Columbus ledde sina tre skepp – Nina, Pinta och Santa Maria – ut från den spanska hamnen Palos den 3 augusti 1492. Hans mål var att segla västerut tills han nådde Asien (Indien) där rikedomarna i form av guld, pärlor och kryddor väntade. Hans första anhalt var Kanarieöarna där bristen på vind gjorde att expeditionen var kalkerad fram till den 6 september.
När han väl kom iväg gynnades Columbus av lugnt hav och stadiga vindar som drev honom stadigt västerut (Columbus hade upptäckt de sydliga ”trader” som i framtiden skulle ge bränsle till de segelfartyg som fraktade varor till den nya världen). Resan var dock lång, längre än vad vare sig Columbus eller hans besättning hade räknat med. För att lugna besättningens farhågor förde Columbus två uppsättningar loggböcker: en som visade den verkliga sträckan varje dag och en som visade en mindre sträcka. Den första loggboken hölls hemlig. Den senare loggboken lugnade besättningens oro genom att underrapportera det verkliga avståndet som de hade rest från sitt hemland.
Detta bedrägeri hade bara en tillfällig effekt; den 10 oktober hade besättningens oro ökat till den grad att de nästan hade gjort myteri. Columbus avvärjde katastrofen genom att lova sin besättning att de skulle återvända hem om de inte såg land inom två dagar. Nästa dag upptäcktes land.
En ny värld avslöjas
Columbus dagbok från sin första resa till Amerika har gått förlorad. Vi har dock en exakt sammanfattning av den dagbok som Bartolome de las Casas skrev på 1530-talet. Las Casas var historiker och Columbus biograf som hade tillgång till den ursprungliga dagboken från resan. Vi ansluter oss till Columbus redogörelse när hans expedition närmar sig Bahamasöarna. Genom hela redogörelsen hänvisar Columbus till sig själv i tredje person som ”amiral”:
”Torsdag den 11 oktober
Kursen var V.S.V., och det var mer hav än vad det hade varit under hela resan. De såg sandpipare och en grön vass i närheten av fartyget. De som befann sig på karavanen Pinta såg en käpp och en stång, och de tog upp en annan liten stång som verkade vara bearbetad med järn; även en annan bit käpp, en landväxt och en liten bräda. Besättningen på caraveln Niña såg också tecken på land och en liten gren som var täckt av bär. Alla andades på nytt och gladde sig åt dessa tecken. Loppet fram till solnedgången var 27 mil.
Efter solnedgången återgick amiralen till sin ursprungliga västliga kurs, och de gick vidare med en hastighet av 12 sjömil i timmen. Fram till två 
timmar efter midnatt hade de gått 90 sjömil, motsvarande 22 1/2 liga. Eftersom karaveln Pinta var en bättre seglare och gick före amiralen, hittade hon land och gjorde de signaler som amiralen beordrade. Landet sågs först av en sjöman vid namn Rodrigo de Triana. Men amiralen, som befann sig på slottet i poop, såg vid tiotiden ett ljus, även om det var så osäkert att han inte kunde bekräfta att det var land. Han kallade på Pero Gutierrez, en herre i kungens sängkammare, och sade att det verkade finnas ett ljus och att han skulle titta på det. Han gjorde det och såg det. Amiralen sade samma sak till Rodrigo Sanchez från Segovia, som kungen och drottningen hade skickat med flottan som inspektör, men han kunde inte se något, eftersom han inte befann sig på en plats varifrån man kunde se något.
När amiralen hade talat såg han ljuset en eller två gånger, och det var som ett vaxljus som steg och slocknade. Det verkade för få vara en indikation på land; men amiralen försäkrade sig om att land var nära. När de sade Salve, (Salve Regina) som alla sjömän var vana att sjunga på sin väg, bad och förmanade amiralen männen att hålla god utkik på skeppsbrädan och att väl se efter land; och till den som först skulle ropa ut att han såg land skulle han ge en sidendubblett, förutom de andra belöningar som utlovats av suveränerna, vilket var 10 000 maravedis till den som först skulle se det. Två timmar efter midnatt sågs landet på ett avstånd av två mil.”
Columbus beordrade de tre fartygen att stanna och vänta på dagsljuset innan de vågade sig vidare. Hans dagbok fortsätter:
”Fredag den 12 oktober
Santa Maria, Columbus flaggskepp
Fartygen låg i hamn och väntade på dagsljuset, och på fredagen anlände de till en liten ö av Lucayos, som på indianernas språk kallas Guanahani. Snart såg de nakna människor. Amiralen gick i land i den beväpnade båten och Martin Alonso Pinzon och Vicente Yanez, hans bror, som var kapten på Niña. Amiralen tog den kungliga fanan, och kaptenerna gick med två banderoller av det gröna korset, som amiralen tog i alla skepp som tecken, med ett F och ett Y och en krona över varje bokstav, den ena på ena sidan av korset och den andra på den andra.
När de hade landstigit såg de mycket gröna träd och mycket vatten och frukter av olika slag. Amiralen kallade på de två kaptenerna och de andra som hoppade i land, Rodrigo Escovedo, sekreterare för hela flottan, och Rodrigo Sanchez från Segovia, och sade att de skulle avlägga troget vittnesbörd om att han i allas närvaro hade tagit, som han nu tog, den nämnda ön i besittning för kungen och drottningen, hans herrar, genom att avge de förklaringar som krävs, vilket nu till stor del framgår av de vittnesbörd som då avgavs skriftligen.”
Kort efter landstigningen samlades många av öns invånare på stranden och Columbus gav dem gåvor i form av röda hattar och pärlor. Invånarna återgäldade med gåvor i form av papegojor, bomull och andra varor. När Columbus beskrev urinvånarna skrev han: ”De går lika nakna som när deras mödrar födde dem, och det gör även kvinnorna, även om jag inte såg mer än en flicka. De är mycket välgjorda, med mycket vackra kroppar och mycket goda ansikten”
.