Född i Hackensack, New Jersey och uppvuxen i Rutherford, flyttade Wragge till Mahwah som tonåring. Han gick på Mahwah High School, där han var idrottsman. Han fick ett fotbollsstipendium till University of New Hampshire. Han fick tre universitetslängder och tog examen ett år tidigare med en kandidatexamen i kommunikation för att göra karriär som professionell sportreporter.
Wragge blev sportreporter för WMUR-TV i Manchester, New Hampshire, där hans första tv-framträdande var som reporter som en del av en 48 Hours-exponering om NBA Spring Break 1991. Han blev sedan ankare för de nattliga sportsändningarna på WVIT-TV, en NBC-partner i Hartford, Connecticut. Wragge var också reporter för NBC Sports, bland annat för NBA, WNBA, Notre Dame Football, Gator Bowl, Sun America Sportsdesk och OS.
Från 1996 till 1997 var han korrespondent för den nationellt syndikerade underhållningsnyhetsshowen Entertainment Tonight. Hans första intervju var med skådespelaren Kurt Russell. Därefter bevakade han Oscars, Emmys och Grammys.
1998 gick Wragge till NBC Sports och blev sportchef och ankare för de nattliga sportsändningarna på News2Houston på KPRC-TV i Houston, Texas, och fick 2002 Associated Press pris för ”Best Sportscast” för Houstonområdet.
I december 2000, fortfarande på NBC Sports och KPRC, gick Wragge till USA Sports som korrespondent på plats för PGA Tour Sunday, PGA Tourens ledande sändningspartner. Han blev också programledare för Ask DIY, HGTV och Travel Channel.
Under 2003 och 2004 var Wragge reporter bakom kulisserna för PBR:s Built Ford Tough Series under deras NBC-sändningar, och under ett par evenemang fungerade han som play-by-play-annonsör i George Michaels frånvaro. 2004, efter att den mångåriga sportjournalisten Warner Wolf plötsligt fick sparken, gick Wragge till WCBS-TV som huvudsportsankare. Den 6 november 2006 blev Wragge nyhetsankare för CBS2 News at Noon och CBS News at 5 PM tillsammans med den nyanställda Kristine Johnson. Paret ersatte Mary Calvi och nyhetsveteranen Roz Abrams.
Den 3 januari 2011 blev Wragge huvudankare på vardagarna (tillsammans med Erica Hill) för CBS News The Early Show efter att ha haft samma roll i lördagsversionen under de senaste åren (samtidigt som han hade sitt huvudjobb på WCBS). I september 2011, när Wragge informerades om förestående förändringar i CBS morgonprogram, återvände han till WCBS och ersatte Don Dahler som medpresentatör för New Yorks WCBS-TV:s 18:00-sändning på vardagskvällen, tillsammans med Dana Tyler. I juli 2012 blev han och Tyler också medpresentatörer för WLNY-TV 10/55:s News at 9 p.m.
I februari 2013 flyttades Wragge till att vara programledare för CBS 2 News This Morning och CBS 2 News at Noon tillsammans med Mary Calvi som ersatte Rob Morrison på grund av Morrisons avgång efter en incident med våld i hemmet. Som ett resultat av detta arbetar Dana Tyler ensam på CBS 2 News klockan 18.00.
Wragge har varit bosatt i Wyckoff, New Jersey, efter att ha flyttat dit från Manhattan.