Loockermans arvingar sålde marken 1672 för 60 dollar. Richard Sackett förvärvade en del av den och öppnade en ölträdgård och en bowlingbana som blev känd som ”Sackett’s Orchard”.
1785 hyrdes den fyra våningar höga herrgården på 3 Cherry Street av den kontinentala kongressen för att fungera som verkställande palats för Richard Henry Lee, kongressens ordförande under konfederationsartiklarna. Det fortsatte att fungera som sådant för de tre följande presidenterna och år 1789 fungerade det som det första presidenthuset för Förenta staternas president, George Washington och Martha Washington. Herrgården tillhörde överste Samuel Osgood, USA:s första generalpostmästare.
Ett annat hus på Cherry Street, som senare revs, var det första gasbelysta huset på Manhattan och ägdes av Samuel Leggett, en av grundarna av Con Edison. Huset fick gasledning från Pearl Street. Även om Cherry Street en gång i tiden löpte genom till Pearl Street har den sedan dess avslutats vid Catherine Street på grund av Civic Square-utvecklingen.
1818 öppnade Henry Sands Brooks H. & D. H. Brooks & Co. i nordöstra hörnet av Catherine och Cherry Street på Manhattan ”för att tillverka och handla endast med varor av det finaste slaget, för att sälja dem till en rättvis vinst och för att handla med människor som söker och uppskattar sådana varor”. År 1850 ärvde hans tre söner, Elisha, Daniel och John, familjeföretaget och döpte om företaget till ”Brooks Brothers”, som är den äldsta klädkedjan för män i USA.
Den unge Irving Berlin bodde i flera år med sin familj på Cherry Street 330.
På 1930-talet inleddes det första utvecklingsförslaget för ett ”superprojekt” i New York City för området Cherry Street i Corlear’s Hook. Vladeck Houses, 24 sexvåningshus som byggdes på den tidigare Vladeckparken, stod färdiga 1940. De var en föregångare till de större enhetsplaner för allmännyttiga bostäder som dominerade under senare årtionden, inklusive Alfred E. Smith-husen som upptar den andra ”förlorade” delen av Cherry Street.
En renovering av Vladeck-husen för 50 miljoner dollar påbörjades 1998. Cherry Street korsar också Rutgers Houses och La Guardia Houses. Alla dessa tre storskaliga bostadsprojekt är NYCHA-projekt.
För närvarande består majoriteten av byggnaderna längs Cherry Street av bostadsrättslägenheter, offentliga bostäder och äldre hyreshus söder om Manhattan Bridge.