Under de följande fem åren arbetade han med småjobb i Nashville och fick så småningom ett låtskrivarkontrakt och skrev tillsammans med David Kersh låtar till ett album. Medan han arbetade på en restaurang upptäcktes han av en agent för den nybildade Nashville-avdelningen av Virgin Records och fick ett skivkontrakt med skivbolaget år 2000.
2000-2002: Play It LoudEdit
Cagles första album, Play It Loud, gavs ut i mitten av 2000. Singeln ”My Love Goes On and On” var den första singeln och nådde plats 15 på Billboard Hot Country Singles & Tracks (numera Hot Country Songs), medan ”Laredo”, dess uppföljare, blev hans första topp tio-hit i mitten av 2001. Efter att Virgin stängde 2001 återutgavs albumet på Capitol Records med ”I Breathe In, I Breathe Out” (som också var en av de låtar som han hade skrivit för David Kersh i slutet av 1990-talet) tillagd som bonusspår. Dess b-sida, ”Country by the Grace of God”, var den fjärde och sista singeln från albumet. ”I Breathe In, I Breathe Out” blev hans enda första hit i början av 2002. I slutet av året hade Play It Loud certifierats som guld i USA.
2003-2004: Chris CagleRedigera
Capitol släppte Cagles andra album, Chris Cagle, i mitten av 2003. Det var hans andra guldalbum i rad och gav upphov till topp 5-singlarna ”What a Beautiful Day” och ”Chicks Dig It” samt nummer 39 ”I’d Be Lying”.
Under 2003 framförde Cagle även ”Don’t Ask Me No Questions” i samband med Blue Collar Comedy Tour: The Movie soundtrack; den spelas under filmens sluttexter.
I början av 2004 diagnostiserades Cagle med flera anomalier på sina stämband, inklusive en polyp, en lesion, en cysta i stämbanden och ett granulom. Diagnosen tvingade honom att ställa in nästan tjugo framträdanden det året, inklusive öppningsdatumen för Rascal Flatts. Han beordrades sextio dagars röstvila och sjöng inte på nästan tre månader efter diagnosen.
2005-2006: Efter att Cagle återhämtat sig från sin röst började han arbeta på sitt tredje studioalbum, Anywhere but Here, som släpptes 2005. ”Miss Me Baby” fungerade som albumets första singel och nådde plats 12 på countrylistan. De andra två singlarna – ”Wal-Mart Parking Lot” och titelspåret, som också hade varit en singel för Brice Long 2005 – misslyckades båda med att komma in på topp 40.
I augusti 2006 beordrade en domare i Nashville Cagle att betala cirka 737 000 dollar till den före detta managern Mark Hybner, som Chris hade stämt 2004 i ett försök att ogiltigförklara management- och förlagsavtalen som han hade skrivit under 1999.
2007-2010: Redigera
Hans elfte singel, ”What Kinda Gone”, släpptes till countryradion i slutet av 2007. Den nådde en toppnotering på plats 3 och var den inledande singeln till hans fjärde studioalbum My Life’s Been a Country Song, som släpptes den 19 februari 2008. Den andra singeln från albumet, ”No Love Songs”, släpptes i maj; den debuterade och nådde en toppnotering på plats 53 på Billboard Hot Country Songs-listan under veckan den 24 maj 2008. ”Never Ever Gone” hamnade inte på listan och Cagle skiljde sig från Capitol Nashville i slutet av året. Skivbolaget släppte 2010 ett greatest hits-album med titeln The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleRedigera
Under 2010 skrev Cagle kontrakt med Bigger Picture Music Group. Han släppte en ny singel, ”Got My Country On”, den 28 juni 2011. Låten blev Cagles första topp 20-hit inom country sedan ”What Kinda Gone”. Hans första album för bolaget, Back in the Saddle, släpptes den 26 juni 2012. Albumet producerade ytterligare två singlar, ”Let There Be Cowgirls” och ”Dance Baby Dance”, innan Bigger Picture Music Group lades ner 2013. I oktober 2015 meddelade Cagle att han drog sig tillbaka från musikindustrin. Han bor för närvarande i Love County, Oklahoma.