Som en följd av sin far blev Zito amatörboxare och slogs i New York Golden Gloves samtidigt som han arbetade manuellt. Efter att ha assisterat skådespelaren Robert Conrads livvakter vid en motorcykelkonvention startade Zito 1980 sin egen livvaktsbyrå. Under namnet Charlie’s Angels Bodyguard Services gav Zito först skydd åt skådespelerskan Lorna Luft och anlitades senare av hennes halvsyster Liza Minnelli. Skådespelerskan rekommenderade Zitos tjänst till sin uppsjö av kändisbekanta, vilket gjorde att Zito snabbt utvecklade kontakter i hela Hollywood.
Med hjälp av sina kontakter inledde Zito en karriär som stuntman och arbetade på filmer som Dragonens år, Hudson Hawk och The Rock. År 1996, efter ett möte med producenten Tom Fontana, gick Zito med i HBO:s fängelsedrama Oz som maffian Chucky Pancamo. Under åren har Zito växlat mellan stuntarbete och skådespeleri med krediter för stuntarbete i filmer som 15 Minutes och skådespelarroller i filmen This Thing of Ours.
I februari 1998 påstods Zito ha slagit Jean-Claude Van Damme upprepade gånger på klubben Scores på Manhattan, New York.
Zito dök upp i WCW Monday Nitro den 11 januari 1999 och följde med Hollywoods Hulk Hogan till ringen tillsammans med flera andra medlemmar av Hells Angels. Han sågs tillsammans med Cuba Gooding, Jr. och Dwayne Johnson på Lennox Lewis vs. Mike Tyson-festen före matchen den 8 juni 2002 på Memphis Pyramid. År 2003 släppte Zito sin självbiografi Street Justice, som han skrev tillsammans med Joe Layden. År 2006 expanderade Zito till radio med programmet Chuck Zito’s View på Howard Sterns station Sirius Satellite Radio.
2010 lämnade Zito in en stämningsansökan på 5 miljoner dollar mot kabelnätverket FX, där han hävdade att han hade ett utvecklingsmöte med dem 2006, där han lade fram idén om en laglös motorcykelgrupp. Han hävdar att FX avvisade honom och sedan stal hans idé, som blev FX-serien Sons of Anarchy. Den 11 december 2011 meddelades en domstolsdom mot Zito.Zito medverkade i Sons of Anarchy säsong 5, som Frankie Diamonds. Han medverkade också i SOA-skaparen Kurt Sutters dokumentärserie Outlaw Empires på Discovery Channel.
2013 tävlade Zito i Food Network Televisions Chopped tillsammans med NASCAR:s Danica Patrick, NFL-stjärnan Tiki Barber och den olympiska mästaren Natalie Coughlin.