2006 arbetade Whitehead som frilansande 3D-animatör för företaget Kine Graffiti. Sedan 2009 har han fokuserat på spelutveckling och utvecklat olika fangames baserade på Sonic the Hedgehog-serien. År 2009 producerade Whitehead en ”proof-of-concept”-video av Sonic CD som körs på en iPhone med hjälp av hans egen anpassade motor, ”Retro Engine”. I en intervju med Steven O’Donnell från Good Game: Spawn Point förklarar Whitehead att han tillbringade ”ungefär ett år” med att övertyga Sega om att låta honom arbeta med Sonic CD-anpassningen. År 2009 togs en video om Sonic CD från Whitehead ner, vilket ledde till att Eurogamer rapporterade att Whitehead möjligen hade fått ett brev om upphörande från Sega, vilket Whitehead hävdade var falskt. Anpassningen släpptes till Xbox 360, PlayStation 3, iPhone och Android 2011. Hans remake var så framgångsrik att han senare fick i uppdrag att porta Sonic the Hedgehog och Sonic the Hedgehog 2 till mobila enheter.
Och även om han släppte en annan proof-of-concept-video för Sonic the Hedgehog 3 2014, godkände Sega den inte. År 2015 tillkännagavs det att Whitehead skulle vara involverad i sitt första icke-Sonic-spel, Freedom Planet 2. År 2017 utvecklade och släppte Whitehead i samarbete med Headcannon och PagodaWest Games en egen originaltitel i Sonic-serien med titeln Sonic Mania. År 2018 blev Sonic Mania till Sonic Mania Plus i och med lanseringen av DLC:n Encore. Sonic Mania Plus utvecklades av Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games och det numera inkluderade HyperKinetic. Whitehead arbetar för närvarande med Freedom Planet 2, som byggs med Unity-motorn, för PC, Mac och Linux. I slutet av 2018 grundade Whitehead och andra utvecklingsmedlemmar bakom Sonic Mania sin egen studio Evening Star Studio, där han är kreativ chef och ansvarig motorarkitekt.