillgängliga Farmakogenomiska effekter/ADRs Ej tillgängliga

Interaktioner

Läkemedelsinteraktioner

Denna information bör inte tolkas utan hjälp av en vårdgivare. Om du tror att du upplever en interaktion, kontakta omedelbart en vårdgivare. Avsaknaden av en interaktion betyder inte nödvändigtvis att det inte finns några interaktioner.

Ingen interaktioner har hittats. Livsmedelsinteraktioner Inga interaktioner hittades.

Produkter

Products

Omfattande &strukturerad information om läkemedelsprodukter
Från ansökningsnummer till produktkoder, koppla ihop olika identifierare genom våra kommersiella dataset.

Lär dig mer
Koppla enkelt olika identifierare tillbaka till våra dataset
Lär dig mer

Produktingredienser

Ingredient UNII CAS InChI Key
Cetrorelix acetat W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Märkesvaror på recept

Namn Dosering Styrka Rutt Märkare Marknadsföringsstart Marknadsföringsslut Region Bild
Cetrotide Pulver, för lösning 3 mg Subkutan Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canada 2004-02-25 2014-10-20 KanadaKanadensisk flagga
Cetrotide Kit 3 mg/3mL Subkutant EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 USAUSA-flagga
Cetrotide Pulver, för lösning 0,25 mg Subkutant Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Kanada 2004-03-03 Inte tillämpligt KanadaKanadensisk flagga
Cetrotide Injektionsvätska, pulver, för lösning 0,25 mg Subkutant Merck Europe B.V. 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga
Cetrotide Kit 0,25 mg/1mL Subkutant EMD Serono, Inc. 2000-08-11 Inte tillämpligt USUS flagga
Cetrotide Injektionsvätska, pulver, för lösning 0,25 mg Subkutant Merck Europe B.V. 2016-09-08 Inte tillämpligt EUEU-flagga

Kategorier

ATC-koder H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-gonadotropinfrisättande hormoner
  • H01C – HYPOTHALAMISKA HORMONER
  • H01 – PITUARIUS- OCH HYPOTHALAMISKA HORMONER OCH ANALOGER
  • H – SYSTEMISKA HORMONALPREPARAT, EXCL. SEX HORMONER OCH INSULINER

Läkemedelskategorier Kemisk taxonomiProvided by Classyfire Beskrivning Denna förening tillhör klassen av organiska föreningar som kallas polypeptider. Dessa är peptider som innehåller tio eller fler aminosyrarester. Rike Organiska föreningar Superklass Organiska polymerer Klass Polypeptider Underklass Ej tillgänglig Direkt förälder Polypeptider Alternativa föräldrar Peptider / Tyrosin och derivat / Fenylalanin och derivat / Leucin och derivat / N-acyl-alfa-aminosyror och derivat / Prolin och derivat / Serin och derivat / Alfa-aminosyraamider / Alanin och derivat / Naftalener / Amfetaminer och derivat / N-acylpyrrolidiner / Pyrrolidincarboxamider / 1-hydroxy-2-unsubstituerade bensenoider / Klorbensener / Arylklorider / N-acylaminer / Pyridiner och derivat / Acetamider / Heteroaromatiska föreningar / Tertiära karboxylsyraamider / Ureas / Sekundära karboxylsyraamider / Primära karboxylsyraamider / Guanidiner / Karboximidamider / Azacykliska föreningar / Karbonylföreningar / Organoklorider / Organopniktogena föreningar / Organiska oxider / Primära alkoholer / Iminer / Kolvävderivat visa 24 fler Substituenter 1-hydroxy-2-unsubstituerad benzenoid / Acetamid / Alanin eller derivat / Alkohol / Alfapeptid / Alfaaminosyraamid / Alfa-aminosyra eller derivat / Amfetamin eller derivat / Aromatisk heteropolycyklisk förening / Arylklorid / Arylhalogenid / Azacykel / Benzenoid / Kolsyraderivat / Karbonylgrupp / Karboxamidgrupp / Karboximidamid / Karboxylsyrederivat / Klorbensen / Fettacyl / Fettamid / Guanidin / Halobensen / Heteroaromatisk förening / Kolvävderivat / Imin / Leucin eller derivat / Monocyklisk bensenhelhet / N-acyl-alfa-aminosyra eller derivat / N-acyl-amin / N-acylpyrrolidin / N-substituerad-alfa-aminosyra / Naftalen / Organisk kväveförening / Organisk oxid / Organisk syreförening / Organoklorid / Organohalogenförening / Organoheterocyklisk förening / Organonitrogenförening / Organooxygenförening / Organopniktogenförening / Fenol / Fenylalanin eller derivat / Polypeptid / Primäralkohol / Primär karboxylsyraamid / Prolin eller derivat / Pyridin / Pyrrolidin / Pyrrolidinkarboxylsyra eller derivat / Pyrrolidin-2-carboxamid / Sekundär karboxylsyraamid / Serin eller derivat / Tertiär karboxylsyraamid / Tyrosin eller derivat / Urea visa 47 mer Molekylär ram Aromatiska heteropolycykliska föreningar Externa deskriptorer oligopeptid (CHEBI:59224)

Kemiska identiteter

UNII OON1HFZ4BA CAS-nummer 120287-85-6 InChI Key SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

IUPAC-namn

(2S)-N-carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-2-propanamido]-3-(pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxypropanamido]-3-(4-hydroxifenyl)propanamido]pentanamido]-4-metylpentanamid

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Allmänna referenser Ej tillgänglig Externa länkar Människan Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix AHFS-koder

  • 92:40.00 – Antagonister av gonadotropinfrisättande hormon

FDA-etikett

Ladda ner (221 KB)

Säkerhetsdatablad

Ladda ner (35.2 KB)

Kliniska prövningar

Kliniska prövningar

Fas Status Syfte Förutsättningar Konditioner Antal
4 Fullbordat Inte tillgängligt Effekt av två protokoll för äggstocksstimulering på kvaliteten på äggceller 1
4 Fullbordat Inte tillgängligt Leiomyom 1
4 Fullständigt Förebyggande Ovariellt hyperstimuleringssyndrom 1
4 Fullständigt Behandling Assisterad reproduktion 1
4 Fullföljd Behandling Kvinnlig infertilitet 1
4 Fullständigt Behandling Fertilitet / Optimalt stimuleringsprotokoll / Reproduktiv endokrinologi 1
4 Fullständigt Behandling Infertila kvinnor som genomgår assisterad reproduktionsteknik (ART) 1
4 Fullständigt Bearbetning Infertilitet 3
4 Fullföljd Behandling Invitrobefruktning 1
4 Fullföljd Behandling Subfertilitet 1

Farmakoekonomi

Tillverkare

  • Emd serono inc

Förpackare

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Doseringsformer

Form Rutt Styrka Styrka
Injektion, pulver, för lösning Subkutan
Injektionsvätska, pulver, för lösning Subkutan 0.25 mg
Kit Subkutan 0.25 mg/1mL
Sats Subkutan 3 mg/3mL
Pulver, för lösning Subkutan 0.25 mg
Pulver, för lösning Subkutan 3 mg
Injektionsvätska
Injektion, pulver, lyofiliserat, för lösning Subkutan
Injektion, pulver, lyofiliserat, för lösning Subkutan 0.25 mg
Pulver

Priser

Enhetsbeskrivning Kostnad Enhet
Cetrotide 3 mg kit 689.92USD kit
Cetrotide 0.25 mg kit 137.99USD kit
DrugBank varken säljer eller köper droger. Prisinformation tillhandahålls endast i informationssyfte.

Patent

Patentnummer Pediatrisk utvidgning Godkänd Utgår (beräknat) Region
US5198533 No 1993-03-30 2010-10-24 USUS flagga
CA2115943 Nej 2003-08-05 2014-02-18 CanadaKanada flagga
US6319192 Nej 2001-11-20 2019-04-23 USUS flagga

Egenskaper

Tillstånd Fast tillstånd Experimentella egenskaper Ej tillgängliga Prognostiserat Egenskaper

Egenskaper Värde Källa
Vattenlöslighet 0.00694 mg/mL ALOGPS
logP 1,33 ALOGPS
logP -1,7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (starkast sur) 9,5 ChemAxon
pKa (starkast basisk) 11.79 ChemAxon
Fysiologisk laddning 1 ChemAxon
Hydrogenacceptorräkning 18 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 17 ChemAxon
Polär yta 495.67 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 38 ChemAxon
Refektivitet 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilitet 148.93 Å3 ChemAxon
Antal ringar 6 ChemAxon
Biotillgänglighet 0 ChemAxon
Regler om Five No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Vebers regel Nej ChemAxon
MDDR-like Rule Ja ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Värde Sannolikhet
Human Intestinal Absorption + 0.913
Blood Brain Barrier – 0.9647
Caco-2 permeabel – 0.748
P-glykoproteinsubstrat Substrat 0.8796
P-glykoproteinhämmare I Inte-hämmare 0,8235
P-glykoproteinhämmare II Hämmare 0.6194
Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.6856
CYP450 2C9 substrat Inte substrat 0.7609
CYP450 2D6 substrat Inte substrat 0.7938
CYP450 3A4 substrat Substrat 0,6358
CYP450 1A2 substrat Inte-hämmare 0.7491
CYP450 2C9-hämmare Inte-hämmare 0.6987
CYP450 2D6-hämmare Inte-hämmare 0.8339
CYP450 2C19-hämmare Inte-hämmare 0,7056
CYP450 3A4-hämmare Hämmare 0.6531
CYP450-hämmande promiskuitet Låg CYP-hämmande promiskuitet 0.9001
Ames-test Inte AMES-toxiskt 0,6327
Carcinogenicitet Inte cancerframkallande 0.7553
Biologisk nedbrytning Inte lätt biologiskt nedbrytbar 1.0
Akut toxicitet hos råtta 2.7014 LD50, mol/kg Inte tillämpligt
hERG-hämning (prediktor I) svag hämmare 0.7601
hERG-hämning (prediktor II) Hämmare 0,649
ADMET-data förutsägs med hjälp av admetSAR, ett kostnadsfritt verktyg för utvärdering av kemiska ADMET-egenskaper. (23092397)

Spektrum

Mass Spec (NIST) Ej tillgängligt Spektrum

Spektrum Spektrumtyp Splash Key
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Positiv (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 10V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 20V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgänglig
Förutsatt MS/MS-spektrum – 40V, Negativ (kommenterad) Förutsatt LC-MS/MS Inte tillgängligt

Targets

Bindningsegenskaper

×

Egenskaper Mätning pH Temperatur (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Detaljer Bindningsegenskaper1. Gonadotropin-releasing hormone receptor
Typ Protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Ja

Åtgärder

Antagonist

Allmän funktion Peptidbindning Specifik funktion Receptor för gonadotropinfrisättande hormon (GnRH) som förmedlar GnRH:s verkan för att stimulera utsöndringen av de gonadotropa hormonerna luteiniserande hormon (LH) och follikulära hormonerna.stimulerande hormon… Gennamn GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-releasing hormone receptor Molekylvikt 37730.355 Da

  1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expression of receptors for luteinizing hormone-releasing hormone in human ovarian and endometrial cancers: frequency, autoregulation, and correlation with direct antiproliferative activity of luteinizing hormone-releasing hormone analogues. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  2. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropinfrisättande hormonreceptorns genuttryck under pubertetsutvecklingen hos hanråttor. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  3. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropinfrisättande hormonreceptorns genuttryck under pubertetsutvecklingen hos honråttor. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Hypofys- och gonadala effekter av GnRH-analoger (gonadotropinfrisättande hormon) i två peripubertala kvinnliga råttmodeller. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Effekten av leuprolid och cetrorelix på celltillväxt, apoptos och GnRH-receptorexpression i primära cellkulturer från humant prostatacarcinom. Cancer Invest. 2006 Apr-May;24(3):261-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Typ av protein Organism Människor Farmakologisk verkan

Okänd

Allmän funktion Receptoraktivitet för lutiniserande hormon Specifik funktion Receptor för lutropin-choriogonadotropiskt hormon. Aktiviteten hos denna receptor förmedlas av G-proteiner som aktiverar adenylatcyklas. Gennamn LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Name Lutropin-choriogonadotropic hormone receptor Molekylvikt 78642.01 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: Lutropin/choriogonadotropinreceptorn, ett perspektiv från 2002. Endocr Rev. 2002 Apr;23(2):141-74.

×

Interactions

Förbättra patienternas resultat
Bygg effektiva beslutsstödsverktyg med branschens mest omfattande kontroll av interaktioner mellan läkemedel och läkemedel.

Läs mer

Läkemedel skapat den 13 juni 2005 13:24 / Uppdaterat den 23 mars 2021 14:29

Lämna en kommentar